话说小宛和她母亲陈氏，从金陵搬到苏州，在半塘地方租得一所精致房屋，安稳住着。这时正当暮春天气，小宛成天的和陈氏游山玩水，凡是苏州的名胜，像虎丘山、寒山寺、天平、邓尉等许多地方，没有一处没曾去过。到也逍遥自在。光陰迅速。早已春尽夏来。暂按小宛不言。
且说这时如皋地方有位才子，姓冒名襄，表字辟疆。他的祖父和父亲，都是做过几任优缺的大官，所以家中有万贯家财，当得起如皋的首富。辟疆原是满腹才华，只 因命蹇运穷，功名蹭蹬，仍是青衫徜徉。但是他生就一表人才，姿仪天出，神清彻肤，一般女子们见着了他，没一个不有愿嫁才子的感想。他妻室蔡氏，虽则容貌平 常，然性格温婉，又很贤淑。也很通晓诗书，所以伉俪之间非常和睦。不过天生才子，无不风流，辟疆裘马翩翩，便到处流情。但因自己高自期许，常往妓院游逛， 遇见一般庸姿陋质，都不值他的眼里。
这时辟疆来到金陵应试，少不得有许多朋友来招呼。那般朋友也都是留连风月的人，素来知道秦淮佳丽是首数董小宛的，现在胜友晤取，大家都把小宛介绍给辟疆。 辟疆听着，便和朋友去访，恰巧小宛刚离金陵搬往苏州了。辟疆自叹缘悭，草草进场应考，三场完毕，名落孙山。那般朋友们见他下第归来，知道他心中定很烦闷， 便怂恿他道：“小宛近来闻已搬往苏州。吴中山水，素负盛名，何不前去一游？”辟疆听着有理，果然也来到苏州。
安寓停当，即到半塘来访小宛。恰巧这时小宛又往洞庭山游玩未返，辟疆仍旧扑了个空，只得和苏州的朋友们花月诗酒，作为消遣；足足在苏州耽搁两月光景。心中 记念着小宛，想再去一访。来到半塘，行行来，早到了小宛寓所的门口。短竹数丛，苔生满径，门临小溪。鸟啼花落，风景十分幽闲。辟疆照看双扉，轻轻剥啄似的 弹了一声。门内走出一个四十多岁的妇人，生得也很秀雅，满面陪笑的来问。辟疆心想：“久闻小宛有母，这人必是小宛的母亲了。”便上前述了来意，无非是久仰 盛名，前来一见的话。那妇人道：“相公不是上次来过的吗？
小宛刚从姻家回来，昨天多喝了些酒，现在还是醉着未醒哩。
但她明天又要出门往黄山去游逛此行大概要一两年才得回来。
相公此番见不着她，不知又要等哪时候得相见，所以不如进来候一候吧。”辟疆点头称是，跟了陈氏进来。只见五间花石砌成的小轩，窗明几净，布置得十分齐整。 早有雏婢献上茶果。陈氏和辟疆谈天说地的谈了半天，便进后堂。等了片时，陈氏扶着一位身如轻燕眼流春的女子出来。那女子香肌温润，面晕和桃花似的。这种香 姿玉色，真是天上少有人间难得的了。
只听得陈氏说道：“小宛好生见过相公。”那女子听得她母亲说了这话，才把初醒朦胧的眼睛，微微的睁了一睁，眼光像秋水似的。正对着辟疆的眼珠，打着一个照面。他们俩人，你看我我看你的看了一回，却都一言不发。
原来这时他们俩人已进了情网。因为辟疆见着小宛，心以为得遇此姬，始不枉活了一生；小宛见辟疆英姿秀爽，便觉得此人必是个奇才之士，心中也起了感想，很有久历风尘今方得人的意思。这时辟疆好像遇着电力似的，实在是爱得小宛到了极点，恐怕小宛宿酒初醒，没有精神久陪，便匆匆别归。过了一天，小宛果然和她母亲到黄山去游逛了。辟疆却仍留在苏州，依然花月流连，烟柳评量，虽有曾经沦海除却巫山的感慨，但究是名士襟抱，都看作行云流水一般。这时他又由朋友介绍，结识了一名吴妓陈晚香，绸缪了年把光景，才离开苏州回到如皋。