秀吉自小田原归来之后，与朝鲜使节会见于聚乐第。他原想与朝鲜缔结盟约。促进文化的交流。但是，话没有谈拢，决裂之后，出兵期鲜。
庆长三年（西元一五九七年）夏，日本军在蔚山血战的时候，在京都新建的优见城内，秀吉身患重病，自知多采多姿的生涯已近尾声。
其实秀吉在二、三年前就已自觉身体衰弱，他自认还不能死，担心自己一死，不知日本将如何，更不知丰臣家会如何。如今卧床不起，想到嗣子秀赖才六岁，死也不能放心的秀吉，终于想到了一策，那就是选任大老（将军麾下权位皆高的顾问五人以及奉行五人），赖以巩固丰臣家的基础。
秀吉从众多臣属中，选出认为最能信赖的十个人。五大老是：前田利家、上杉景胜、毛利辉元、字喜多秀家及德川家康。五奉行是：浅野长政、石田三成、增田长政、长束正家及前由玄以。
任命以后，秀吉很快的召集五奉行及五大老到病床前，严肃的下命令要求大家：“合力扶助秀赖，守护丰臣家，以保天下长久和平。”
他本来想说拜托拜托的，但又觉得不能显得软弱，因而作罢。
五大老五奉行都亲自书写誓言：“决不违背太阁样之命令，誓必拥护秀赖样。”并盖上血判。所谓血判，是割破小指，滴血时盖上的指印，是武士最崇高的誓言之证。
秀吉总算放心了。不知是否为此，残暑过去，凉爽的秋风吹起时他的病况骤然加重，不论谁都认为他不行了。有人认为该召唤五大老及五奉行来，但秀吉断然阻止道：“绝不能打扰任何人。大家各自坚守其城善尽职守印可，勿使欲谋反者有可乘之机。”
他以遗书致五老，或许是死期将近之故，遗书的笔调柔和而恳切。
其中一段如下：“至盼照护秀顿早日成长，以继承余之遗业。余所望者唯此而已，别无任何遗憾。拜托！拜托！”
秀吉的文章虽很简洁，却是真情毕露。他幼年时虽然读书不多，由于日后的努力，不但遣辞得当而且书法充满秀逸之气。他临终时还做了一首和歌：
朝露消逝如我身，世事已成梦中梦。
咏毕此歌，疲倦已极的秀吉，闭上双眼，平静的去了，英雄从此长眠。在结束变化万千的一生之前，不知秀吉脑中在想些什么？也许在想：“功成名就之后，在大阪城所度过的繁华愉悦的日子，有如梦中梦……”也许在担心“德川家康会打倒丰臣家。”
不论秀吉死前想到了什么，秀吉死的时候，态度安详而面带微笑。
也许，秀吉临终时，身旁只有啜泣的妇女及幼童，反而不致于扰乱了他的安宁。
总之，秀吉的一生，于庆长三年（西元一五九八年）的旧历八月十八日黎明，在伏见城内殿的一室，安静的去世了。