话说冒辟疆在苏州游逛，因为董小宛往游黄山，便结识了陈晚香，绸缪了年把光景，晚香也以为辟疆是风流奇才的美男子，便有委身的意思。辟疆看晚香虽没有小宛 的才色，倒也可算是庸中佼佼，所以也便允许晚香的要求。住了多时，辟疆离开苏州，回到如皋，想回家后设法些款子，给晚香脱籍。这时盗贼蜂起，遍地荆棘，避 疆便代父上下行贿，免赴新任，因此又耽搁了年把时候。他父亲见朝旨严急，虽四处托人说情，终不能不上新任，只得硬着头皮而去。
辟疆等他父亲上任去了，便忙到苏州去践晚香的夙约。不料到苏州，晚香已给苏州的势豪乡绅彭柏德强娶了去。辟疆听到这个消息，心中实在是懊丧之至，便立刻回 家。船离苏州，直往浒关而来。路经一座小桥，离着浒关已不很远。这地方实是清幽异常，桥边花成荫，更得天然美趣。花柳中隐隐露出一角红楼，鸟声啾啾，辟疆 见了益发爱赏的了不得，心想：“软红尘中，哪有这样的清静世界！”便命船上的艣夫上岸去问乡人，那小楼是谁的寓所。艣夫问了回来，说道：“这所小楼，乃是 名妓董小宛的别墅双成馆。”辟疆听着，忽然想起小宛来，心中不觉大喜，便停船上岸。正待叩扉，那岸上的乡人们阻住道：“董姑娘因为在苏州得罪了势豪恶霸， 避在这里暂住，现在她的母亲受惊亡故，她所以避户深居，不再见客。听说她还抱着病哩。”辟疆听了乡人的话，也不理会，仍然前去叩门。
叫了半天，才有一名小丫头出来开门，推阻了几声。辟疆紧请上楼，小丫头不便拦阻，同进门来上了楼。
只见满桌子置的都是些药饵，靠里边一张小榻，上面躺的人便是小宛。病得瘦骨支离，皓姿远逊于前。见辟疆进来，也是喜不自胜，便沉吟的问道：“相公是前年奴 醉中所见的人吗？”辟疆忙道：“是的。别来卿卿可好？”小宛泪流满面的答道：“从前相公来访奴的时候，虽仅一面，但奴的母亲却时常说起相似以是个奇秀的才 子，以为奴不和相公盘桓几天是很错过机会的。想不到现在隔了三年了，奴母亲又不幸去世，人事变幻，真像一梦哩。”说着便强把病躯挣了起来。辟疆恐他病后乏 力，便想辞去。小宛留道：“奴病了已有半个多月，睡觉睡不着，吃也吃不进。又遭了惊吓，沉沉的和死去一般，现在见到相公，便觉得神清气爽。”辟疆见她多 情，只得暂留。
小宛婢沽酒具馔，便在榻前两人对酌起来。小宛酒量本来是很好的，但因病后体弱，又见辟疆量是很浅的，所以饮了少许，便命撤席。这时辟疆便想辞去，小宛坚留不肯放行，当时辟疆便在小宛处歇宿。一宿无话。
明日早起，辟疆因家事还没完全办理，急欲回家。小宛但道：“奴虽萍梗贱货，但此身犹是处子，今得随相公，奴愿已足。相公急欲回家，奴岂敢固留？惟身已奉侍，志不再移了。
”辟疆听着，却不允承去娶她。因为这时天下很不安宁，辟疆家事正忙，无暇及此，便匆匆和小宛话别。小宛哪里肯依，趁辟疆上船要行，她也扶病跟上船去，指着 江水誓道：“奴这身体，便如江水东流，断不再返苏州了。”辟疆变色拒道：“现在四方多故，严亲正在兵火之间，又将近科试，更当回家一见老母，况且你负债也 不很少，脱籍之事，很费商量，不如仍返苏州，等下次科试的时候，你到金陵候我，倘我幸博一第，才能给你设法那事，现在缠绵是没有利益的。”小宛听辟疆的话 很是诚恳，但这时见辟疆无法可想，只得掩面痛哭而别。回到苏州，眼巴巴专等金陵科试时见面之约。辟疆见小宛自去，也便回家。