1911年11月，28岁的史迪威中尉第一次来到中国，当时这个历史最为悠久的独立国家刚刚跌跌撞撞地走进20世纪。在他到来之前六个星期革命爆发了。这场部分由于意外而爆发的革命席卷了一个又一个城市，对清政府军队发起了猛攻，并最终推翻了没落的清政府。这场偶然爆发的革命所取得的胜利并不完美，因为它赶走了清王朝，却未能填补由此产生的真空。这个曾经凝聚了地球四分之一人口的帝国没能找到一个强有力的继承者。由于群雄争逐，中国分崩离析，其主权亦遭受外国列强入侵而损害。失去了凝聚力和自信的中国即将进入世界上最为狂暴的岁月。
这个来访者正在菲律宾服役，是请假去中国的。他从遗传上说是纯粹的美国佬。他是尼古拉斯·史迪威（Nicholas Stilwell）的第八代嫡孙，尼古拉斯1638年从英国来到美洲，在斯达丹岛（Staten Island）、长岛（Long Island）和曼哈顿拥有房产。他母亲的祖先姓福勒（Fowler），也是在17世纪30年代来到美洲的。后面的各代中史迪威家族又吸收了这个美洲殖民地的主流血统：英国人、法国胡格诺派教徒（Huguenot）和荷兰人。在乔·史迪威出生的时候尼古拉斯·史迪威的后代已有约1600人，其中有两人曾参加过美国独立战争，这就是理查德·史迪威（Richard Stilwell）上校和加莱特·史迪威（Garret Stilwell）将军。
军旅生涯与其说是乔自己选择的倒不如说是他父亲一时兴起强加给他的。他父亲本杰明·W·史迪威（Benjamin W. Stilwell）博士是位聪明英俊的绅士，性格果断，家境优裕，多才多艺但都不突出。本杰明的父亲约翰·史迪威（John Stilwell）是位“很有商业头脑又生活严谨”的绸缎商人，到退休时通过之前的投资房地产已经积累了相当的财富，并在扬克斯（Yonkers）定居。他在那里造了一座可以看到哈德孙河的漂亮房子，做了扬克斯银行的董事，而且是卫理会教会的支柱之一。他的家族此后就一直住在扬克斯。
扬克斯市中心
位于扬克斯栅栏街的史迪威家
扬克斯中学
扬克斯中学橄榄球队，前排左二是史迪威，1898年
本杰明·史迪威21岁时在哥伦比亚大学取得法律学位，但是并没有成为开业律师。他1880年跟玛丽·A·皮恩（Mary A. Peene）结婚并生了一个女儿，后搬到佛罗里达的帕拉塔卡（Palataka）的一个种植园，想经营南方松树木材生意。1883年3月19日，他的大儿子在这里降生了，起名约瑟夫·华伦（Joseph Warren），这是为儿子接生的医生、本杰明朋友的名字，而这个医生的名字又是随波士顿的约瑟夫·华伦医生的：这位波士顿的医生拒绝了军医局局长的职位，为的是能到危险的战区工作，结果死于邦克山（Bunker Hill）战役中。
本杰明·史迪威放弃了木材生意并带着家人回到扬克斯。他在那里学医，并取得学位，但是这个职业也没有足够的吸引力让他去开业行医。到1892年时，这个家庭已经又添了次子约翰和次女玛丽，就在这年，史迪威医生把家搬到了靠近伯克夏（Berkshires）的大巴林顿（Great Barrington），并打算过起乡绅的生活。四年之后他得出结论认为，他未能充分发挥自己的才能为社会尽职尽力。于是他又回到扬克斯，接受了一个在公共事业公司即维斯特切斯特照明公司（Westchester Lighting Company）的职位，并最终担任了副总裁。
按照清教徒的想法，一个人不工作则良心上过不去，因此史迪威医生终于可以心安理得了，之后他还颇为得意地成了扬克斯的杰出公民，担任过学校董事会董事长，以及维斯特切斯特多家银行和公司的董事。本杰明·史迪威医生自命不凡又性情温和，相当有魅力，其家人和周围社区也因为他的风度把他看成天才人物。有个女儿的评语是“父亲很了不起”。他有足够的风度和财力可以经常出头露面并展现自己的才气，然而他从来没有想到去扬克斯之外的严酷世界里好好利用或者试试自己的才气。1889年，法兰西共和国建立百年庆典时他带领全家去了巴黎，游历了英国、法国、比利时、荷兰、德国、奥地利和意大利，同时还为《扬克斯政治家》（Yonkers Statesman）发回了一系列出色的、富有趣味的游记。他会画画，会弹钢琴，对自己的孩子管教很严，家人吃饭时一天三次由他亲自带领进行餐前祷告。此外，他还有无数的故事、俏皮话、建议和指教，总是能让家人开开心心，而他的子女对他也是崇敬有加，因为他们相信——或者一直来已经习惯相信——父亲是了不起的，是永远正确的。
家里人都管乔·史迪威叫华伦，这是个活泼、机智又很有冲劲的男孩，爬过屋顶，曾把野兔淹死在马槽里，还极为厌恶周日的礼拜，可他偏偏每个周日都得参加三次礼拜活动，包括去教堂、参加主日学校和晚祷时的布道。他在60多岁时写给自己女儿的一封信里回忆道：“由于被强迫去教堂和主日学校，我产生了犯罪的冲动。既然明白了宗教对人没有多少真正的好处，所以我劝你们姑且对宗教置之不理，而代以常识。”
华伦跟父亲一样能说会道，但是他的心思和精力主要还是投入到体育运动中了。他打网球，在哈德孙河上划赛艇，还在扬克斯中学橄榄球队中打四分卫。一个同学回忆说他是球队的“推动力、灵感和场地指挥”。在他的率领下，1898年的扬克斯橄榄球队击败了纽约市和维斯特切斯特郡的所有预科学校的代表队，结果让扬克斯公立中学大为得意，居然给所有队员都发了钱。在田径赛场上华伦的特长是400米跑，不过他的兴趣还不只限于此。他还是维斯特切斯特校际联合会田径赛的组织者。他是这个联合会的发起者之一，同时还是《扬克斯政治家》的体育记者。组织体育活动成了伴随他一生的事情，除此之外他还积极锻炼，使身体保持运动员的水平。
1899年在他中学的最后一年结束时，校长托马斯·贝克（Thomas O. Baker）在给他的最后评语里把他说成是一个模范生——不过后来证明这样说有些为时过早。这个学生“各科学习优异”，而且“精力充沛，有管理能力……并热心维护学校利益”，“没有不良习惯”且“完全值得信赖”。
史迪威医生为自己的儿子们选择了耶鲁大学，不过他觉得16岁的华伦现在进大学年纪还太小。他认为无论哪个孩子，留在家里才是最好的，因此他决定让他聪明能干、精力超群又效率极高的儿子毕业后在扬克斯的一所学校里再待一年。除了短暂的一段时间之外，他从5岁开始就一直在这个学校里。具有讽刺意味的是，恰恰是这种过于关爱的举动把乔·史迪威引上了军旅生涯。不难想象，他在学校里很快就觉得没劲，成绩也下降了。他跟朋友们成立了一个叫“四巨头”的俱乐部，又用木板搭在阁楼的椽子上隔出一个藏身之处，然后跟这一伙人在那里打牌，有一次还用绳子把校长的桌子悬挂到天花板上。另外一次，他们把比利时林堡干酪摆在学生的桌子上。登峰造极的一次捣蛋发生在1900年的高年级舞会上，后来被称为“冰激凌大战”。以华伦为首的这四个“突击队员”袭击了点心桌子并与守卫者交火，在此过程中连贝克博士也不小心“挂了彩”，之后他们拿着成桶的冰激凌和一托盘一托盘的糕点撤退。第二天，教育委员会特别召集会议处理这个骇人听闻的事件，结果这些惹事的孩子有的被停学，有的被开除，有的不得毕业，唯独华伦是个例外，因为他已经毕业了。
哈德孙河与西点
西点军校一景
尽管史迪威医生开始无法相信史迪威家的人会这样胡作非为，但是经过一番调查他不得不接受这个令人不快的事实。他认为需要立些规矩了：华伦必须入伍。他好像并没有特别严厉或者做出惩罚的样子，因为他对华伦说：“哈德孙河上游有个不错的地方，你可以在那里玩玩网球。”（家人有这样的说法，尽管这种说法无法被证实。）尽管这样一来华伦将无缘去耶鲁打橄榄球了，但是据说他对此并没有表示反对。美国当时刚刚在古巴“小有战果”，在菲律宾还在与叛乱分子作战，而且美国步兵当时正跟其他外国军队一道打打杀杀地去解救在北京被义和团围困的外国使团。对一个饱受父亲束缚又在中学待得腻味的孩子来说，当兵似乎是一个颇为诱人的前景。
西点军校中高年级生欺辱低年级生现象，出自《莱斯利周刊》（Leslie's Weekly），1902年
总之，他跟做任何别的事情一样，开始全力以赴争取进入西点军校。一个邻居记得当时他曾经在床上躺了一个星期，因为根据当时一种有趣的说法，这样可以使身高伸长四分之一英寸（约6毫米），如此他就可以满足学员的身高要求了。
因为当时申请去西点军校已经太晚，史迪威医生就去通了通路子。街道那边有个邻居是麦金利（William McKinley）总统的朋友，通过他华伦成了一个全州候补生。史迪威医生先轻轻地用铅笔填写申请表的空格，然后让儿子用钢笔再抄一遍。参加入学考试让华伦饱受折磨，他以为数学会不及格。不过当那些考试不及格者的名字被无情地大声公布的时候，华伦惊奇地发现自己竟然落在剩下的那些成功者中了。
他即将加入的这个群体还不像欧洲那样已经发展出一个军事阶层。到1900年为止，毕业于西点军校的4000名军官中只有139名或者说3.5%是从前西点毕业生的儿子或孙子。国会一向对“军国主义”很是戒备，因此保留了为军校录取学员的权力，而且由于担心会出现一个军事阶层，便倾向于避开那些军官的儿子，更喜欢录取平民的儿子。这种情况下入学的学员从背景来看主要是思想保守、出生于本土并属于中上阶层的。一年级学员的年纪从17岁到22岁，史迪威属于年纪最小的学员之一。1900年7月的一天，刚刚被录取的学员奔向最近的电报局向家人报喜，然后，根据史迪威在日记中的说法，新学员们便“回到了地狱”。
对于1900年西点军校的新学员来说，这样的说法并不为过。在这个时期折磨新生的做法已经登峰造极，据说两个学员由于被折磨而退学并在稍后死去，国会因此在1901年2月展开了调查。其中很不情愿地为此作证的有道格拉斯·麦克阿瑟。麦克阿瑟比史迪威高一个年级，有一次经过了这样一番“锻炼”之后他躺在吊床上抽搐不止。新生往往要蹲在刺刀上；裸奔，与此同时身上被泼上一桶桶冷水；捆住手指被吊起来或者在浴池中倒立；长时间伸长手臂平举步枪；进行“发汗”（在7月里裹着毯子或者雨衣）；吞食墨西哥塔巴斯哥（Tabasco）辣椒油或者吃下大量的食物，比方说一盘糖浆或者两百个梅干；互相打架或者蹲在桌子下面吃饭。此外，还有其他很多种侮辱方式。
这种做法并不完全是胡作非为。据说跟官员的刻板的繁文缛节一样，这可以培养学员自我控制，避免恐慌，更重要的是服从权威。军人的核心是纪律，而纪律的实质便是服从。由于对于具有独立意志和思考能力的人来说，服从并非生来就有的，所以他们必须培养出服从的习性，因为有一天这可能是关乎生死和胜负的事情。合情合理的命令服从起来不难；可是恰恰是那些变化无常的、官僚气息十足的，甚至白痴的命令才能帮助养成服从纪律的习惯。这其中最有代表性、最能说明实质的便是西点军校的挺身立正——这是一种固定不动的站立姿势，要求肩膀向后挺，下巴和腹部则要内收。
“立正，立正，立正，”史迪威在日记中写道，“训练，训练，训练。哦，上帝啊……疲惫不堪，开始训练，喝水，休息，班操练，吃饭，擦枪，班操练，解散，晚饭前在周围进行连队训练……熄灯号，睡觉，4点30分起床，一直立正，每吃进一口饭就得用脚尖站立一个半小时。”高年级学员总喜欢用立正来折磨人。有时一年级新生一边干活一边在“肩上顶上手纸（满身是汗时这倒不难）”。夏天在帐篷宿营时他参加了一个折磨人的“晚会”，当时的情况他只是零零碎碎地记录下来：“抽烟时用烟头烫人家的下巴。真他妈的刺激。啊，过瘾。老鼠的葬礼和臭虫。收起刺刀看了好几个钟头。”乔（从这以后除了他家人，别人都这样叫他）想家了，感到难过，便秘，这个毛病将伴随他终生。“有次睡过了头，结果听到了枪响——吓得半死……收拾床，打扫帐篷，卷起来，喝口水，戴上领口袖筒……一直骂娘。”
他在从图书馆借来的历险小说中寻求慰藉，其中有《绑架》（Kidnapped）、《呼啸营地的幸存者》（The Luck of Roaring Camp）、《所罗门国王的宝藏》（King Solomon’s Mines）、《两面旗帜》（Under Two Flags）、《悲惨世界》（Les Misérables），而且还有一本他最喜欢的作品，那便是德·昆西（Thomas De Quincy）的《一个吸食鸦片者的自白》（Confessions of an Opium Eater）。最后一本书他借的时间最长，达两个星期，而其他书的借阅时间都在两天到五天之间。
终于第一年过去了，就仿佛从黑暗的隧道走入阳光之中一样，他成了一个高年级学生。这个时期军校的课程主要是为了从头培养一个军官，因此着重于士兵所需要的技术知识，但是对一个公民可能更广泛的必要知识则很不重视。学员最后往往都十分擅长画地图以及地貌图，但是对人类历史以及社会制度则所知不多。人文课程包括一门历史和一门综合英语语言、文学和作文。此外一个学员还要上法语与西班牙语、数学、化学、法律和“自然哲学”（即自然学科概论）课程，再加上一些军事学科。除了训练条例之外，还有军械学和射击学、测量学、筑城学、战术学以及两年的绘图课；绘图包括地形测量学、绘制测量结果、阴影和投影、直线透视、色彩学和着色法、战场侦察轮廓绘制、制图史、工程学和军械绘图、景物速写等，足够培养出一个达·芬奇了。
学员军事课程中的核心课程是军事工程系教授的“战争术”。这门课原来叫“战争学”，当时军校认为唯一可以教授的便是防御工事学。后来军校最了不起的教官之一丹尼斯·哈特·马汉（Dennis Hart Mahan）通过研究过去的战役和优秀指挥官的经验，把它变成了研究战术战略原则的一门课。在马汉任教的1832年到1871年间，拿破仑发动的战役被视为典范，重点是在进攻。当时强调的是速度、机动性、出其不意以及其他进攻方面的要素。在史迪威做学员的时候美国南北战争已经取代了拿破仑的战争。甚至1898年那场战争的经验战例也进入了课堂，不过提供的多是反面材料。
乔展示了学习语言的能力，第二年法语成绩名列第一，其他课程也不错。不过他缺乏高度严肃性和自信，而正是这些品性使得在他之前的罗伯特·李（Robert Edward Lee）、约翰·潘兴（John Joseph Pershing）以及道格拉斯·麦克阿瑟毕业时能够在军事潜力评估方面名列前茅。乔曾经两次因“训练时发笑”被记过，这可不像是优秀指挥官的样子。其他几次记过则是因为“晚饭时在食堂里把食物扔掉”，“棒球队离开时在浴室大喊大叫制造混乱”，“预先安排好使两名学员徒手搏斗”以及“下午点名时躲在宿舍里”，等等。
除了这些事情，他的体育活动量依然惊人。他有早饭前跑几英里（1英里为约1.6千米）的习惯，做过越野长跑队的队长，1903年获得过一英里赛跑冠军，在1904年的运动会中赢得了致胜的关键分数，次日他还参加了两场划船比赛。正是他最先在军校展开篮球运动，在1903年至1904年间，他不但是第一支球队的队员，同时也是组织者和教练。尽管他身材瘦小没有什么优势，但是在毕业那一年他还是成了校橄榄球队的队员。在进行了这些体育活动之后他还有精力做连队的社交活动代表，负责组织舞会，而且一做就是两年。
他成了学员尉官，毕业成绩不错但并不优异，在124人中列第32名。这离前十名还相去甚远，而只有前十名才可以优先选择他们想去的部门。他们几乎无一例外地会选择工兵——这是和平时期工作最有意思的兵种——把那里还剩下的位置全占据了。乔又不喜欢骑兵——虽然他会骑马，但他讨厌马。他称马是“吃燕麦的家伙”，并说它们脑袋的形状表明它们的脑子跟恐龙差不多。他选了步兵，并在1904年6月15日他21岁时得到任命，成为一名少尉。据学校年鉴说他是“填写祖先是‘美国佬’（Yankee）的少数几个人之一”。他此时身材挺拔，身高5英尺9英寸，重145磅（约1.75米，65千克），面目端庄，头发很短，总是目不斜视，黑眼睛透出严肃的目光。毕业那天他的日记只说了句“终于拿到这个羊皮证书了”。跟后来一样，遇到一些有纪念意义的日子他总是变得言语简洁。
在史迪威准备从西点毕业加入陆军的时候，陆军正在经历有史以来最大的变革。1900年时这还是个散漫的谋生途径，但是经过清理、重组和改造，到1904年的时候它已经成了一个专业化的职业，至少在理论上是如此。如果说这些改变大多还只是停留在纸上的话，至少专业化的基础已经确立。促成这种改变的与其说是最近的那场战争，倒不如说是陆军部长伊莱休·鲁特（Elihu Root）。
1898年对古巴作战动员时所出现的混乱情况，显示了陆军的管理体制是多么不可救药。它没有总参谋部，而是通过十个几乎完全独立的局在运作，这些局包括军需局、军饷局、军粮局、军械局等。单独一个命令不能调动陆军的任何队伍，因为其军火、供给、辅助部队、运输等都分别需要得到不同局的调遣命令。管理各局的军官都是长期任职的，这使他们养成了惰性。
鲁特于1899年被任命为陆军部长以改革陆军体制。他着手改革是基于这样一种常识和原则：“要陆军就是为了备战。”他还认为正规陆军是一种核心力量，但“绝不是发起战争时可以动用的整个机器”。他改革的主要动作是建立总参谋部，这是以二十年前埃默里·厄普顿（Emory Upton）将军——他是西点最出名的毕业生之一——以及斯宾塞·威尔金森（Spenser Wilkinson）所制订的蓝图为基础的。威尔金森写有一本书叫《陆军的大脑》（The Brains of an Army, 1890年初版）。正如这个书名所说的，参谋部将是“陆军的大脑”。它将取代从前各个局行使行政职能，此外它还有个美国陆军过去从未有过的职能，这便是拟定作战计划。
为了培养这种战略方面的人才，鲁特建立了陆军军事学院（U.S. Army War College），此外对在炮兵、骑兵和步兵学校以及利文沃思堡（Fort Leavenworth）的陆军指挥参谋学院（U. S. Army Command and General Staff College）学习的前线军官的研究生课程进行了改进。他引进了晋升的考核依据，并建立了作战学员和参谋学员互换职位的制度。这种体系还不断接受实战的检验。在1901—1903年的国会召开期间鲁特成功地使他的改革在国会通过。虽然各局的控制并不能一下子解除，但是他奠定了统一陆军组织的基础。
1898年4月22日，美西战争爆发，4月27日，美国亚洲分舰队从中国香港出发，三天后抵达菲律宾马尼拉湾并轻易歼灭西班牙舰队；人头像即美国亚洲分舰队的司令乔治·杜威（George Dewey）
从规模上看，陆军已经从战前的2.8万名士兵和2000名军官上升到在菲律宾战役最激烈时的总计10万人。尽管有人惊呼出现了“军国主义”，国会还是要求之后陆军人数不能少于6万人。在史迪威1904年加入陆军的时候，其规模缩小到了大约5万名士兵和3000名军官。名义上，陆军有31个步兵团和15个骑兵团。这些部队，加上炮兵兵团和工兵兵团，分驻到美国及海外的45个基地。每个团的编制为三个营，每个营满员为800人，又分成四个连。在1904年那样的和平时期，平均每个地方的守卫部队人数仅为一个团的核心力量，约为700人，或者说不到一个营的兵力。
除了在菲律宾还有零星战斗之外，美国本土的守备军生活并不艰苦。跟印第安人发生的最后一次武装冲突是在1890年，不过地方各区及其国会代表一直反对废除本地的“拴马柱”（hitching post）要塞或者与其他地方的驻军合并起来。就这样，这些驻军被半死不活地保留下来，为了让这些官兵不至于太过无聊，便不断进行日常操练，练枪、擦枪、保养枪，记诵条例规定。对准确要求甚高，崇尚枪法，因此在射击方面美国兵往往比欧洲兵技高一筹。工作日中午以后即可休息了。入伍士兵住处叫“肥皂泡营地”（Soapsuds Row），这是因为早期士兵的妻子往往为那些军官们洗衣物。在1904年，列兵每月的薪饷是13美元，上士最低45美元，如果射击合格另加2美元，步枪射击高手再加5美元。入伍人员往往性情粗野，公众对他们并无好感。
总体说来，美国人并不羡慕他们的军人。为军人设计的服装有意省去了带尖铁的钢盔和铠甲，也没有熊皮帽子和大红领章，因此也就不像在欧洲那样能靠这些装束而博得爱慕和尊重。1900年出现的帝国热很快消退，国会又一如既往地在拨款方面很是吝啬。运送士兵的火车的等级排在货车的后面，因此要等在一旁让客车和货车先过去。公众态度越来越过分，结果国会不得不在1911年通过立法，对任何歧视穿制服者的公共娱乐场合处以500美元的罚款。
在1904年看，世界会经历长时间的和平，因此史迪威所在的军官阶层可以指望的生活是有保障的、相当舒适的，但是也不会出大的风头，更不会有什么实现雄心大志的机会了。薪俸不算很高，从新任命少尉的每年1400美元到上校的每年4000美元。生活中最重要的事便是官阶，但是在1904年升迁是很慢的。从指挥官往下是指挥官的老婆［commanding office’s wife，简称COW（母牛）］，一直往下，无论是正式场合还是社交场合，包括住房方面，官阶都是决定一切的。如果官阶相同就要看资历了，也就是任职的日期。如此一来，一个6月份得到任职的军官可能发现要搬进一幢中意的房子的希望落空了，因为刚刚调来的一个新人的任命时间是5月。在下午的招待会上，职位最高的军官的太太会倒咖啡而不是茶，因为人们觉得咖啡比茶高级，在美国咖啡比茶更受欢迎，所以会有更多人聚拢在桌子供应咖啡的那一头。
由于工作和住处都在一起，由于学校就在驻地，由于换防频繁使军官无法与当地社区建立联系，这样，军官们只能彼此结交，他们的生活交叉再交叉，而军内刊物的社交消息让大家都知道谁要结婚了，哪里有牌局以及谁在哪个驻地接待了谁——跟平民生活的紧张关系和政治对抗相比，军旅生活变成了一种封闭的生活，简直是一种单纯的生活。尽管官阶会引发嫉妒和阴谋，但是他们之间也有一种很强的团队精神，其表现便是相互问候，按照条例的说法这是“军界同胞间相互致意和问候的信号”。军校所灌输的价值观认为军官是绅士，把他们结合在一起的是共同的荣誉观和行为准则，以及对兄弟军官的个人忠诚。对指挥官的忠诚，不管这指挥官是团级上校还是总司令，这既是公事公办，但同时也是一种个人之间的关系。
由于总司令是“行政当局的得力助手”，因此陆军承认自己相对于行政权力来说处于从属地位。它很清楚自己是服务于国家的。西点军校的校训是“职责、荣誉、国家”（Duty, Honor, Country），因此军官阶层的主导概念就是职责。为了能够无论何时、无论通过何种手段都能响应职责的召唤并有效地完成职责，军队应当培养一种超越党派之别的心态，这样才能够不假思索地按命令行事。从理论上说，它认为自己有义务摈弃常人的那种政治激情，这正像一个宗教派别摈弃肉体一样。西点军校校友联合会的一项规章是“莫谈国事”。按照《军务报》（Military Services Journal）的说法，军人“很少意识到”他们的选举权，也很少使用这种权利。
史迪威少尉在菲律宾，1905年
因为天性好动，史迪威选择了菲律宾作为他这个初出茅庐的军官首次服役的地方。那是唯一有美国军队参战的地方。作为西点军校的毕业生，而且成绩排在前三分之一中，他可以表达他希望做什么事。他被分到了第十二步兵团，并于1904年10月乘“谢里丹”（Sheridan）号运兵船前往。这是陆军1898年买下的船，原来是穿越大西洋的运牛船。船要在夏威夷停靠一下，到马尼拉需要三十到四十天。为了打发时间，乔在甲板上锻炼身体、读书、睡觉、吃饭、突击学习西班牙语、跟朋友发牢骚、跟军官的太太们聊天，还有写信——有一天写了“8封厚信和16封明信片”。他当时写东西已经是得心应手，而且终身如此。他还显示了另一个特性：不加入那些“每天晚上灌黄汤的酒鬼”行列，这其中包括H上尉，他“喝酒就像喝牛奶一般”。虽然史迪威并非绝对不喝酒，而且也不喜欢在酒这个问题上小题大作，但是他喝酒喝得很少。
让美国难堪的是，它发现自己像旧世界那些渴望征池略地的邪恶大国一样，开始卷入对外征服；更难堪的是，它遭到了积极抵抗。为了让自己在良心上过得去，美国政府急忙赶来扶植菲律宾的文职统治并宣布暴乱结束，而实际上并没有结束。虽然阿吉纳尔多（Emilio Aguinaldo）1901年被捕后有组织的民族抵抗运动已经支离破碎，但是很多岛屿仍然拒绝投降。他们的弹药供应越来越少，于是他们就用致命的大砍刀（bolo）作为武器，在占领区进行游击战，时不时地进行突袭。史迪威在他的日记中曾经提到，在他到达前三个月，仅在宿雾省（Cebu）一个地方就有803个摩洛人在“冲突”中被杀死。
他很快就投入战斗，在向沿海的进军过程中“担心大砍刀突袭而吓得要死”。1905年2月，他所在的第一营D连奉命在萨马（Samar）境内溯甘多拉（Gandora）河而上去攻打反叛的普拉杰人（Pulajanes）。他长途跋涉，“翻山越岭赶往圣何塞（San Jose），到处是沼泽、藤草、泥浆、山丘、断层、瀑布……天黑在林中宿营。士兵站着睡。雨一夜未停。士兵湿透了，还有泥，等等。见鬼！”他们第二天又冒雨挺进一天，沿着一条很难走的小路爬过去，不断有人掉队，结果发现圣何塞已经是空城。派菲律宾侦察队在前面走，结果发现一股普拉杰人，之后是一场小遭遇战。后来他们又发现50个拿着大砍刀的人跑掉了。在丛林中待了两周后，乔在日记中写道：“大喝一场，呵！”在河边宿营的间隙，他很快开始组织体育活动。“造出一条有座位、桨和桨架的‘巴罗达’[1]——有趣极了。是萨马第一条有八只桨的赛艇。”
在行军开始继续的时候，乔在几个小时里学到的有关指挥的东西是任何军事院校都不可能教给他的。出发第二天连队没有水了，上尉急于找到水源便很快地在前面走，并叫乔殿后防止部队走散。在酷热中乔押着一个普拉杰俘虏行进，路上发现上士由于酷暑昏倒在地。开始他停下来想唤醒他，可是队列还在前进，他想叫住队伍，但是厚厚的丛林挡住了他的声音，没有人能听得到他的声音。他和俘虏轮流背着不省人事的上士艰难前进，很快就走错了路，再回头重新找，渴得要命，只带着一只38毫米口径的柯尔特式手枪，一直担心会有普拉杰人“从丛林中跳出来把我们砍成碎片”。队伍那边一点消息也没有。他越来越疲惫，急切盼望在天黑前能走到什么地方，最后终于听到前面有谈笑声。当他踉踉跄跄走进连队的宿营地时，他们正在吃晚饭，上尉毫不在意，只是问了句：“你们来了？”他没有派任何人回去找掉队的这个上士和少尉，乔能挺过来完全是因为他体力好。假如他因为疲惫而倒在了敌对区，那么他的生命就可能在距离他22岁生日不到两天的时候在萨马结束。这个指挥官的责任意识——或者说没有责任意识——给史迪威留下了深刻的印象，而且一直萦绕在他的心头。三十年后他写道：“直到今天我还不知道，如果我没有挺过来，福尔斯上尉是不是会因此做点什么。”
驻扎在帕奈（Panay）沿海的一个叫吉马拉斯（Guimaras）小岛的乔斯曼营地（Camp Jossman）时，生活没有那么艰苦了。史迪威寥寥数语描写了在将军住处的一次晚会：“粉黛佳丽、着制服的军人、侍者、英国四对舞。”当地的事物他都感兴趣，从孩子们用作风筝的蕨叶到当地人偷粮食的方法：将楼上的粮袋钻个洞，让粮食通过楼板的板条间漏到在楼下张开等着的口袋里。战术练习、训练、熟习条例、步枪和手枪射击、网球、帆船以及跟“骑兵蠢货们”的比赛使他忙个不停。乔还组织徒步旅行和体育比赛，为连队舞会负责装饰，为陆军部翻译了一本法文的有关当时日俄战争中旅顺港之围的小册子，以及一本西班牙文的有关“智利军事地理”的论文。作为俱乐部管理委员会的重要成员，他“决定生出点事情来”。事情之一便是跟骑兵团无休止地争执，为的是证明炮兵的优越性。其中一个插曲是他让士兵列队站在战壕里，给他们一些床单。当骑兵冲击的时候，他们突然站起来挥舞床单，结果那些马被吓得乱了阵脚。这让乔开心不已。尽管搞了这些名堂，或者说正因为这些事情，D连上尉在他的成绩报告中称他各个方面都“极为优秀”，而且说他“极为聪明、实干和高效”。
1906年2月，在菲律宾待了十四个月后史迪威接到命令，调往西点军校任现代语言系教官。“是1904年级里第一个回来的。”他不无自豪地写道。能反映出他极端敏感的细节是，他还列举了7个向他表示过祝贺和9个没有向他表示祝贺的人的名字。
他立即利用担任语言系教官的机会申请两个月的休假，并要求准许经欧洲回国。在申请中他说，从西贡搭乘法国轮船到法国，如此可以“每天跟法国人交往和谈话”，这样他就能提高自己的法语水平。这个请求落入那些官僚之手，尽管他连发急电，但是在4月他准备乘运输船出发时仍然没有收到回复。在日本长崎时船停下来装煤，他又尝试了一下，结果终于收到了答复。这个答复说明尽管有鲁特的改革，军界的效率仍然十分低下：这个答复所使用的密码竟是在日本没有人可以译出的。史迪威不得已只能乘船继续东行，到了美国下一个军事驻地夏威夷的时候才得以破解这份电报的内容：“准假，经欧洲回。”可是那时候已经太晚，他当时对此反应之强烈简直难以诉诸笔端。他只好经旧金山回国。
在军事这个行业中，通过实践学习的机会往往不可多得，因此，从事教学和训练便成了和平时期军官的主要职业。在史迪威做教员的头三年里，他教授英语、法语和西班牙语。在第四年里，他又接受了教授战术的额外任务，并由教授语言转向历史。他对那些头脑迟钝、不努力或者任何“不诚实”的人很不耐烦，但对那些真正努力的人总是乐于帮助。在战术系工作期间他担任过篮球、棒球和径赛教练，在第四年还担任橄榄球助理教练。陆军体育协会在1908—1909年度的报告中指出：“由于史迪威少尉的不倦努力，（橄榄）球队才得以如此成功。”将球队体育项目归入战术部是出于方便还是出于哲理方面的原因不得而知，但是这些运动本身确实也体现了一种战术，特别是橄榄球。这种运动后来常常出现在史迪威和其他指挥官的计划和讨论中。据1909级的雅各布·德弗斯（Jacob Devers）将军说，作为一名教练，史迪威“非常尖刻，不过他的尖刻让你奋进。我乐于为了他做一切”。
然而军校生活并不能满足他，因为离家很近，就更是如此了。他不安分，富于探求精神，在1907年、1908年和1909年，每个夏天都要求休假去“海外”，借口是提高西班牙语水平。跟之前他申请休假以提高法语水平相比，这时候他的运气要好些，结果他得以三次前往拉丁美洲。第一次是政府负担费用，是完成一次“秘密使命”——对危地马拉进行地貌勘察。他受命在旅行时使用假名，并不得携带任何可能暴露他作为政府特工身份的东西，任务是在一张草图上详细标上一些地貌特征，还要增加其他信息，如桥梁、浅滩、渡口、铁路、公路、拉货马车、军用马匹、港口、登陆点、防御工事、电话和电报线、河流、湖泊、运河、城市、乡镇和村庄、驻军、人口分布和人口密度、食物、燃料、饲料、政治状况、疾病和气候等。完成这个使命的期限是六个星期。
史迪威在危地马拉徒步以及乘骡子游荡，有不少发现。他发现这个国家到处是跳蚤，枯燥乏味，他得了痢疾并开始发烧，过了几个星期就想回家了。然而他却仍然不断地观察，把自己看到的事实和想法记在笔记本上，自己也深为后来在中国也常见到的沉闷压抑局势所触动。这种压抑局势激起了他对普通人的同情和对统治者的愤慨，而这他在国内是不会感觉到的。他写道，危地马拉人干起活来总是能怎么懒散就怎么懒散，因为他们的劳动成果都将被那些“像贼一样甚至更坏”的政府官员偷去。史迪威对官员、土地所有者以及专门职业阶层“评价很不高”。他写道，农民不识字，不能接受教育，这对“政府来说正中下怀，因为这就可以随时把他从农田上拉走，让他无限期地在部队服役，而不必关心他的家人是不是会饿死。然而……他什么也不说，默默忍受这一切”。这些感受后来在中国又重复出现了。正如他的一位好友说的：“史迪威有出于本能的开明豁达和同情心，但在思想上和政治上他是保守的。”
第二年，也就是1908年，他的暑假是跟自己的同学加朋友、绰号“饥饿”的弗朗西斯·哈尼卡特（Francis Honeycutt）少尉一起在墨西哥旅行度过的。从军事上说他们可是很好的一对，因为据说哈尼卡特是正规军中最好的击剑手，而史迪威枪法极好，曾是陆军步枪射击队成员，当时曾有报纸说他是“美国20名步枪神射手之一”。他们从华盛顿出发，先去了陆军军事学院和国会图书馆。“国会图书馆是个桃子[2]。”乔写道。这是他的最高评价。他最喜欢的东西都是“桃子似的”（peachy）。
在墨西哥时他们或徒步或骑马旅行了两周，乔记下了大量有关墨西哥文化、历史、风俗、农业、宗教以及阿兹特克（Aztec）象形文字的笔记。取道古巴回国后，他和“饥饿”还把墨西哥这个主题带到了普拉希德湖（Lake Placid）的一个化装晚会上；当时他们“化装成两个光腿袒腹的女人，扮演蒙提祖马[3]的女儿，引起了轰动”。8月份连续两周在艾迪隆山区（the Adirondacks）举行的娱乐活动中，这场晚会是个高潮，之后暑假也就结束了。他们不停地参加野餐会、网球赛、徒步旅行和舞会，跟朋友打趣，跟姑娘们到附近旅游。这次他的日记总算没有什么尖刻的评语了，而是很罕见地承认过得很快活，周围都是“热情而友好的正派人”。
就在出发去墨西哥之前，25岁的史迪威遇见了后来成为他妻子的那个女孩。她就是锡拉丘兹（Syracuse）市的威尼弗雷德·A·史密斯（Winifred A.Smith），史迪威妹妹玛丽在寄宿学校的同学。到目前为止，史迪威除了曾经把一个女孩的相片带到菲律宾去之外（他父母对此表示同意，认为这“能帮助他走正道”），他还没有真正经历过什么浪漫的事。他在西点军校毕业晚会上的舞伴并不是照片上这个朦朦胧胧的女孩，而是自己的妹妹，当时只有13岁的玛丽。现在玛丽也要表示回报了，邀请他参加自己学校6月的舞会，还要他为她的朋友温妮[4]把“饥饿”也带来；温妮是个很漂亮的19岁女孩，长着一头鬈发，眼睛很有神。
哈尼卡特穿着野战炮兵的带红臂章的精美蓝色制服，可是温妮所心仪的是穿着笔挺白色夏装的玛丽的哥哥。她觉得自己“从来没有见过如此英俊、长着如此迷人的深褐色眼睛的人”。他们在一起很快活，于是他问是否能给她写信。一年后他邀请她参加西点军校的军官舞会，可是她母亲对军人怀有戒心，没有同意。不过他参加了她的毕业舞会。后来她在自己母亲的陪同下去了西点军校，还见了他家人。他写来的一封信称她为“甜桃”（Sweet Peach），这让她很难为情，不过在1910年春，在她参加了那年西点军校的舞会后，他们订婚并于同年10月结婚。他在结婚前给她的一封信里写道：“我对你作为妻子的爱要胜过你作为未婚妻时，胜过很多……我会尽最大努力照顾你，让你快乐。但是我离完美还差得很多。我还经常需要得到你的帮助——比如我不耐烦了，发脾气了，不高兴了……如果我有时候变得难以忍受，亲爱的，请记住，我会摆脱这种情绪的，而且我唯一的希望便是使你幸福。因为我用所有的爱爱你。”
史迪威，西点军校学员时期
史迪威的未婚妻温妮，1908年
甚至在恋爱时史迪威也不甘心待在家里，他一如既往每年还是有到“海外”走走的冲动。1909年的夏天他去了中美洲，1910年他申请利用他订婚到结婚之间的几个月时间再次去执行地貌勘察的任务。在给陆军部的信里他强调了自己的西班牙语水平和上次的经验，而且有些咄咄逼人又有些含糊地指出，他对工作的性质并不在乎，“只要带我去那些国家的工作符合美国利益而不符合它们的利益”。尽管信写得情绪高昂，但是国务院和总参谋长都拒绝了，前者是因为跟尼加拉瓜“近来的摩擦”而想避免进一步的麻烦，后者则有些神秘地反对让年轻军官去完成这种任务，这是“考虑到对过去曾经到过那里的人所产生的影响”。
结婚前夕，史迪威恰好碰上派遣性任务与团队服务轮换制的新规定开始实行。根据这个规定，在和平时期，上校军衔以下的战斗部队军官每六年中要有两年待在部队里。这些规定旨在将到华盛顿执行派遣性任务的时间限制在四年以下，它们由国会在1912年批准为法令，称为《满族法案》（Manchu Act），这是将把陆军官僚从华盛顿调出去跟把满族从北京赶出去相比拟。由于史迪威在第十二步兵团所待的时间未能满足规定，他再次被派往自己的团里。1911年1月他跟妻子一起乘“谢尔曼”（Sherman）号运输船前往菲律宾。
他第二次来到这个岛国，是在距离马尼拉不远的威廉·麦金莱堡（Fort William McKinley）执行常规驻防任务。这期间唯一的大事是他在3月份升为中尉，其他时候无非是闭着眼睛都可以完成的连队每天的队列训练，到卫戍学校学习打发时间一直到下午1点结束，或者为了消耗能量组织“班卡”[5]划船比赛和教士兵在河上用竹子搭桥。他关注着墨西哥正在发生的革命，并提出参加在边境所发生的“事件”，但是并没有成功。到9月份他已经积累了三个月的假期，便打算跟妻子更多地了解一些东方，然后再回家等待他们第一个孩子的到来。
他们于9月14日乘船去日本，先抵达长崎，然后他们游览了整个内海海岸，一直游览到广岛。史迪威逢山必登。在他用一个半小时登上宫岛（Miyajima）山顶之后，据他的记录，“向导对我的腿脚羡慕不已”。在之后的六个星期里，凭着无穷的好奇心和精力，他跟温妮细致地游览了日本。他立即开始学习日语。有一次在火车站买牛奶时引起了窃笑。后来查了字典才知道他是在要“妈妈的奶”。他的记录极为详尽，但是限于他此时对日本的了解程度，这些看法主要是描述性的，还算不上是判断和意见。
报纸上充斥了有关中国发生革命的惊人事件，但是史迪威显然太专注于其他事情了，根本没有留意到这件事，因为他的日记里没有提及。11月中旬他将妻子送回美国，然后自己继续旅行，前往中国。
[1] 巴罗达（baroda），印度巴罗达人使用的一种小船。——译者注
[2] 桃子（peach），这个词在俚语中是“好东西”的意思；下文的“peachy”则意为“极好的”。——译者注
[3] 蒙提祖马二世（Montezuma Ⅱ，1466—1520），墨西哥阿兹特克人第九代皇帝，1502—1520年在位，因与西班牙占领者科尔特斯（H. Cortes）之间的戏剧性对抗而闻名。——译者注
[4] Win，威尼弗雷德的昵称。——译者注
[5] 班卡（bancas），菲律宾等国使用的有舷外护木和竹蓬的一种独木舟。——译者注