德川军分成两个军团西上。
家康走东海道。
嫡子中纳言秀忠走中山道，率领三万八千大军，八月二十四日从宇都宫开拔。
（秀忠真的有那种才干吗？）
对这一点，家康持怀疑态度。秀忠此年二十一岁，不曾有战场经验，也没指挥过军队。而且资性平凡，无任何才气。秀忠的可取之处，表现在有儒士的认真与农夫的质朴这两点。因此，作为家康开创的德川家家风继承者，秀忠是理想人物。
然而，秀忠器量甚小。
对此，家康并不伤脑筋。事到如今，家康准备江山由自己这一代打下，他从没打算留下未竟之业让第二代接手完成。秀忠只要拥有能珍重继承家康成果的性格就足够了。
家康就是这样想的。他对秀忠感到满意。但眼下秀忠会如何？亲率三万八千人的德川第二军团，能否顺利抵达美浓？
家康因为有此挂念，便将自己最器重的谋臣本多正信配给秀忠，任顾问官。
又令德川家数第一的作战高人榊原康政任军事参谋，然后大军开拔。
九月一日，秀忠到达轻井泽。
九月二日，到达小诸。
小诸是仙石秀久五万石的小城。仙石秀久是秀吉青年时代提拔的武士，他身为一介骑士时，名曰仙石权兵卫，战场上英勇善战，出类拔群。秀吉取得天下后，一度赐他赞岐一国。然而征伐九州时，仙石秀久在战术上出现过失，领地被没收了，自己到高野山闭门反省。之后，经家康说情再度当上大名，俸禄降低，任小诸城主。仙石秀久自然认为家康是自己唯一无二的恩人。
这次出师，他领家康之命，跟随秀忠军。他腾出了小诸城给秀忠当宿营地。
问题是距离小诸二十公里的西北方有一座上田城，城主是真田昌幸。昌幸已与三成联合，他固守上田城，反德川的大旗迎风飘扬。
——如何对待真田昌幸？
九月二日，为此事在小诸城召开了军事会议。仙石秀久凑上前去，说道：
“安房守（昌幸）生于信浓，在信浓拥有城池，他只于这一带活动，度过半生，可谓乡间老人，难怪他不晓天下大事。如果谆谆开导，会倒向我方的。”
满座鸦雀无声。说是“乡间老人”，德川家的将士比秀久更知道这位“乡间老人”如何厉害。早在天正年间，正是那个真田昌幸，在闯入信州的德川大军中纵马驰突搅扰，令德川军大伤脑筋，最终陷入了败军的惨局。
但满座人对仙石秀久提出的劝说归顺方针，没有异议。
于是，遣使火速前往上田城。
一到城里，就被领到本丸。使者在此劝说归顺。
“这样最合适。”
使者劝道。他指出，毕竟城外二十公里的前方驻扎三万八千德川大军，近两千人的区区兵力与这支大军为敌，怎么反抗也都是白费力气。使者进而揭露了西军内幕，他说：就连大坂城内的奉行们，都不精诚团结，这种状态，西军焉能取胜。
“意下如何？”
“劳您费心，但我拒绝。”
使者话音刚落，真田昌幸就这样回答。
“大人这是见识短。听一听吧，表美浓的西军所凭赖的岐阜城，已经陷落了。”
“啊。”
真田昌幸不知此事。或许是三成发出的资讯太慢吧。
（小小岐阜城，与大局有何干系。）
在昌幸的战略眼光看来，即将到来的外美浓的大决战，并不属于要塞战，而是野外决战。若是这样，类似岐阜这样的城池夺取几个或丢失几个，并不值得伤神。
“你想以得失成败的预料来说服敝人。但敝人的想法不在于计算得失。”
（啊？）
这次轮到使者惊愕了。通常情况下，没有比昌幸更敏于计算得失的人了。昌幸的半生为得失绞尽脑汁，他雄心勃勃奋斗着，却说这不是在计算得失。
“那么，何以跟随西军？”
“以‘义’。”
昌幸回答。使者似乎理解不了此言，摇头思量。“义”这个儒学的伦理观念，当时还不像后世那样普及，一般言谈中很少有人使用这观念。
“敝人的立场不朦胧，很明快。只为秀赖公尽力，这就是义。既然是义，有失也不可罢止。不可因为己方危险，就投身不义之军。”
“可憎的语言。”
使者怒形于色。
“可憎吧？”
乡间老人笑了。
“大憎敝人吧！若感到憎恶，就请疾速归去，准备攻城吧！我以子弹刀枪做回礼。”
昌幸的这场战斗动乱，与其说在做交易，毋宁说是赌博。他是生来的名将干才，活动的舞台却限定于信州小天地里，无论如何奋斗，最终还是跳不出小大名的圈子。现在昌幸跟随三成，心里是这样想的：作为自己一生的回忆，要大赌一场，或者因此一举晋升为与自己才干相称的拥有领国的大名；或者趁西军胜利后可能出现的混乱夺取天下。老人壮着胆子对待此事，无论如何，既然已经掷了骰子，就不容许踌躇动摇了。
（西军能赢。）
昌幸这样揣度。西军获胜的唯一战略，就是在上田城阻止眼前秀忠率领的三万八千大军，不让他们奔赴美浓战场。
（这也是可能的。）
正因为老人这样认定，才像一脚踢飞了似地驱逐来使。昌幸只怕东军三万八千人对自己的小城置之不理，迳自急速奔向美浓。他必须刺激对方交战。
（为此，必须激怒对手。所幸秀忠是个年轻小伙子。恐怕听了使者的禀报会大怒吧。）
果然，秀忠大怒。
“岂能称为不义！”
秀忠怒从心头起。他立即再度遣使奔赴上田城，这样说道：
“说我方不义，深感意外。不义者，石田三成也。证据是，丰臣家施恩提拔的大名，大多数都倒向了德川方。”
（傻瓜上钩了。）
昌幸这样认定。年轻的秀忠心思热衷于无聊的“义”与“不义”论争，导致东军的行军长时间拖延，停滞不前。这正是昌幸的目的。
昌幸继续论争。
“高论错了。丰臣家施恩提拔的大名跟随内府，便证明‘义’在内府，此论不能成立。中纳言大人（秀忠）有点发疯昏了头吧？”
此言传到秀忠耳朵里，他忍无可忍了。
“事到如今，给我攻城！”
秀忠大喊。家康派遣的军监本多正信起身劝止年轻的秀忠。
“切勿短视，我们必须尽早抵达美浓。攻城耗费时日，非同小可。”
接着正信阐述了对策。为了说服这个小顽固，只好再驻扎两日。正信也中了昌幸的计谋。
东军使者频繁奔走于小诸城与上田城之间，开始了一场毫无意义的外交谈判。
跟随德川一方的昌幸之子信幸，向上田城派去了使者，靠邻城之谊，仙石秀久的使者也去了上田城。昌幸并不一味激怒他们。
“热情劝解，十分感谢。等我和家臣商量之后，再做回答。”
昌幸这样表面应付，以争取时间。
此间，昌幸积极准备死守城池。见此，秀忠大怒，派出了若干次诘问使。昌幸在城里接见来使，却加以嘲弄。
“我想打仗，当然要备战。自古及今，可有因备战而遭敌将斥责的先例？”
昌幸笑了。
秀忠听了这报告，愈发激愤，召开了军事会议。
“我们被耍弄了！”
诸将情绪亢奋说道，已激起立即攻城的气氛了。唯有文官正信老人明白昌幸的计谋。
“那是昌幸玩弄的伎俩。”
正信这样说道，想稳住同袍们。然而秀忠失去了平素的温和，顺口吐出激烈言辞。武官不听正信制止，已是气势汹汹怒不可遏了。
最终决定攻城，力主一走了之的正信失败了。
（到底还是家康伟大呀。）
正信内心不禁这样思量。家康不在上头，素以统制力自豪的德川军也是这种结果。不管正信如何力主家康的基本方针“尽快会师美浓”，武官们也置若罔闻。
攻城开始了。
九月五日。主帅秀忠来到可以眺望上田城的染屋平，坐在折凳上。
与此同时，昌幸说道：
——今日天气不错，我去窥探一番。
昌幸带领儿子幸村外加四、五十个骑兵随从，开始慢吞吞骑马行进在预定的战场附近。
从秀忠所在的台地可以看见这一切。
“马标虽然藏起来了，但那大脑袋小个子的老头，千真万确就是安房守！”
榊原康政这样断定。
“是在愚弄我！”
那一堆人悠闲的马蹄声，似乎都能听得见了。他们悠然欢畅，宛似出门远游。
“火枪射击！”
秀忠下令。倏然，枪声充满了天地之间。这正是昌幸所期望的。这架势是真打起来了。
然而，枪弹打不中昌幸。昌幸一开始就巧妙地骑马行进在枪弹射程（一百五十公尺左右）之外。而且昌幸尽管听见了枪声，却不着急不着慌，悠闲在秀忠的视野中渐行渐远。
“追击！”
秀忠下令。正信制止了这道命令。
但为时已晚。布阵于台地下的牧野康成、牧野忠成父子俩，率兵驱驰原野，尾追昌幸。
追击途中有一片长满了杂树与灌木丛的丘陵。在德川家的世袭武将中，牧野康成不愧以身经百战而名播远近。
“这样地方，必有伏兵！”
牧野康成停止进兵，并下令齐声高喊。
果然如此。真田军从丘陵的四面八方成群站起，冲下来攻击牧野部队。牧野部队拚死激战，寡不敌众。
秀忠在台地上看见这场面，命大本营的将士前去救援。只见马蹄刨起田里泥土，将士个个飞速突进，好不容易到达这片狭隘的战场，丘陵上真田的生力军一边开枪射击，同时一致举起长枪，往下冲刺。
德川军殊死奋战，成了名副其实的血战。
其他地方的大久保忠邻（治部大辅，相模小田原城主）部队和本多忠政听到了这情况，踏破野山，驰援而至，这是大部队。
丘陵上的真田军不过三百人左右，立即按预定转而退却。德川军追击，但真田军谙熟地理，抄近道急速进城了。
德川军追到城下时，大手门立即打开，幸村等约百骑策马冲了出来。
德川军开始苦战。不幸不止于此，德川一方背后的虚空藏山倏然枪声大作，伏兵悉数站起，从背后攻击，德川军倏地崩溃了。这时，昌幸率领少数人马出城，冲入溃散的德川军中舞枪刺杀。对方招架不住，撤退一公里许。昌幸并不深追。
与幸村拨回马头，回城途中且高吟歌谣。
对于己方的举动，台地上秀忠身旁的正信盛怒，气得浑身发抖。
“成何体统！不听军令，各自随意出战，竟让敌人高唱凯歌！”
正信怒吼。不言而喻，这话是说给秀忠听的。此时，正信认为，若不行使家康授予他的领导权，武将们的狂奔必然导致全军自己崩溃了。
正信立即召集诸将，直言不讳：
“败军之罪，尚可宽恕。最大的罪过是不听军令，随意出战，这种现象必须纠正！”
翌日，正信发表了处罚决定。
受处罚者都是有功之将，譬如牧野康成部队在丘陵因遭伏击而苦战之际，前往救援的秀忠的大本营将士，都被赶回上州吾妻城。
就连一军大将的大久保忠邻，正信也要将其赶回后方，但因大久保家的家臣杉浦安左卫门将罪过揽于一身，切腹谢罪，总算饶了他。对最先冲上阵去的牧野康成判罪最重，令他在上州吾妻城闭门反省。
对这一连串严肃处罚，全军愤慨。
“那个老头不想让我们在战场上奋力冲杀吗？越奋战越成犯罪，是何道理！”
如此这般，对正信的谴责声一片嚣杂。
牧野家和大久保家的部份家臣，怒气冲冲声称：
“宰了佐州（正信）！”
士气顿时大落。
（我现在相当于三成在丰臣家的位置。三成当年在朝鲜战场处罚违犯军令的清正，得罪了他，终于演变成今天的状态。我家恐怕也不会长存下去的。）
正信倏然这样思前想后，感慨万端，对敌将三成寄予了某种同情。
昌幸的作战大奏奇功。秀忠的三万八千大军被钳制在信州达十日之久，最终没赶上参加关原战场的大决战。