从那以后，秀吉始终不曾让秀家离开自己的身边。打仗的时候一定带着他，引见各将领时也总是叫他在自己的左右奉陪着。自然，将领们对秀家也是彬彬有礼的。
信长死后，秀吉把这位少年从犹子改为养子，使他成了丰臣家的一员。无论在这以前，还是在这之后，任何时候秀吉都是对秀家和颜悦色的，从未发过脾气。
每当秀家对大人的问话作了机灵的回答的时候，秀中准会笑容满面地说：“你们瞧，你们瞧，八郎说得多好啊！”并显出万分欣喜的样子。
或许可以说，比起其他任何一个有血缘关系的养子来，秀吉更疼爱这位跟自己没有血缘关系的养子宇喜多秀家。
人们在背后窃窃私语道：“简直有点象亲儿子嘛！”
就秀吉自己来说，也许正是因为他与八郎的母亲有肉体关系，所以对这位少年，怀着特别的感情，往往容易产生一种朦胧的错觉，以为秀家真是自己的亲生儿子。所谓父亲者也，本来就没有经历过妇女临盆时的那种生理上的痛楚，仅仅是与所生孩子的母亲有肉体上的联系而已。就这一点来说，秀吉作为八郎秀家的父亲，是有充分的资格的。
宇喜多直家的遗儿八郎深受秀吉的钟爱，为此，在丰臣家的府第之中，没有一个人不对八郎的此种幸运而羡慕的。
他们说：“少爷真是好福气哩！”
也有人说：“全仗他母亲啊！”
这时，于福已经来到了大坂城。在大坂城下的备前岛，原有一座宇喜多家的公馆，然而于福并没有住在那里，秀吉在大坂城里给了她一幢住宅。
不过，于福所受的并非侧室的待遇。丰臣家的后宫里，住着很多名门出身的妇人：秀吉的已故主人织田信长的第五个女儿三之丸娘娘、信长的弟弟信包的女儿姬路娘娘、近江地方的大名浅井氏家出身的二之丸娘娘（淀姬）、前田利家的三女加贺之局娘娘、近江地方的大名京极氏家出身的松之丸娘娘、蒲生氏乡的妹妹、人称才女的三条之局娘娘等等，真是不胜枚举。于福不属于这一群花团锦簇的后宫姬妾。
人们称她作“备前夫人”。这时她已是出家之身。直家死后的第二年，发丧之后，按照惯例，于福削发为尼，身穿白色丧服。从秀吉来说，他不能把一个尼姑纳作侧室，无奈只好在大坂城内建造了一所庵堂，让于福住在那里。
秀吉常到尼姑庵造访，大声地说：“出家之后，倒越发变得妩媚动人了，我现在也还恋着你呢！”
不过秀吉已不再与她共房事。如果让一个已经当了尼姑的寡妇夜里作陪的话，那么秀吉这个男子的情欲也就未免过于反常了。他不过是来和她谈谈家常的。然而，这位极善于取悦人的秀吉，每当远征在外的时候，常常差人给这位于福送来书信，报告自己和秀家的近况，就如对正室夫人和其他侧室姬妾所做的那样。
秀吉还常对于福说：“没有比八郎更可爱的孩子啦！”
秀吉这么喜欢八郎，倒也并不全是出自对于福的温存，看来八郎本人也有值得秀吉钟爱之处。秀家心地纯洁，情趣高尚，举止言谈温文尔雅。秀吉自己亲戚家的那些孩子不仅长得丑陋，而且反应迟钝，言辞蠢笨。由于这个缘故，他更加喜欢秀家。也有一点可怜他的意思。秀家虽是养子，然而因为与秀吉没有亲属关系，所以无权继承丰臣家的家业。在这一点上，比起姐姐的儿子秀次，和正室夫人北政所的侄子秀秋来，秀家这个养子给人一丝寂寞惆怅之感。这种感觉，秀家本人当然是不会有的，只有养父秀吉感到了，每当这种时候，秀吉总是想：“得待八郎好一些啊！”
他在其他养子面前，很少显露笑容，而对秀家却总是笑嘻嘻的，十分和蔼可亲。
秀吉也没有放松对秀家的训练，他希望把他培养成一员能征善战的武将。秀家十三岁的时候，秀吉任命他为从四位下左近卫中将，带他参加了征讨四国的战争，并让他参加了攻打阿波国的木津城的战斗。两年以后，又让他参加了征伐九州之战，凯旋后提拔他任从三位参议。这参议，在中国称作宰相。为此，人们曾称他作“备前宰相”。
这时秀家刚刚十五岁。
接着他又参加了小田原讨伐战。那时才十八岁，担任水军总指挥官，没有发生大的差错。不过，之所以能这样，那靠了秀吉自己手把手地指教，以及家老们的辅佐，并非由于秀家自己的能力。
这时候，秀家已经结婚。妻子是秀吉的养女，名叫豪姬。
“把豪姬许配给秀家吧！”
当秀吉这样吩咐时，丰臣家府中的人，无不为秀家的连连交好运而羡慕不已。
豪姬是前田利家的女儿。当初有一个利家的三女叫阿麻的，十四岁那年，作了秀吉的养女，不久就成了侧室。阿麻还有个妹妹叫豪姬，早从秀吉任织田家的将领的时候起，就作了秀吉的养女，一直养在身边。秀吉把豪姬视作掌上明珠，令人觉得，即便是亲身父亲，也不会如此爱怜。当秀吉作为织田家的将领，身在播州战场上的时候，曾给留在近江长滨城里的这个女孩，从军帐中差人送去一信，信中写道：
甚是想念。勿要过于顽皮而跌伤身体。另外，为了健康，要坚持熏灸。此
事可转告乳母。
不知吾儿身体可好，饭吃得多否？甚想知道。总之，非常思念吾儿。我定
要设法接你来这里姬路城住，请放心就是。要是你说来时想坐轿子，那我一定
为你准备一顶，此事望来信告知。
父示
于军旅之中
豪姬吾儿
真可以说是一位疼爱子女的人。这位豪姬长大成人了。这次秀吉与对待豪姬的姐姐阿麻时不同，没有沾手。对于她，秀吉自始自终保持了“爹爹”的身份，看来，这样的身份使他更加感到快乐。
“我要为豪姬找一个天下无双的乘龙快婿！”
秀吉早就这么说过，而他早就打定主意，准备把她许配给秀家。秀吉也许是想，通过把养子许配给养子，以便进一步加强秀家在丰臣家的地位吧。
秀家曾两次参加朝鲜之战。这期间，他升任权中纳言，由于这个缘故，人们一般称他为“备前中纳言”。
前面所说秀吉猜中五位大名的佩刀的事，大概是在这前后的事吧。
从这时期起，秀吉无论在肉体上还是精神上，都开始显著地衰老起来。这时，丰臣家的嫡子秀赖早已诞生，秀吉的全部注意力，已经集中在这个婴儿身上。他预料到关白秀次将成为秀赖前进道路上的障碍，所以已经予以诛杀；地位次于秀次的养子秀秋也已送给小早川家作了养子；留下的只有秀家了。秀家没有那并不牢靠的继承权，因而秀吉对他的疼爱一如既往。不仅如此，简直可以说，反倒是秀吉方面，流露出了一种想要依仗秀家的意思。
有一天，秀吉把秀家叫到跟前，说道：“我原本一直打算，无论如何要活到秀赖长到十五岁的时候。可是，如今看来连这也有点靠不住了。万一我有个三长两短，望你象从前我养育身为孤儿的你时那样，好生照管、护卫你的弟弟秀赖。”
说这话的时候，秀吉凝视着秀家，眼眶里含满了热泪。
秀家没有作答。这位反应敏捷的年轻人，此时却一反常态，只见他满脸不悦地始终缄默着。
秀吉不觉心生疑窦，追问他道：“为什么不讲话呀？”
秀家这才回答说，照管和护卫弟弟秀赖，这本来是我的天经地义、义不容辞的责任，而父亲却还要再次念叨，这大概是因为觉得我的态度还不够鲜明之故。我作为一个男子汉大丈夫，对这一点感到很不愉快。
听了秀家的这番话，秀吉心里的石头落了地。
秀吉想道：“毕竟是八郎啊！”
但是，他立即又恢复了教育者的身份，教训秀家说：“你的诚实，我是理解的，可是刚才的态度却不好，容易招人误解。作为一个大名，他的一举一动，全得考虑政治效果，所谓政治，不要以为就是奸诈之道，应该看作是把自己的诚意传给别人的本领。你缺少这种本领。在刚才的一瞬间里，连我都对你的诚意突然产生了疑虑。对你的这一缺点，我早就放心不下，我想对你讲的，正是这一件事。”
秀吉接着又问道：“你家里的事，解决了吗？”
世间盛传着宇喜多家的家老之间关系不和，纠纷不断的消息。就连秀吉也多少有所耳闻。
然而，这位当事人的秀家却不知道。秀家从幼童时起就在秀吉身边，由于多年来一直在府衙中生活，所以对自己家的事情，以及封地内的政治情况，知道得很少，五十七万余石领地的一应事务，全托给了首席家老纪伊长船。为此，家里发生了什么事情，他大多不知道。
秀家老老实实地回答道：“幸好，没有发生什么事。”
事实上，秀家是这么相信的，而且他也只能这么回答。
“这个年轻人，兴许不象我早先预料的那样有出息！”
据秀吉看来，秀家在战场上倒是相当勇敢的，在领兵打仗和统率军队方面，也还不无能耐，然而似乎不善于料理内政。自然，秀家具有作为一个贵族应有的文化修养。例如，他善于诗歌，也会击鼓和演唱能乐，为此，在朝堂的社交场中，尚能应付裕如。然而，这些文化修养，看来只有在朝堂之中才有用处，而在统率宇喜多家方面，却是全不顶事的了。
“兴许是我不好，不该把八郎一直留在府衙里。”
此刻，秀吉对自己的教育方式微微感到有点后悔，不过，他如今已经没有精力来更多地谈论宇喜多家的内部事务了。秀吉从这一年（庆长三年）的初夏时起，不知为什么原因，一直泻肚子，食欲也减退。他为即将到来的夏天发愁。为了避开大坂那酷烈的暑气，不久前迁居到建造在伏见高地上的夏宫里。然而他仍然担忧。他这样风前残烛似的身体，不知能否度过夏天，这样的愁思一直在他的脑海里萦绕，始终不肯离去。他只是对他的侍医曲直濑道三透露了自己的心境。秀吉与其说是对自己的生命，不如说是对丰臣家的前途感到不安。只有秀吉的健康长寿，才是丰臣政权的光荣，它的唯一的政治基础和动力。如果这健康的肉体死亡的话，那么与此同时，这个政权也将灭亡，这一点，任何头脑冷静的人，只要稍微观察一下，谁都会明白的。上一代的织田政权的兴亡史早已证明了这一点。十六年前，织田信长死于非命，与此同时，他所建立的政权也灭亡了。秀吉正是通过消灭这一政权才继承了故主信长的盟主的宝座，建立了丰臣政权的。这位秀吉比任何人都更清楚地懂得这一原理。正是这一原理的作用，秀吉才异军突起，独占了鳌头的，而如今在他生命垂危的时刻，反而却一直受着这一原理的威胁。秀吉期待着能出现奇迹。他希望能够超越这一规律，把天下传给如今还只是个幼儿的秀赖。他完全懂得，这是非常勉强的事。然而正因为如此，他才十分焦躁地希望出现奇迹。他的整个注意力，全部集中在这件事上。眼下的秀吉既没有那样的耐心，也没有那样的兴趣，来长篇大论地对秀家的家庭事务提出忠告了。
进入九月后，“太閤归天”这一晴天霹雳般的消息从朝中传出。这消息使城下的诸侯们大为震惊。城下所有府邸里的人都走出门来，站在大路上，使者们催马急驰，各十字路口，人吼马嘶。可是这时秀吉却仍在本丸的里间活着。实际上，在极度虚弱的情况下，又并发了其他病症，在病床上晕过去了两个来小时，不省人事，这被误传成死讯。在这之后，多少恢复了一点气力，然而秀吉由此而不得不作思想准备，知道自己行将就木了。
秀吉想要建立一个完整的体制，以便在他死后，让丰臣政权继续运转下去。这件事必须抓紧办理。在这之前的丰臣政权，在管理方面，是没有什么组织机构的，秀吉自己一个人说了算，他的秘书长石田三成、长束正家等充当他的手足，他们将秀吉所下的一道一道命令和指示，化作具体的行政措施，仅仅如此而已。现在改变了这种作法，任命了石田三成等五人为丰臣家的执政官，称为“五奉行”。在这五奉行之上，有一个领导机关，设置了五个决策官，这五人被称为五大老。其中的首席大老是内大臣德川家康，这或许可以说是辅佐秀赖的首相职位吧。可以称之为副首相的，是五大老中的二把手，官居大纳言的前田利家。再往下是毛利辉元、上杉景胜、宇喜多秀家。秀吉给了这五个人在辅佐秀赖方面以最高的发言权。不用说，这五个人无论领地还是官位，都超过其他大名。不过在各人的能力、性格和人望方面，却有很大的差距。按世间一般人的评论来说，则是上杉景胜愚直，毛利辉元平庸，至于宇喜多秀家，还只能说是个娃娃。
秀吉在病床上口述了五大老这一新的组织机构的名单。聆听他的指示的，和往常一样，是石田三成等五位执政官。浅野长政也在其中。秀吉口述完了之后，讲了一点感想，类似于对五大老这五个人物的评论。浅野长政把秀吉一边叹息一边讲述的感想笔录下来，并将它传给儿子，继而又留传到了后世。
江户阁下是个循规蹈矩的人，我与他多年共事，深知这一点。希望他把他
的孙女许配给秀赖。我相信，这位规矩人一定会很好地扶持秀赖的。
这些谈话，与其说反应了秀吉的看法，倒不如说寄托着秀吉的满腔的热望。另外，也许还希望这些话在传到家康耳朵里时能产生某种效果吧。
加贺大纳言（前田利家）和我是青梅竹马的朋友。我深知他是一个十分正
直的人。因而我请他担任秀赖的太傅，我相信他一定会大力协助秀赖的。
景胜和辉元，这两位也是忠诚的人。
秀家不比旁人，他是我从小一手抚养和提拔起来的。在护卫秀赖方面，他
与别人不同，不管发生什么情况，我相信他是决不会逃避的。他已担任大老，
但也希望他参与奉行的事务，忠实而沉着地工作，并能公正地调解各方面的关
系。
秀吉又让五大老、五奉行以及其他各位大名分别写了效忠信，并让他们在信中按了血手印，信的内容大致是：在秀吉死后，仍然严守丰臣家的章程和体制，忠实地为秀赖服务，毫不懈怠。这样的效忠信不止是一次，而是让他们写了两三次。秀吉从中抽出了家康写的那封效忠信。
他甚至说：“别的不管它，唯有这一封信，我可要装进棺材，带到阴间去！”
然而，这一切都白费劲了。秀吉死后，安放着他遗体的建造在阿弥陀峰上的庙堂，被家康捣毁了。当然，不是在秀吉死后马上捣毁的，而是在大坂战役结束之后。
秀吉在他死之前一个月，给各位诸侯分赠了纪念品，并写了一篇死后将成为法律的、内容周密而详尽的遗嘱。这时，他还在呼吸。秀吉死于庆长三年（1598）八月十八日，在他去世的前两天，他把五大老请到了病房里。目的是再一次托付秀赖的事情。五大老之中，只有上杉景胜因回乡去了，没有在场，德川家康等四位大老都来了。他们的座位被安排在秀吉的枕头不远的地方。每个人都作出了副严肃而悲痛的表情。唯独秀家耷拉着下嘴唇。四个人中，只有他目睹着躺在病床上的秀吉，受到了极大的打击，这打击甚至使他装不出那样一副出自政治需要的表情来。眼前的秀吉已经瘦得不成人样，只剩下皮包骨头了。每当他闭上眼睛的时候，那样子就活象是一个饿死的人。不过，此时他还活着。
“这就是太閤啊！”
想到这里，秀家再也忍不住了，便放声大哭起来。这哭声时而凄厉，致使秀吉的重要谈话，都难以叫人听清。秀吉只把眼珠子向秀家转动了一下，以低微的声音喊了声：“八郎！”
大家都侧耳静听着。
大概是因为身体虚弱、意识朦胧的缘故吧，秀吉以一种简直是在与婴儿喁喁私语的声音说道：“我现在正讲要紧的话，你不好静一静吧？”
听了这话，秀家更是悲痛不已。小时候，当他和其他小勤务兵一直在秀吉身边嬉闹时，养父常用与这同样的话语责备过他。
秀吉继续说下去。
他的话并没有什么特别的内容。只是一个劲儿地说，请各位怜悯秀赖，拜托大家，希望你们诚实地遵守誓言等等。另外三个人将继续活下去，并因此而感到骄傲；从他们来看，这不过是些滑稽可笑、荒诞不经的言论。然而，秀家早在八岁那年，就曾在亡父的枕头边，见到过这般情景，因而此时此刻，他的感受与那三个人完全不同。当时的他正相当于现在的丰臣秀赖，已故的父亲则相当于眼前的秀吉。那时候，筑前守羽柴秀吉风华正茂，英姿飒爽，犹如浑身光芒四射似的。
秀吉凑到直家的耳边说：“请阁下放心就是，八郎少爷的事，包在我身上了。”
真是言行信果，说到做到，秀家在秀吉的身边长大成人，如今已是二十五岁的青年了，宇喜多家的领地也比原先增加了。秀吉信守了在直家临终前所许下的诺言，其证据就是跪在他床前的秀家本身。要是秀家今天是自己一个人跪在养父面前，那么他一定会抓着养父病床上的被头，嚎啕痛哭，衷心祈求他平安无事的吧。
然而，此刻秀家不便开口。按照规矩，这种场合应该由坐在上席的人应答的。坐在上席的家康，不久就用膝盖向前挪动了几步，回答道：“请阁下尽管放心就是。”
家康的话里充满了惆怅和凄切，同时带有一种令人十分可信的、几乎可以称得上是庄严的语气。听了家康的回答，秀吉使出了全身的力气，笑了一笑，并牵动了一下下巴，微微地点了下头。
就在两天之后的深夜里，秀吉死了。