无敌舰队大败而逃，莱斯特猝然离世。一个新世界的大门正在为年轻人与冒险家敞开。英格兰人决定对西班牙人进行反击，由德雷克挂帅。突袭科鲁尼亚的军备已经准备妥当，更进一步，他们打算攻占里斯本，将葡萄牙从费利佩手中分离出来，再把声称自己拥有该国统治权的堂·安东尼奥送上王位。兴奋、战利品、赢得荣耀的前景，令所有士兵的内心激荡，埃塞克斯也不例外，但女王禁止他踏上战场。然而他也有违抗的胆量：在一个星期四夜晚策马出城，于星期六早晨抵达普利茅斯，距离伦敦已有220英里。这一次，他的迅速行动令女王措手不及。他立刻登上运兵船，同老将军罗杰·威廉姆斯的一支分队一道，向西班牙海岸驶去。伊丽莎白大发雷霆，她向普利茅斯派去了一个又一个信使，命令搜查艇在海峡间搜查，还在写给德雷克的一封信中，对可怜的罗杰爵士大加指责。“他的罪行极其严重，”她写道，“理当就地正法。倘若你尚未如此行事，则应立刻解除此人的一切职务，并将他置于妥善监管之下，听候发落。此事务必依命照办，不可违背。而如果埃塞克斯已经进入舰队序列，我们要求你直接将他遣送回国。你若是不从，一切后果由你自行承担。这绝非戏言。务必甚加考虑。”但无论是威胁还是命令都未起作用。埃塞克斯轻易地加入了战斗序列，并勇敢地参与了几次小规模战斗及行军，但这次远征的全部活动也仅此而已。事实证明，击退入侵比发动入侵容易得多。一些西班牙船只被烧毁，但葡萄牙人并未积极响应，里斯本闭关坚守，对堂·安东尼奥和英格兰人并不感冒。离开里斯本之前，埃塞克斯将一支长矛刺入城门当中，大声叫阵：“西班牙可有勇士，敢与女王的臣下堂堂正正较量一番？”无人回应。远征军打道回府。
年轻人很快再次与女王和好，就连罗杰·威廉姆斯爵士也得到了原谅。宫廷又回归昔日的欢乐时光当中，打猎、宴会、骑马比武，周而复始。失望的罗利前往爱尔兰，照看他那一万英亩的广袤土地。埃塞克斯彻底摆脱了一大劲敌。接下来，查尔斯·布朗特能算得上是他的对手吗？这个英俊的年轻人倒是在比武场上春风得意，伊丽莎白甚至把她的一副象棋中的金色王后赐予了他，他用一条深红色的丝带把这奖赏绑在手臂上。埃塞克斯在见状询问并得到回答后感慨道：“女王还真是雨露均沾啊。”于是两人便在马里波恩原野上进行了一次对决，结果埃塞克斯落败负伤。“真该死！”听闻此事后，女王说道，“早该有人教训教训他，挫挫他的锐气了。”尽管嘴上这么说，但女王还是为有人为她的美貌流了血心中窃喜。事后，她要求两个小伙子握手言和，两人照办了。后来，布朗特成了埃塞克斯最忠实的追随者之一。
女王的恩泽如流水般源源不断，只是偶尔也有意外的浅滩阻绝。埃塞克斯花钱大手大脚，一度欠下2万英镑外债，女王慷慨地拿出3000英镑，助他缓解燃眉之急。但没过多久她便要求埃塞克斯立即还款。埃塞克斯恳求推迟，然而女王的回复却丝毫不留情面：他必须立刻还钱，或是用同等价值的土地抵债。在一封极其悲痛的信中，埃塞克斯表达了自己的恭敬与服从之心。“女王陛下后悔于自己昔日的恩典，”他写道，“这份伤害令我难以承受。倘若陛下能够回心转意，我愿意献出我所有的土地，尽管只要出售一个微不足道的庄园，我便可以还清陛下希望我偿还的那笔钱。金钱和土地都是卑贱的东西，但爱与仁慈是无价之宝，它们的价值无法用其他东西来衡量。”女王欣赏这种措辞，但并不赞同这种经济考量。不久之后，亨廷顿郡的凯斯顿庄园，“那块家族祖产”，正如埃塞克斯告诉伯利，“那片清清白白、面积广阔、土壤肥沃的土地”，划归皇室名下。
女王宁愿用回报更加可观的方式慷慨解囊。她把进口甜葡萄酒的关税权卖给了埃塞克斯，为期数年。在这段时间内，他可以无限度地从中获利。通过这种方式，牺牲了公众利益，埃塞克斯赚到了一大笔钱。但到这一权利行将期满，他又被告知，他可能会继续享有这一权利，也可能不再拥有，全看女王心意。
他用了无数言语来表达他的敬仰、他的崇拜、他的爱。最后这个简单的单词是如此强烈，又如此暧昧，被他始终挂在嘴边，同时也出现在每一封信当中。那些优雅、激烈又不失得体的信，以僵硬、清秀的字体写就，用丝带扎起，曾被伊丽莎白纤长的手指解开，时至今日依然留存于世。她读着他的信，听着他的表白，内心无比满足。这种满足非比寻常，前所未有，以至于某一天，当她得知他结婚的消息时，她的怒火仅仅持续了两个星期。埃塞克斯的选择是无懈可击的，他的新娘是菲利普·锡德尼爵士的遗孀，弗朗西斯·沃尔辛厄姆爵士的女儿。这一年他23岁，仪表堂堂、精力充沛，拥有可以世代承袭的伯爵封号，即使是伊丽莎白也不能公开表示反对。她立即暴跳如雷，不过很快，她便想起自己同她的仆人之间的关系是独一无二的，不可能因为徒劳无益的家庭生活折损半分。这位迷人的新郎依旧会以似火的热情追求她、满足她。她想到，身为女王，她无须理会自己的宠儿是否已有家室。
很快便有一个机会可以证明，身为伊丽莎白的宠儿，他不仅负责博她一笑，同时也可以承担公开的职责。法国的亨利四世在天主教联盟和西班牙人的夹击下难以招架，于是紧急向英格兰求援。伊丽莎白犹豫了几个月，最终才下定决心，必须对亨利施以援手，但也只能以最低成本进行。她同意派遣一支4000人的军队到诺曼底，与胡格诺派一同作战。而埃塞克斯，先前他曾极力说服女王做出这一决定，现在又恳求她同意由他率领这支部队。女王三度拒绝了他的请求。最后一次，他在她面前一连跪了两个多小时，她依然拒绝，但后来又突然同意了。埃塞克斯兴高采烈地领命出发，但他很快发觉，想要带兵打仗，即便是一支最不起眼的军队，光靠所谓骑士精神也远远不够。在1591年的秋冬时节，重重困难与困扰向他涌来。而他偏偏又是个容易急躁、行事草率，并且粗枝大叶的人。他曾一度脱离大军，仅率领一支护卫队穿越敌占区，前去跟法国国王商讨围攻鲁昂的事宜，在归来时几乎被天主教联盟的部队截杀。议会从英国寄来书信，指责他无谓的冒险行为，“像普通士兵一样拖着长矛，在充满敌人的区域随意游荡”。女王也寄来几封饱含怒火的信，前线的一切都令她恼火。她怀疑埃塞克斯缺乏领兵作战的能力，怀疑法国国王偷奸耍诈，她打算让英格兰军队赶紧撤兵回家。如同远征葡萄牙一役，事实再一次证明，对外战争是一桩无趣且无益的事业。在一次小规模的战斗中，埃塞克斯失去了他最爱的一个兄弟，女王的犀利言辞压得他喘不过气，他的军队因战死和逃跑已经减少到仅剩1000人。英格兰人在鲁昂靠着鲁莽的勇气勉力支撑，然而随着帕尔马亲王从尼德兰率军袭来，亨利不得不放弃围攻计划。这个可怜的年轻人还染上了疟疾，于是彻底泄了气。“无助和悲哀，”埃塞克斯对女王说，“让我的心和我的智慧都已崩溃。”“我希望，”他在给一位朋友的信里写道，“我能够赶紧摆脱囚牢，这个囚牢便是我的生命。”然而，他的崇高精神很快支撑着他重新振作起来，他的声誉借由一腔孤勇得到恢复。他要求和鲁昂总督单挑决斗，这是他唯一的办法，并赢得了普遍的赞誉。不过女王却和众人的观点有所不同，她认为鲁昂总督只是个叛徒，以埃塞克斯的身份，跟这样的人单挑反倒不成体统。但对于埃塞克斯来说，无论远征结果如何，他的浪漫戏份总要演绎到底，因而即便到了返回英格兰的时刻，他也要以古老骑士精神的姿态给这次行动做个了结。在登船离开之前，他站在法国的海岸上，庄严地拔出自己的佩剑，亲吻了剑的锋刃。