“德川殿下是个规矩人。”秀吉常常这样赞扬道。
就是这位秀吉，庆长三（一五九八）年夏染病不起。他十分宠爱儿子秀赖，事出有因，原以为这辈子不可能有子嗣的秀吉，在五十八岁高龄居然得子秀赖。为了秀赖著想，他甚至逼著养子秀次在高野山自杀身亡。
秀吉竭尽全力想要把天下交给秀赖继承，可秀赖才五岁，他不得不将身后事暂时拜托给其他人。秀吉直到临死前还不断对面前的家康和前田利家说著：“秀赖的事就拜托了。”利家是从秀吉年轻时起就一起并肩奋战的旧友，为人正直，他与家康位居诸大名之上。
在此之前，秀吉设立了五大老、五奉行，作为政治上的助理。五大老为德川家康、前田利家、宇喜多秀家、毛利辉元、上杉景胜，在这之下设立了五奉行前田玄以、长束正家、浅野长政、石田三成、增田长盛等五人，但是，这些人的心根本不齐。秀吉把秀赖拜托给这五大老和五奉行，还让他们多次写下了“宣誓效忠于秀赖主公”的誓词。
在作为桃山文化精粹的伏见城一室，秀吉奄奄一息，他伸出瘦骨嶙峋的手紧紧握住家康和利家的手道：“内府（家康）、大纳言（利家），秀赖就拜托你们了。”在咽下最后一口气之时，还拉住利家手不放道：“拜托啦，大纳言，大纳言。”
丰臣秀吉逝于八月十八日，终年六十三岁。
毫无疑问，丰臣秀吉是一位卓越的人物，但他依靠的只是自己的才能，未能建立起完善的制度，秀吉的政府可以说是秀吉个人的政府，而不能说是一个组织，所以秀吉一死也跟著崩溃了。
家康对于这个弱点了解得十分清楚，所以后来开幕府之初，就建立了详尽完善的制度。他就是这样一个始终留心观察他人的行事，取人之长，避人之短，任何时都孜孜不倦地研究著的人。注意到秀吉的弱点，家康采用了源赖朝的做法，这在后文会写到。
总之，秀吉这样一位大人物死后，丰臣家就剩下了一个空壳，年仅五岁的秀赖成为了摆设。天下的势力，自然而然向具有实力的家康集中而来。
“终于，我夺取天下的时机来了！”家康也深切地感觉到了这一点，心中感慨道。
这一年家康五十七岁。
长久以来，时不利兮，原本信长死后天下应归家康所有，正因为出现了秀吉这样一个人，弹指间十六年过，家康仍无所得。将信长、秀吉、家康作比较，可以将天下的归属作这样一个很有趣的比喻：“天下犹如一饼，信长搟面，秀吉撵圆，而为家康所食。”虽为比喻，就结果而言的确如此。
还有人比喻他们各人的个性，用如下的话道：
“杜鹃啊，你不叫，就杀了你！（信长）”
“杜鹃啊，你不叫，我总会想出法子让你叫。（秀吉）”
“杜鹃啊，你不叫，我一直缠到你叫为止。（家康）”
家康决不做勉强之事，是坚忍之心极强的人。秀吉死后，如果家康对秀吉拜托之事顾若罔闻，不扶持秀赖掌握天下的话，就会招来恶评。但秀赖年幼，扶持他的既没有优秀的组织，又没有出类拔萃的人物，即使不是家康，丰臣家也会灭亡，天下也会被别家所得，这是明摆著的事。 只是家康在谁的眼里都是日本最有实力之人，实权尽归家康所有，随著时代的进程和政治的变迁，个别人的感情等等根本起不了什么作用。倾心于家康方的大名日盛，就凭这一点，家康的势力便已大涨。
对此耿耿于怀的，是五奉行中的一人，名叫石田三成的大名。
三成原是近江（滋贺县）某寺的小和尚，根据传说，那还是秀吉担任近江长滨城主的时候，有一日，秀吉外出狩猎，嗓子干渴，看见一座寺院，便走进去向住持要求道：“喉咙渴了，拿碗水来让我饮吧。”过不多久，一个眉清目秀的小和尚端著满满的一碗茶走了出来，那是一碗微温的茶，秀吉一气喝干。“盛满了再拿一碗来。”秀吉把碗递还给他。这次，小和尚倒满七分一碗，略有热感的茶来，刚才将那碗温茶一饮而尽的秀吉，终于品出了茶的几分可口。“再换一碗来。”这回，小和尚用比刚才更热的茶水砌了三分之一碗，茶味芳香扑鼻，令秀吉心动不已。
后来，秀吉将这位聪明伶俐的小和尚收做了家臣，一刻不离身边，起名为石田三成，终至出人头地。这一传说真相如何，不得而知。总而言之，石田三成的伶俐个性是千真万确的。秀吉在生的时候，三成非常中秀吉之意，常常作为政治上的助手协从秀吉，自然威仪可见。
然而，加藤清正、福岛正则、黑田长政等凭借武力发家的大名，对于三成无任何军功却能发迹之事相当不服气，对于秀吉对他的偏袒和政治上的倚重同样不满。三成和这些人之间有相当深的怨隙。
秀吉死后，三成看到家康的势力日益高涨，心想：“家康欲谋横夺故秀吉主公的天下，我决不能容许这样的事发生，必须打倒家康！”之后，他便将这个想法告诉了其他的一些大名，宇喜多秀家、上杉景胜、毛利辉元、岛津义久、大谷吉继等大名都十分赞成，而受秀吉恩惠最深的加藤清正、福岛正则、细川忠兴、加藤嘉明、浅野幸长、黑田长政等大名由于与石田三成不和，而跟从了家康的阵营。