蘇小小本生於妓家，父不知何人，而母死，門戶冷落，風月中之滋味，已不識為何如。卻喜得家住於西泠橋畔，日受西湖山水之滋培，早生得性慧心靈，姿容如畫，遠望如生花白雪，近對如帶笑芙蓉。到了十二三歲上，發漸漸齊，而烏雲半挽；眉看看畫，而翠黛雙分。人見了早驚驚喜喜，以為從來所未有。到了十四五時，不獨色貌絕倫，更有一種妙處，又不曾從師受學，誰知天性聰明，信中吐辭，皆成佳句。此時的西湖，雖秀美天生，還未經人力點綴，而道路迂遠，遊覽未免多勞。自西泠而東，至孤山，望斷橋止矣，欲泛湖心，必須畫舫。自西泠而西，一帶松杉，逶逶迤迤，轉至南山，沿湖不啻一二十里，步履殊勞。蘇小小此時年雖幼小，卻識見不凡，因自想道：「男子往來可以乘騎，我一個少年女兒，卻蹙金蓮於何處？」遂叫人去製造一駕小小的香車來乘坐，四圍有幔幕垂垂，命名為油壁車。這油壁車，怎生形狀？有《臨江仙》詞一首為證：
氈裹綠雲四壁，幔垂白月當門。雕蘭鑒桂以為輪，舟行非槳力，馬走沒蹄痕。
望影花嬌柳媚，聞聲玉軟香溫。不須窺見已消魂。朝朝松下路，夜夜水邊村。
自有此車，叫一人推著，傍山沿湖去遊戲，自由自在，全不畏人。有人看見，盡以為異，紛紛議論道：「此女若說是大人家的閨秀，豈元僕從相隨？怎肯教他出頭露面獨坐車中，任人飽看？若說是小人家兒女，畢竟有些羞縮處，那裡有此神仙一般的模樣？」大家疑疑惑惑，只管跟著車兒猜度。蘇小小見了這些光景，也不回他長短，但信口朗吟道：
燕引鶯招抑夾途，章台直接到西湖。
春花秋月如相訪，家住西泠妾姓蘇。
眾人聽了，也還不知其詳。但一時轟傳開去，已有細心，看破他的行徑，便慕者慕，想者想，而不知涎垂幾許矣，但見他年尚鶯雛，時還燕乳，不敢便作蜂蝶之猖狂，然早有豪華公子，科甲鄉紳，或欲謀為歌姬，或欲取為待妾，情願出千金不惜，紛紛來說，蘇小小盡皆辭去。有一賈姨娘來勸他道：「姑娘你不要錯了主意。一個妓家女子，嫁到富貴人家去，雖說做姬做妾，也還強似在門戶中，朝迎夕送，勉強為歡。況以姑娘的才貌，怕不貯之金屋？」蘇小小道：「姨娘之意，愛惜甥女，可渭至矣。但甥女卻有一癖處，最愛的是西湖山水。若一入樊籠，止可坐井觀天，不能遨遊於兩峰三竺矣。況且富貴貧賤皆繫於命，若命中果有金屋之福，便決不生於娼妓之家。今既生於娼妓之家，則非金屋之命可知矣。倘人候門，河東獅子，雖不逞威；三五小星，也鬚生妒。況豪華非耐久之物，富貴無一定之情，人身易，出頭難，倒不如移金谷之名花，置之日中之市，嗅於鼻，誰不憐香；觸之目，誰不愛色。千金一笑，花柳定自來爭。十斛片時，風月何曾肯讓。況香奩標美，有如釣餌甜甜，彤管飛聲，不啻溪桃片片。朝雙雙，暮對對，野鴛鴦不殊睢鳥；春紅紅，秋紫紫，假連理何異桃夭。設誓憐新，何礙有如皎日？忘情棄舊，不妨視作浮云。今日歡，明日歇，無非露水；暫時有，霎時空，所謂煙花。情之所鍾，人盡吾夫，笑私奔之多事；意之所眷，不妨容悅，喜坐懷之無傷。雖倚門獻笑，為名教所非譏；而惜旅憐鰥，亦聖王所不廢。青樓紅粉，既有此狹邪之生涯；緣鬢朱顏，便不可無溫柔之奇貨。由此想來，以甥女之才，一筆一墨，定當開楚館之玉堂；以甥女之貌，一笑一顰，誓必享秦樓之金屋。納幣納財，不絕於室，秣駒秣馬，終日填門。弄豔冶之心，遂風流之願。若能在妓館中做一個出類拔萃的佳人，豈不勝似在候門內抱憨癡之衾，擁迷瞞之被，做一個隨行逐隊之姬妾。甥女之志向若此，不識姨娘以為何如？」
賈姨聽說，不覺笑將起來，道：「別人以青樓為業地，原來姑娘到看得人情世故這等透徹，反以青樓為淨土。既是主意定了，不消再說。待老身那裡去尋一個有才有貌的郎君來，與姑娘破瓜就是了。」蘇小小聽了，也只付之一笑。正是：
十分顏色十分才，豈肯風沉與雨埋？
自是桃花生命裡，故教紅杏出牆來。
一日，蘇小小乘著那油壁香車，沿著湖堤一帶，觀玩那些山光水影，以遣閒情，不期遇著一個少年郎君，騎著一匹青驄馬，金鞍玉鐙，從斷橋灣裡出來，忽然看見了蘇小小坐在香車中，瓊姿玉貌，就如仙子一般，暗暗吃了一驚，想來：「難道塵世間能生出這等風流標緻的女子來？」因勒住馬，或左或右的，再三瞻視。原來蘇小小看見那郎君少年俊雅，也自動心，便不避忌，任他顧盼。馬在車左，蘇小小也便左顧；馬在車右，蘇小小也便右顧。但彼此不便交言，蘇小小只得口吟四句道：
妾乘油壁車，郎乘青驄馬。
何處結同心，四泠松柏下。
蘇小小吟罷，竟叫人驅車而去。那少年郎君聽了，又驚又喜，早已魄散魂消。你道這少年是誰？他姓阮，名郁，表字文生，是阮道之子。因奉父命，到浙東公幹，聞西湖之美，故乘馬來游，不期恰遇著蘇小小的香車，四目相視，未免留情，臨去又朗吟出「結同心」之句，那慾火生煙，那裡還按納得住？但不知是何等人家。再三訪問，方有人對他說道：「此妓家蘇小小也，年才十五。大有聲名，在城的貴公子，誰不想他慕他，但他出處風流，性情執拗，一時恐未許人攀折。」
阮郁聽了，暗想道：「既係妓家，便不妨往而求見，縱不能攀折，對此名花，留連半晌，亦人生之樂事也。」到了次日，將珠玉錦繡備了百金之禮，叫人捧著，自仍騎了青▉馬，繞著西北湖堤，望著松柏鬱蔥處，直至西泠橋畔。下了馬，步到門前，見花遮柳護，甚是潔幽，又恐唐突美人，不敢輕易叩門，只在門前低回。恰好賈姨從裡面開門走出來，看見了，因問道：「官人何事到此？莫非不識桃源，要問路麼？」阮郁見賈姨問他，便忙上前深深一揖，笑說道：「若不識桃源，為何到此？」賈姨答禮道：「既識桃源，卻是尋誰？」阮郁道：「昨偶在湖堤。僥天之幸，遇見一美人，蒙垂青不棄，臨行贈詩一首，指出西泠之路，故癡魂戀戀，特備一芹，妄想拜求一見。」
賈姨道：「官人既要見舍甥女，為何不叩門，而閒立於此？」阮郁道：「這等說，是美人姨母了。」又作一揖道：「不是晚輩不叩門，因初到於此，無人先致慇懃，倘遂突然剝啄，只道少年狂妄，豈不觸令甥女之怒，故爾鵠立以候機緣。今幸遇姨母，萬望轉達，定當圖報。」賈姨道：「轉達容易，但舍甥女還是閨女，荳蔻尚爾含葩，未必肯容人彩，官人莫要錯費了心情。」阮郁道：「但求一見，為榮多矣，誰敢妄想巫山之夢，姨母請但放心。」賈姨笑道：「好一個憐香惜玉的情種。待我去通知。」說罷，即回身人去。去不多時，出來道：「舍甥女聞得騎青驄馬的官人來訪，便叫老身請官人裡面坐，但舍甥女睡尚未起，不能倒曳金蓮，望勿見罪。」阮郁道：「蒙許登堂，則仙姿有望，便花磚影轉，誰敢嫌遲？求姨母再報，繡衾不妨壓而睡足。」說罷，方才斜穿竹徑，曲繞松廊，轉入一層堂內。那堂雖非雕畫，卻緊對湖山，十分幽爽。
賈姨送阮郁到堂，安了坐，他便去了。阮郁坐在堂上，明知窗外湖山秀美，他卻竟如未曾看見的，一心只想在美人身上。忽想道：「美人此時定然起身梳洗了。」又半晌，忽想道：「美人此時定然妝罷簪花了。」正想不了，忽見兩個侍兒，一個攜著茶壺，一個捧著果盒，擺在臨湖的一張長條掉上，請阮郁吃茶。侍兒道：「姑娘此時妝柬將完，我們去請來相會。」阮郁道：「難為你二位了，可對姑娘說，慢慢不妨，我自品茶相候。」只覺那茶一口口俱有美人的香色在內，吃下去，甚是心悅神抬。又坐了一個時辰，方看見前邊的那個侍兒，又捧出茶來道：「小姑娘出來了。」阮郁聽見出來，忙起身側立以待。早一陣香風，蘇小小從繡簾中裊裊婷婷走出。但見：
碎剪名花為貌，細揉嫩柳成腰。紅香白豔別生嬌，恰又鶯雛燕小。
雲鬢烏連雲髻，眉尖青到眉梢。漫言姿態美難描，便是影兒亦好。
阮郁見蘇小小今日妝束，比昨日湖堤相遇的模樣更自不同，早喜得神魂無主。候蘇小小走下堂來，忙叫人將禮物擺在堂上，方躬身施禮道：「昨幸有緣，無心中得遇姑娘仙駕，又蒙垂青，高詠『同心』之句，歸時喜而不寐，故今日敢不避唐突之嫌，聊備寸絲為敬，欲拜識仙姿，以為終身之奇遇，還恐明河在望，不易相親，又何幸一人桃源，即蒙邀迎如故，真阮郁之大幸也。姑娘請上，容阮郁拜見。」蘇小小見他謙謙有禮，又市帛交陳，十分屬意。因笑說道：「賤妾，青樓弱女也，何足重輕，乃蒙郎君一見鍾情，故賤妾有感於心，而微吟示意。又何幸郎君不棄，果殷殷過訪。過訪已自叨榮，奈何復金玉輝煌，鄭重如此。可謂視葑菲如瓊枝矣，敢不趨迎。但恨妝鏡少疏，出遲為罪，郎君請上，容小小一拜。」
二人交拜畢，方東西就坐。茶罷，蘇小小道：「男女悅慕，從來不免，何況我輩。但悵春未及時，花還有待，徒辱郎君之青目，卻將奈何？」阮郁道：「姑娘怎麼如此說？天姿國色，以一見為榮。幸今既蒙不拒，又辱款接如斯，則榮幸已出於望外。玉尚璞含，珠猶內蘊，誰敢不知進退，更作偷竊之想耶？姑娘但請放心，小子領一茶，即告退矣。」蘇小小聽了，大喜道：「郎君若如此相諒，便晨夕相對，無傷也，何必去之太促。」阮郁道：「姑娘不見督責，小子敢大膽再留連半晌，得飽餐秀色而歸，使魂夢少安，便感恩非淺。」蘇小小道：「妾留郎君者，蓋蒙郎君垂顧，欲以一樽，少伸地主之誼耳。若雲餐秀，賤妾蒲柳之姿，何秀之有？聞言未免增愧。」阮郁道：「白玉不自知潔，幽蘭不自知香，惟弟之餓心饞眼，一望而明。若再坐久，只恐姑娘黛色容光，皆被我竊去矣。」蘇小小微笑道：「妾不自知，而郎君知之，可謂妾真知己矣。且請到松杉軒傍，妾臥樓之前，鏡閣之上，望望湖光山色，聊盡款曲，何如？」阮郁道：「本不當入室取擾，既姑娘有此盛意，我阮郁留一刻，也享一刻之福，何敢復以套辭，但些須薄物，望笑而揮入，無令陳此遺羞。」蘇小小道：「乍蒙垂顧，怎好便受厚禮？若苦辭，又恐自外，卻將奈何？」阮郁道：「寸絲半幣，大辱章台，若再宣言，則愧死矣。」蘇小小道：「郎君既留隋趙，為妾作聲價，妾敢不拜嘉，以明用愛。」遂命侍婢收入。即邀阮郁到鏡閣上去坐。
阮郁到了閣上，只見造得十分幽雅。正當湖面，開一大圓窗，將冰紗糊好，就如一輪明月。中貼一對道：
閉閣藏新月，開窗放野云。
窗外簷端懸一扁，題「鏡閣」二字。閣下桃花楊柳，丹桂芙容，四圍點綴得花花簇簇。在窗內流覽湖中景色，明明白白，無所不收。若湖上遊人畫肪過到鏡閣之前．要向內一望，卻簷幔沉沉，隱約不能窺覵，故遊人到此，往往留有餘不盡之想。閣中琴棋書畫，無所不具。阮郁見了，更覺神飛，因贊道：「西湖己稱名勝，不意姑娘此閣，又西湖之仙宮也。弟何幸得蒙引入，真僥倖也。」蘇小小道：「草草一椽，絕無雕飾，不過借山水為色澤耳。郎君直謂之仙，亦有說乎？」阮郁道：「弟之意中，實見如此，若主何說，則無辭以對。」蘇小小因笑道：「對亦何難？無非過於愛妾，故並此閣亦蒙青盼耳。」阮郁聽了，亦笑道：「弟之心，弟不自知，姑娘乃代為拈出。姑娘之慧心，真在千秋之上矣。」二人方問答合機，只見侍兒捧出酒肴來，擺在臨湖窗前，請二人對飲。蘇小小道：「不腆之酌，不敢獻酬，以增主愧，望郎鑒而開懷。」阮郁來意，自以得見為幸，今見留人秘室，又芳樽相款，怎不快心。才飲得數杯，早情興勃勃，偷看小小幾眼，又四圍流覽一番，忽見壁邊貼著一首題鏡閣的詩，寫得甚是端楷，大有風韻。因念道：
湖山曲裡家家好，鏡閣風情別一窩。
夜夜常留明月照，朝朝消受白雲磨。
水痕不動秋客淨，花影斜垂春色拖。
但怪眉稍兼眼角，臨之不媚愧如何？
阮郁讀完，更加驚喜道：「原來姑娘佳作，愈出愈奇，然令人垂涎不已者，正妙在眉梢眼角，何以反言不媚，得無謙之太過乎？請奉一厄。」因而斟上，蘇小小道：「賤妾謙之太過，既受郎君之罰，郎君舉之太過，獨不該奉敬乎？」因而也斟上一危。二人上拖拖逗逗，歡然而飲，忽賈姨走來，笑說道：「好呀，你二人竟不用媒了。」阮郁笑道：「男女同飲雖近私，然尚是賓主往來。若紅絲有幸，還當借重於斧柯，焉敢無禮，而輕於犯帨，以獲衍尤。」說罷，大家都歡然而笑。蘇小小因請賈姨娘人座，又飲了半晌，大家微有醉意。阮郁便乘醉說道：「姨母方才爭說竟不用媒，卻像以媒自居。但不知姨母伐柯之斧利乎不利乎？」賈姨道：「宮人不消過慮，縱然不利，天下斷無個破親的媒人。官人若不信，可滿飲一筋，待老身面試，試與官人看。」因篩了一大杯，送到阮郁面前、阮郁笑領了道：「姨母既有此高情，莫說一筋，便醉殺了，亦所甘心，但斧柯前一敬未伸，如何敢勞面試？」賈姨笑道：「先試而後伸敬，亦未為晚。」阮郁道：「既是如此相信，且飲乾所賜，看是如何。」遂拿起酒來，一飲而盡。
賈姨見了，甚是喜歡，因對蘇小小笑說道：「賢甥女，你是個聰慧的人，有心作事，有眼識人，不是個背前面後，隨人勾挑引誘，便可傾心之人，故我做姨娘的有話便當面直說。大凡男女悅慕，最難稱心；每有稱心，又多阻隔。今日阮官人青聰白面，賢甥女皓齒蛾眉，感大作合，恰恰相逢，況你貪我愛，契洽殊深，若情到不堪，空然回首，可謂錦片姻緣，失之當面矣。今所不敢輕議者，憐惜賢甥女瓜期尚未及耳。然此一事，做姨娘的也替你細細思量過了。你今年已交十五，去二八之期不遠，若待到其時，婚好及時，千金來逼，何容再拒。倘不得其人，而雲粗雨暴，交村蠢之歡，又不如早一日軟軟溫溫，玉惜香憐，寧受甘甜之苦矣。」蘇小小聽了，忍不住也笑將起來道：「姨娘怎直言至此，相想自是個過來人了。」
阮郁此時已在半酣之際，又被蘇小小柔情牽擾，已癡過不能自主，恨不得一時即諧了花燭。今聽見賈姨為他關說，又見蘇小小聽了喜而不怒，似乎有個允從之意，不勝快心。因篩了一大觴，送到賈姨之前道：「姨母面試文章，十分精妙，將我晚生肺腑，已深深掘出，即當叩謝，一時不便，且借芳憎，當花上獻，望姨母慨飲。」賈姨道：「老身文章未必做的好，卻喜阮官人批語批得好，自然要中主考之意了。」蘇小小道：「上賓垂顧，當借西冷山水風流，聊勸一觴。姨娘奈何只以粉脂求售，無乃太俗乎？」賈姨聽了，連點頭道：「是我不是，該罰！該罰！」遂將阮郁送他的酒，一氣飲乾道：「再有談席外事專，以此為例。」蘇小小因叫恃兒，推開紗窗，請阮郁觀玩湖中風景。阮郁看了，雖也贊賞，卻一心只暗暗的對著小小，時時偷窺他的風流調笑，引得魄散魂消，已有八分酒意了，尚不捨得辭去。無奈紅日西沉，漸作黃昏之狀，方勉強起身謝別，蘇小小道：「本當留郎君再盡餘歡，但恐北山松柏迷阻歸鞍，故不敢強為羈絆。倘情有不忘，不妨重過。」阮郁道：「未得其門，尚思晉謁，既已登堂，便思人室。何敢自外？明晨定當趨侍。」說罷再三致意而別。正是：
美色無非自出神，何曾想著要述人。
誰知饑眼癡魂魄，一見何知更有身。
阮郁乃當朝相公之子，只貪絕色，看得銀錢甚輕。到了次日，果備了千金納聘，又是百金酬媒。此時已問明了賈姨的住處，故先到賈家，送上媒資，求他到蘇家去納聘。你道婦人家，見了白晃晃銀子，有不眉歡眼笑的？略略假推辭兩句，便收了道：「既承阮官人如此高情，舍甥女之事，都在老身身上。包管錦叢叢、香樸樸，去被窩中受用便了。」阮郁道：「若能到此，感謝不盡。」說罷，賈姨遂留阮郁坐下，竟叫阮家家人，攜了聘禮，同送到蘇家去。因暗暗對蘇小小道：「千金，厚聘也；相公之子，貴人也；翩翩弱冠，少年也；皎皎多情，風流人物也；甥女得此破瓜，方不辱抹了從前的聲價，日後的芳名。請自思之，不可錯過。」蘇小小道：「姨娘既諄諄勸勉，料不差遲。甥女無知，敢不從命？」
賈姨見他允了，滿心歡喜，遂將聘金替他送入內房，便忙忙走回家，報知阮郁。阮郁聞報，喜之不勝，遂同賈姨到蘇家來謝允，小小便治酒相款。阮郁又叫家人去，取了百金來，以為花燭之費。賈姨遂專主其事，忙叫人選擇一個黃道吉日，請了許多親戚憐媼。到了正日，張燈結綵，備筵設席，笙蕭鼓樂，雜奏於庭，好不熱鬧。
眾親鄰都在外堂飲酒，惟蘇阮二人，卻在房中對飲合巹之卮。自外筵散後，二人飲到半酣之際，彼此得意，你看我如花，我看你似玉，一種美滿之情，有如性命。才入夜，阮郁即告止飲，思量枕席功夫，蘇小小卻羞羞澀澀，倘著留飲，左一杯，右一杯，只是延捱。阮郁見小小延捱情態，又是一種嬌羞，那炎炎慾火，愈加按納不定。無可奈何，只得低聲告求道：「夜已深了，醉已極了，萬望姐姐垂情，容小生到巫山去少息，何如？」蘇小小那裡肯聽，竟有個坐以待旦之意。還虧得賈姨走進房來，嗔怪道：「如此芳春良夜，坐傍藍橋，不思量去飲甘露瓊漿，怎還對此曲孽，癡癡強進，豈不令花燭笑人。」因叫侍兒將酒席撤去，立逼著他二人解衣就寢，小小到此際亦無可奈何，但半推半就，任阮郁擁人羅幃而已。正是：
雖曰情願，卻未曾經慣。痛癢此時難辨，直驚得，心頭戰。
誰知桃片，忽須臾作踐。到得甜甜留戀，只思量，何曾怨。
－－右調《霜天曉角》
阮郁與小小這，夜雖說千般憐，萬般惜，然到那憐惜不得之時，未免也笑啼俱有，卻喜得苦處少，樂處多，十分恩愛皆從此種出來。
到了次日響午二人方才起來梳洗。賈姨早進房來賀喜，阮郁又再三向賈姨謝媒。自此之後，兩人恩愛如膠似漆，頃刻不離。每日不是在畫舫中。飛觴流覽那湖心與柳岸的風光，就是自乘著油壁香車，阮郎騎著青驄駿馬，同去望那南北兩高峰之勝概。真個得成比目，不羨鴛鴦，已經三月，正在綢纓之際，不意阮郁的父親。在朝有急變之事，遣人立逼他回去。二人那裡捨得，徒哭了數日，無計可留，只好叮嚀後約，匆匆而別。正是：
陌路相逢信有緣，誰知緣盡促歸鞭。
勸君莫錯怪人事，扯去牽來都是天。
阮郁既去之後，小小一時情意難忘，便杜門個出。爭奈他的芳名，一向原有人羨慕的，今又經了相公之子千金為聘，這一番舉動，愈覺轟動人耳目。早有許多富貴子弟，探知消息，都紛紛到西泠蘇家來求復帳。奈小小一概謝絕，只說到親眷家養病去了，卻又無聊，只得乘了油壁車兒，兩山遊玩，以遣悶懷。有幾個精細少年，見他出遊，知他無病，打聽得阮公子這段姻緣，是賈姨撮合的，便暗暗備禮來求賈姨為媒。賈姨卻又在行有竅，凡來求他的子弟，必須人物俊雅，可中得小小之意，又要揮灑不吝，有些油水滋培的，方才應承許可。若有些須不合，便冷冷辭去。但辭去的固多，應承的卻也不少。從此，西泠的車馬，朝夕填門。若說往來不斷，便當迎送為勞，卻喜得蘇小小性情語默，比當道的條約還嚴。他若倦時，誰敢強交一語；到他喜處，人方踴躍追陪。睡到日中，啼鳥何曾驚夢？閒行月下，花影始得隨身。從沒人突然調笑，率爾狂呼，以增其不悅。故應酬杯斝，交接儀文，人自勞而他自逸。卻妙在冷淡中，偶出一言，忽流一盼，若慰若籍，早已令人魂消，只感其多情，決不嫌其簡慢，故聲價日高，交知日廣。而蘇小小但知有風流之樂，而不知有拂逆之苦。以一錢塘妓女，而春花秋月，消受無窮；白面烏紗，交接殆盡。或愛其風流，或憐其嬌小，或慕其多才，或喜其調笑，無不人人贊羨，處處稱揚。他卻性好山水，從無暇日。若偷得一刻清閒，便乘著油壁車兒，去尋那山水幽奇，人跡不到之處，他獨縱情憑弔。
忽一日，游到石屋山中，煙霞岩畔，此時正是暮秋天氣，白雲低壓，紅葉滿山，甚覺可愛，小小遂停了車兒，細細賞玩。賞玩不多時，忽見對面冷寺前，有一壯年書生，落落寞寞，在那裡閒踱，忽看見了佳人停車，便有個要上前相問訊的意思，走不上兩三步，忽又退立不前。蘇小小見了，知他進退趑趄者，定為寒素之故。因下了車兒，輕蹙金蓮，迎將上去，道：「妾乃錢塘蘇小小也，品雖微賤，頗識英雄，先生為何見而卻步？」那書生聽了，不勝驚喜道：「果是蘇芳卿耶？聞名久矣，第恨識面無由，今幸相逢。即欲仰邀一顧，又恐芳卿日接富貴，看寒儒不必人眼，故進而復退。不期芳卿轉下車就語，可謂識面又勝似聞名多多矣。」蘇小小道：「妾之虛名，不過墮於脂粉，至於梁夫人之慧心，紅拂女之俏眼，惟有自知，絕無人道。及今睹先生之丰儀，必大魁天下，欲借先生之功名，為妾一驗。」那書生道：「我學生既無李藥師之奇才，又無韓良臣之勇敢，蕭然一身，饑寒尚且不能自主，功名二字，卻從何說起？芳卿莫非失眼。」小小道：「當此南北分疆時，上求賢久矣，功名雖有，卻在帝闕王都，要人去取。先生居此荒山破宇中，功名豈能自至？還須努力，無負天地生才。」
那書生聽見說得透暢，不覺傷心大慟道：「蒼天蒼天！你既覆庇群生，何獨不覆庇到我鮑仁？反不如錢塘一女娘，見憐之親切也。」小小道：「先生莫怪妾直言。據妾看來，非大不培，只怕還是先生栽之不力耳。」鮑生聽了，因跌跌腳道：「芳卿責我，未嘗不是。不知帝闕王都，動足千里。行李也無半肩，枵腹空囊，縱力追夸父，也不能前往。」蘇小小道：「先生若無齊治均平的大本領，我蘇小小風月行藏，便難效力。若是這些客途資斧，不過百金之事，賤妄尚可為情。」鮑生聽了，又驚喜道：「芳卿何交淺而言深，一至於此？」蘇小小道：「一盼而肝膽盡傾，交原不淺。百金小惠，何為深？先生不要認錯了。」鮑生道：「漂母一飯，能值幾何？而千秋同感，施得其人耳，何況百金。但恐我鮑仁不肖，有負芳卿之知我，卻將奈何？」蘇小小道：「聽先生自道尊名，定是鮑先生了。若不以妓跡為嫌，敢屈到寒家，聊申一敬。」鮑仁道：「芳卿，仙子也，所居自是仙宮，豈貧士所敢輕造。然既蒙寵招，自當趨承。敢請香車先發，容步後塵。」蘇小小既上車兒，又說道：「相逢陌路，萬勿以陌路而爽言。」鮑仁答道：「知己一言，焉敢自棄？」說罷，便前後而行。
不朗蘇小小香車才到，已早有許多貴介與富家子弟，或攜樽在他家坐待，或治席於湖舫，遣人來請的，紛紛攘攘。一見他到了，便你請我邀，喧奪不已。蘇小小俱一概回他道：「我今日自作主人，請一貴客，已將到了，沒有工夫。可拜上列位相公爺們，明日領教罷。」眾人都裡肯聽，只是請求不去。蘇小小便不理他，竟人內，叫人備酒俟候。不一時，鮑仁到了，見門前擁擠的僕隸，皆華麗異常，卻自穿著縕袍草履，到了門前，怎好突人。誰知小小早遣了隨車認，得的童子在門前等候，一見到了，便趕開眾人，直請他到鏡閣中去。小小早迎著說道：「鮑先生來了。山徑崎嶇，煩勞步履，殊覺不安。」鮑仁道：「珠玉之堂，寒儒踞坐，甚不相宜。」小小道：「過眼煙花，焉敢皮相英雄。」鮑仁道：「千秋義俠，誰知反在閨幃。」
二人正說不了，待兒早送上酒來對飲。飲不多時，外面邀請的又紛紛催迫，小小雖毫在不意，鮑仁聽了，只覺不安。因辭謝道：「芳卿之情，已領至透骨人髓矣。至於芳樽眷戀，即通宵達旦，亦不為長。但恨此時此際，眉低氣短，不能暢此襟懷，徒費芳卿之婉轉，而觸蜂蝶之憎嫌。倒不如領惠而行，直截痛決，留此有餘不盡，以待異日，何如？」小小道：「妾既邀接鮑先生到此，本當掃榻親薦枕衾，又恐怕流入狎邪之私，而非慷慨相贈之初心。況先生堂堂國士，志不在於兒女。既要行，安敢復留？」遂於座後，取出兩封白物，送鮑仁道：「百金聊佐行旌，靜聽好消息耳。」鮑仁收了，近前一揖，道：「芳卿之情，深於潭水，非片言所能申謝，惟銘之五內而已。」說罷，竟行。小小親送至門而別。正是：
遊人五陵去，寶劍值千金。
分手脫相贈，平生一片心。
鮑仁既去，且按下不題。卻說蘇小小送了鮑仁，方才次第來料理眾人。
眾人等得不耐煩，背地裡多有怨言。及見小小走到面前，不消三言兩語，只一顰一笑，而滿座又早歡然。故縱情談笑，到處皆著芳香；任性去來，無不傳為豔異。最可喜是王侯之貴，若憐他嬌。惜他美，便待之不啻上賓。尤妙的是歡好之情，若稍不濃，略不密，便去之有如過客。苦莫苦於人家姬妾，言非不工，貌非不美，淪於下賤，安得自由？怨莫怨於遠別妻孥，望又不來，嫁又不可，獨擁孤衾，淒涼無限。怎得如小小羅綺遍身，滿頭珠翠，鱠厭不甘，蠶嫌不暖，無人道其犯分而不相宜。故小小自十五而至二十，這四五年楚館秦樓之福，俱已亨盡。四方的文人墨士，與夫仕宦名流。無不過交、此時賈姨奔走慇懃，纏頭浸潤，也成一個家業了。每每稱羨小小道：「甥女當日高標為妓之論，雖一時戲言，做姨娘的還不以為然，到了今日，方知甥女有此拿雲捉月之才，方有此遊戲花柳之樂，真青樓之傑出者也。」蘇小小聽了，也只付之一笑。
忽一日，有上江觀察使孟浪，自恃年少多才，聞蘇小小之名，只以為是虛傳，不信紅裙中果有此人，偶因有事西吳，道過錢塘，胸中原有一個蘇小小橫在心頭，思量見他一面，便借游湖之名，叫了大樓船一隻作公館，備下酒席，邀了賓客，遂著人去喚蘇小小來佐酒。自恃當道官，妓女聞呼，必然立至。不期差人去時，蘇家一個老嫗回道：「姑娘昨日被田翰苑家再三請去西溪看梅，只怕明日方得回家。你是那位相公家？若要請我姑娘吃酒，可留下帖子，待他回來看了，好來赴席。。」差人道：「誰有帖子請他！是孟觀察相公叫他佐酒。」老嫗道：「我家姑娘從來不曉得做什麼酒。既要做酒，何不到酒肆中去叫一個？」差人因蘇小小不在，沒法了，只得將所說的話，一一回復孟浪。
孟浪沉吟半晌回想道：「他既是一個名妓，那有此時還閒著的道理？不在家，想是實情。」又吩咐差人道：「既是明日來家，明日卻是要准來伺候的。」差人領命，到了次日，黑早便去，連蘇家的門還未開，只得且走了回來。及再去時，蘇家老嫗回道：「方才有信，說是今日要回，只是此時如何得能便到？極早也得午後。」差人午後再去，還說不曾回來。差人恐怕誤事，便坐在門前呆等，直等到日落，也不見來，黃昏也不見影。只等到夜靜更深，方看見兩三對燈籠，七八個管家，簇擁著一駕香車兒，沿湖而來，到了門前下車時，差人忙忙要上前呼喚，只見蘇小小已酣酣大醉，兩三個侍兒一齊攙扶了進去。眾家人只打聽明白，說蘇姑娘已睡下了，方敢各各散去。差人見他如此大醉行徑，怎敢一時羅嗅？只得又回去，細細的稟知官府。孟浪道：「果是醉了麼？」差人道：「小人親眼看見的。三個丫頭挽他不動，實實醉了。」孟浪道：「既是真醉，再恕他一次，若明日再左推右托，便饒他不過。」
及到了第三日，差人再去時，侍兒回道：「宿醒未醒，尚睡著；不曾起身，誰敢去驚動他？」差人道：「你快去說聲：『這孟爺乃上江觀察使，官大著哩。叫了三日，若再不去，他性子又急，只怕還惹出事來。』」侍兒笑說道：「有捨子事？和尚道士。去遲了，不過罰兩杯酒罷休了。」差人聽得不耐煩起來。便走回船中稟道：「小人再三催促，那娼妓只睡著不肯起來，全不把相公放在心上。」孟浪聽了，勃然大怒道：「一個娼妓，怎這等放肆？須拿他來羞辱一場方快。」又想道：「自去拿他，他認我是客官，定還不怕。必須托府縣立刻拿來，方曉得利害。」即差人到府縣去說，府縣得知，俱暗暗吃驚道：「此人要津權貴，況且情性暴戾，稍有拂逆，定要口傷。」叫人悄悄報知蘇小小，叫他速速去求顯宦發書解釋，然後青衣蓬首，自去請罪，庶可兔禍。若少遲延，便不能用情。
侍兒俱細細與小小說知。小小聽了，還只高臥不理。倒是賈姨聞知著急，忙忙走到床前說道：「這姓孟的，人人都說他十分憊懶，你不要看做等閒。我們門戶人家，要抬起來，固不難，要作踐，卻也容易。你須急急起來打點，不可被他凌辱一場，把芳名損了。」蘇小小道：「姨娘不消著急。他這兩三日請我不去，故這等裝腔作勢，我無過勉強去走走便罷了，何必打點？」賈姨道：「不是這等說。據府縣說來，連官府也怕他三分。又來吩咐，叫你求幾位顯宦的書，去說個人情，你方好去請罪。若不是這等，便定然惹出禍來。」蘇小小被賈姨只管瑣碎；只得笑笑地走起身來，道：「花酒中的一時喜怒，有甚麼大禍？甥女因力倦貪眠，姨娘怎這樣膽小，只管催促？因穿了衣服，漫慢的走到鏡台前去妝飾？」賈姨道：「你此去是請罪，不要認做請酒，只須搭上一個包頭，穿上一件舊青襖，就是了，何消妝束？」小小又笑道：「妝束乃恭敬之儀，恭敬而請，有罪自消，如何倒要蓬首垢面、青衣輕薄起來？」遂不聽賈姨之言。竟梳雲掠月，妝飾得如畫如描。略吃些早膳，就乘了車兒，竟到湖船上來，叫人傳稟。
此時孟觀察正邀了許多賓客，賞梅吃酒，忽聽見說蘇小小來了，心上雖然暗喜，但既發作一番，那裡便好默默，必須哼喝他幾句，然後收科。因問道：「他還是自來，還是府縣拿來了？」左右稟道：「自來的。」孟觀察道：「既是自來，且姑容他進見。」一面吩咐，一面據了高坐，以便作威福。不片時，人還未到面前，而鼻孔中早隱隱（嘗）麝蘭之味，將他暴戾之氣，已消了一半。及到面前，雖然是淡妝素服，卻一身的嫋娜，滿面的容光，應接不暇。突然望見一個仙子臨凡，這孟觀察雖然性暴，然正在壯年，好色之心頗盛，見了這般美麗，恨不得便吞他入口，只礙著觀瞻不雅，苦苦按納。
蘇小小不慌不忙，走到面前，也不屈膝，但深深一拜，道：「賤妾蘇小小，願相公萬福。」盂觀察此時心己軟了，說不出硬話來，但問道：「我喚了你三日，怎麼抗拒不來，你知罪麼？」小小道：「若說居官大法，賤妾與相公腰隔天淵，如何敢抗？至於名公巨卿，行春遣興，賤妾來遲去慢，這些風花雪月之罪，妾處煙花，不能自主，故年年月月日日，皆所不免。賤妾雖萬死，亦不能盡償，蓋不獨為相公一人而坐，還望開恩垂諒。」觀察道：「這也罷了，但你今日之來，還是求生，還是求死？」小小道：「『愛之則欲其生，惡之則欲其死』，悉在相公欲中，賤妾安能自定？」觀察聽了，不禁大笑起來，道：「風流聰慧，果然名下無虛，但此皆口舌之辯才，卻非實學。你若再能賦詩可觀，我不獨不加罪，且當優禮。」小小便請題。觀察因指著瓶內梅花道：「今日賞梅，就以此為題。」小小聽了，也不思索，信口長吟道：
梅花雖做骨，怎敢敵春寒？
若要分紅白，還須青眼看。
孟觀察聽了，知詩意皆包含著眼前之事，又不亢，又不卑，直喜得眉歡眼笑。遂走下坐來，親手攙定小小道：「原來芳卿果是女中才子，本司誤認，失敬多矣。」因邀之人坐，小小道：「賤妾何才？止不過情詞曲折，偶會相公之意耳。」觀察道：「情詞會意，正才人之所難。」遂攜了小小，並坐在上面，歡然而飲。飲酒之間，小小左顧右盼，詼諧談笑，引得滿座盡傾。觀察此時，見他偎偎倚倚，不覺神魂俱蕩。欲要留小小在船中，又恐官箴不便，直吃得酕醄大醉，然後差人明燈持火，送了小小回家，卻與小小暗約下，到夜靜時，悄悄移小船到鏡閣下相就。如此者一連三夜，大快其心，贈了小小千金，方才別去。正是：
一怒雙眸裂，回嗔滿面春。
非關情性改，總是色迷人。
孟觀察去後，賈姨因問道：「這觀察接甥女不去，特著府縣來拿，何等威嚴。自你去請罪，我還替你耽著一把干係。為何見了你，只幾句言語，說得他大笑起來，這是何緣故？」小小道：「姨娘有所不知，但凡先要見甥女，後因不得見而惱怒者，皆是欣慕我才色之美，願得一見者也。至於苦不得見方惱，則此惱非他本心，皆因不得見而生，故甥女妝飾得可人，先安慰定他的欣慕之心，則後來之惱怒，不待言而自消矣。若青衣蓬首，被他看得不才不美，無可欣慕。不更益其惱怒乎？我拿定他是個色厲而內荏之人，故敢直見之而不畏。」賈姨聽了，不勝歡喜道：「我也做了半生妓女，進門訣、枕席上的訣、啟發人錢鈔的訣、死留不放的訣，倒也頗通，從不知妓女中還有這許多竅脈。怪不得甥女享此大名，原來還有這個秘訣。」蘇小小笑道：「有何秘訣？大都人情如此耳。」
自有孟觀察這番舉動遠近傳聞，蘇小小不獨貌美，兼有應變之才、聲名一發重了。蘇小小卻暗暗自思道：「我做了數年妓女，富貴繁華，無不盡享；風流滋味，無不遍嘗；從不曾受人一毫輕賤，亦可謂僥天之幸了。須乘此車馬未稀，早尋個桃源歸去，斷不可流落爐頭，償王孫之債。」主意定了，遂懨懨托病，淡淡辭人。或戒飲於繡佛之前，或遁跡於神龍之尾。蜂蝶原忙，而花枝業不知處；樓台自在，而歌舞悄不聞聲。此雖人事看明，巧於迴避；誰知天心有在，樂於成全。
忽一日，小小偶同了一個知己朋友，看荷花回來，受了些暑熱之氣，到夜來又貪涼，坐在露台，此時是七月半後，已交秋風冷，不期坐久，又冒了些風寒，染成一病，臥床不起。醫生來看，都說是兩感，多凶少吉。誰知小小父母久無，親戚雖有，卻也久疏，惟有賈姨娘往來親密，見小小病體十分沉重，甚是著急。因含眼淚說道：「你點點年紀，享了這等大名，正好嘲風弄月的，快活受用，奈何大之不仁，降此重疾。」小小道：「姨娘不要錯怪了天。此非天之不仁，正是天仁而成全我處，你想甥女一個女子，朝夕與鴻儒巨卿詼諧談笑。得此大名者，不過恃此少年之顏色耳。須知顏色妙在青春，一過了青春，便漸漸要衰敗，為人厭棄。人一厭棄，則並從前之芳名掃地矣。若說此時，眉尚可畫，鬢尚堪撩，我想縱青黛有靈，亦不過再五年、十年止矣。而五年、十年，無非轉眼，何如乘此香溫溫、甜蜜蜜、垂涎刮目之時，借風露天寒，萎芳香於一旦；假巫山雲夢，謝塵世於片時；使的的紅顏，不至出白頭之丑；累累黃土，尚動人青鬢之思。失者片時，得者千古，真不大為得計乎？姨娘當為甥女歡喜，不當為甥女悲傷。」賈姨道：「說便是這等說，算便是這等算，但人身難得，就是饑寒迫切、還要苟延性命，何況你錦繡叢中之人，一旦棄捐，怎生割捨？你還須保重。」小小似聽不聽，略不再言。
賈姨過了一日，見他沉重，又因問道：「你交廣情多，不知可有甚未了，要情人致意否？就是後事，從豐從儉，亦望示知。」小小聽了，勉強道：「交乃浮雲也，情猶流水也，隨有隨無，忽生忽滅，有何不了？致意於誰？至於蓋棺以後，我已物化形消，於豐儉何有？悉聽人情可也。但生於西泠，死於西憐，埋骨幹西泠，庶不負我蘇小小山水之癖。」說罷，竟奄然而逝。賈姨痛哭了一場，此時衣衾棺槨已預備端正，遂收殮了，停於中堂。賈姨見小小積上許多銀錢，欲要在他面上多用些，又恐妓家無靠，惹人是非，故退退縮縮，不敢舉行。
忽一日，三四個青衣差人飛馬來問道：「蘇姑娘在家麼？若在家，可少留半；若出門，可速速請回。我們滑州刺史鮑相公，立刻就要來面拜。」賈姨聽見，不禁哭了出來道：「蘇姑娘在是在家，只可恨死了，不能接待。若是這鮑相公要追歡賣俏，就煩尊駕稟聲，不消來了。」差人聽說，都吃驚道：「聞說蘇姑娘只好二十餘歲，為何就死了？果是真麼？」賈姨道：「現停樞在堂，如何假得？」差人沒法，只得飛馬去了。
不多時，早望見那鮑刺史換了白衣白冠，轎也不乘，直走馬而來。到西泠橋邊，便跳下馬來，步行到門，竟鳴嗚咽咽的哭了進乘來。及到樞前，不禁撫棺大慟道：「蘇芳卿耶！你是個千秋具慧眼，有血性的奇女子。既知我鮑仁是個英雄，慨然贈我百金，去求功名，怎麼就不待我鮑仁功名成就，來謝知己，竟辭世而去耶？芳卿既去，卻教鮑仁這一腔知己之感，向誰去說？豈不痛哉！」哭罷，思量了半晌，忽又大慟起來道：「這一段知己之感，還說是我鮑仁的私情，就以公論，天既生芳卿這般如花之貌，詠雪之才，縱才貌太美，犯了陰陽之忌，也須念生才之難，略略寬假其年，奈何花才吐蕊，月尚垂鉤，竟一旦奪之那？蒼天耶！何不仁之至此那？」只哭得聲息都無。
賈姨此時已問明侍兒，知是小小贈金之人，因在旁勸解道：「相公貴人，不要為亡甥女些小事，痛傷了貴體。」鮑刺史道：「媽媽，你不知道：人之相知，貴乎知心。他小小一女子，在貧賤時，能知我心，慨然相贈。我堂堂男子，既富且貴，反因來遲不能少申一報，非負心而何？日後冥冥相見，豈不愧死？」賈姨道：「相公既有此不忘之情，要報亡甥女，也還容易。」鮑刺史道：「他己玉碎香消，怎能相報？」賈姨道：「亡甥女繁華了一生，今寂寂孤魂，停棺於此，尚不知葬於何所，殊屬傷心。相公若能擇西泠三尺土，為亡甥女埋骨，使其繁華於始，而又能繁華於終，則亡甥女九泉有知，定當感激深厚。」
鮑刺史聽了，方才大喜道：「媽媽此言，甚是有理。」遂叫堪輿，在西泠橋側擇了一塊吉地。又叫匠人興工動土，造成一座墳墓。又自山名發帖，邀請闔郡鄉紳士大夫，都來為蘇小小開喪出殯。眾人見鮑刺史有此義舉，誰敢不來？一時的祭禮盈庭。到那下葬之日，夾道而觀者，人山人海。鮑刺史乃白衣白冠。親送蘇小小之柩葬於西泠。墳墓之內，立一石碑，上題曰「錢塘蘇小小之墓」。又為他置下祭田，為賈姨守墓之費。臨行又哭奠一場，然後辭去。
有此一段佳話，故蘇小小之芳名，至今與西湖並傳不朽云。