嘉靖十二年癸巳1533 1岁
十二月十一日，生于浙江省嘉善县。
嘉靖二十五年丙午1546 14岁
1. 七月初四，父袁仁去世。
2. 暂时放弃举业而学医。
嘉靖二十八年己酉1549 17岁
遇孔先生，重拾举业之学。
嘉靖二十九年庚戌1550 18岁
1. 进学（县考童生第14名、府考71名、提学考第9名）。
2. 拜唐顺之为师，伴其“自杭往越”，请教举业文章，深受其影响。
嘉靖三十年辛亥1551 19岁
七月，听时任浙江提学薛应旂论为文之道。
嘉靖三十一年壬子1552 20岁
首次乡试失利。
嘉靖三十二年癸丑1553 21岁
春，造访罢官归家之薛应旂，请教作文之道。
嘉靖三十四年乙卯1555 23岁
1. 第二次乡试，“本房取首卷，以《中庸》义太凌驾，不得中试”。
2. 获奖于有司（“代巡行文给赏”）。
嘉靖三十七年戊午1558 26岁
第三次乡试失利。
嘉靖四十年辛酉1561 29岁
第四次乡试失利。
嘉靖四十三年甲子1564 32岁
第五次乡试失利。
嘉靖四十四年乙丑1565 33岁
与周梦秀（继实）、蔡天真（复之）等共结文社，砥砺道德，修习克己工夫。
嘉靖四十五年丙寅1566 34岁
与丁宾一同拜入王畿之门。
隆庆元年丁卯1567 35岁
以贡生入北京国子监学习。
隆庆二年戊辰1568 36岁
1. 应贡在京。
2. 终日静坐，不阅文字。
隆庆三年己巳1569 37岁
1. 南归，拜访栖霞山云谷禅师，悟立命之学。
2. 许愿行善事三千条，以求登科。
3. 改号“了凡”。
4. 游学南雍（南京国子监）。
隆庆四年庚午1570 38岁
1. 参加南京礼部考试，得第一名（监元）。
2. 第六次乡试（应天府乡试），中举。
3. 冯梦祯中举。
隆庆五年辛未1571 39岁
1. 首次参加会试失利。
2. 丁宾进士及第。
3. 与钱明吾修业于东塔禅堂。明吾“终日潜思，埋头经史”，了凡则“潇洒自任，或焚香静坐，或闲检梵册，并不留心举业”，然“每至会课日”“文辄觉少进”。
隆庆六年壬申1572 40岁
游学金沙，与于绍城兄弟往来。
万历元年癸酉1573 41岁
1. 母李氏去世。
2. “谐幻余禅师习静于武塘塔院”。“因与幻余私议，谓释迦虽往，法藏犹存，特以梵筴重大，流传未广，诚得易以书板，梓而行之，是处处流通，人人诵习，孰邪孰正，人自能辩之，而正法将大振矣。”此即《嘉兴藏》（又称“径山藏”“方册藏”）刊刻的最早动议。
万历二年甲戌1574 42岁
第二次会试失利。
万历四年丙子1576 44岁
与冯梦祯“谐上公车”，修业于北京护国寺。
万历五年丁丑1577 45岁
1. 第三次会试，原本考中“会元”（会试第一名），但因“御夷”一策触考官忌而落第。
2. 冯梦祯高中会元。
3. 以举业之学而逐渐名重四方。
4. 著《举业彀率》，为士子所推重。
万历七年己卯1579 47岁
1. 完成三千件善事。
2. 从李世达（渐庵）入关，未及回向。
万历八年庚辰1580 48岁
1. 第四次会试失利。
2. 请性空、慧空诸上人回向。
3. 再许愿行三千善事，志在求子。
4. 得陆龟蒙遗址于分湖之滨，卜筑居之。
万历九年辛巳1581 49岁
生子天启（袁俨）。
万历十一年癸未1583 51岁
1. 第五次会试失利。
2. 八月，圆满完成三千善事。
3. 起求中进士愿，再许愿行善事一万条。
4. 紫柏真可寄居于了凡汾湖之宅，了凡与之商议《方册藏》刊刻事宜。
万历十二年甲申1584 52岁
“遇密藏师兄与嘉禾之楞严，相与筹划（刻藏事宜），颇有次第，即命余草募缘文，而请益于吾师五台先生。厥后具区、洞观、健垒、宇泰诸兄弟相竭力谋之，事遂大集。”
万历十四年丙戌1586 54岁
1. 第六次参加会试。
2. 进士及第。王锡爵为主试，杨起元分校礼闱。
2. 吴县叶重第同榜进士。
4. 以礼部办事进士身份，协助赵用贤清算苏松钱粮，上《苏州府赋役议》，不用。
万历十六年戊子1588 56岁
1. 授顺天府通州宝坻知县。
2. 六月初九，到任伊始，发布《祭城隍文》。
万历十七年己丑1589 57岁
1. 秋，大雨导致本县狱墙倒塌，但囚犯相戒守法，无一人逃逸。
2. 秋，幻余禅师至宝坻官舍，请求了凡作刻藏发愿文。
万历十八年庚寅1590 58岁
1. 收养叶重第之子叶绍袁（叶重第任玉田知县）。
2. 《宝坻劝农书》付梓，杨起元为其作序。
3. 《静坐要诀》付梓，保府州守马瑞河深服其说，执贽称弟子。
4. 夏，《祈嗣真诠》付梓。
万历二十年壬辰1592 60岁
1. 升任兵部职方司主事。
2. 朝鲜被倭乱，遣使来朝请援，了凡上书兵部尚书石星，力言战不如守。
3. 十月，朝廷以李如松为东征提督，派兵援朝。
4. 经略宋应昌奏请了凡“赞画军前，兼督朝鲜兵政”。
5.与刘黄裳等浮海渡鸭绿江，调护诸师。
万历二十一年癸巳1593 61岁
1. 正月，明军在朝鲜取得“平壤大捷”。
2. 李如松遭遇倭寇埋伏，兵败碧蹄馆。
3. “以亲兵千余破倭将清正于咸境，三战斩馘二百二十五级，俘其先锋将叶实”。
4. 参劾李如松部下“割平民首级记功”，李如松等亦上疏弹劾了凡。
5.朝中有拾遗弹劾了凡任宝坻县令时“纵民逋税”，遂遭削籍。
6. 五月，返乡，居于吴江赵田。
万历二十二年甲午1594 62岁
1. 隐居著述，四方求学者甚众。
2. 作《训儿俗说》授子天启。
万历二十四年丙申1596 64岁
1. 受嘉善知县章士雅之邀，主笔重修《嘉善县志》。
2. 秋，作《圆通精舍募田碑记》。
万历二十五年丁酉1597 65岁
1. 春，拜访杨起元于官邸，读其《四书近义》并为之作序。
2. 子天启入泮，随即“应试浙闱”。
3. 十月，为子天启举行冠礼。
4. 袁氏兄弟所编《庭帏杂录》付梓。
万历二十八年庚子1600 68岁
作“立命之学”（即《立命篇》）。
万历二十九年辛丑1601 69岁
1. 作《游艺塾文规》（内含“科第全凭阴德”“谦虚利中”“立命之学”三篇），“了凡四训”基本内容已备，但未有“四训”之名。
2. 十二月，周汝登作“立命文序”，以为了凡《立命篇》“于人大有利益”“更引附古德语三条授客梓行。古德语者，一、葛繁事实；一、中峰善恶论；一、龙溪子祸福说”。付梓后名为《袁先生省身录》。
万历三十年壬寅1602 70岁
1. 《游艺塾文规》付梓。
2. 冯梦祯作《寿了凡先生七十序》。
3. 作《紫柏可上人六十》诗，有“我已七旬君六十，莫留燕市滞浮名”之语。
万历三十一年癸卯1603 71岁
1. 官方发布政令，令各提学官将《四书删正》《书经删正》“原板尽行烧毁，其刊刻鬻卖书贾一并治罪”。
2. 紫柏真可被难，圆寂狱中。
万历三十二年甲辰1604 72岁
卧病林皋，仍然评析会试墨卷，撰《游艺塾续文规》。
万历三十三年乙巳1605 73岁
1. 冯梦祯去世，作《祭冯开之文》。
2. 建阳余氏梓《了凡杂著》。
万历三十四年丙午1606 74岁
七月，辞世。
万历三十五年丁未1607
春，《立命篇》刻行，晏然居士作“立命篇叙”。《立命篇》内含“袁了凡先生立命篇”“科第全凭阴德”“谦虚利中”三篇（与《游艺塾文规》中所载“科第全凭阴德”“谦虚利中”“立命之学”相同）。
天启元年辛酉1621
朝廷“追叙征倭功”，赠了凡“尚宝司少卿”。
天启五年乙丑1625
子袁俨、养子叶绍袁进士及第。（后袁俨卒于高要知县任上，生有五子。）
崇祯十五年壬午1642
了凡（袁黄）、袁俨父子同入吴江贤祠受享。