此赋主要是伤悼南朝梁的灭亡和哀叹自己个人身世，陈述了梁朝的成败兴亡，以及侯景之乱和江陵之祸的前因后果，凝聚着作者对故国和人民遭受劫乱的哀伤。全赋内容丰富而深厚，文字凄婉而深刻，格律严整而略带疏放，文笔流畅而亲切感人，如实记录了历史的真相，具有史诗的规模和气魄，故有“赋史”之称。
全赋分为小序和正文两大部分。序文概括了全赋大意，着重说明创作的背景和缘起，虽属赋的有机组成部分，却可以独立成篇，为六朝骈文的佳制。
序文可分三层。开篇至“惟以悲哀为主”为第一层，以极精炼的语言概括了作者一生间的三件恨事。先叙侯景之乱，金陵沦落，自己逃匿江陵，朝野无不惨遭涂炭。接着写被扣西魏，国破家亡，自己心情如东汉傅燮临难之时，但悲身世，无处求生；又像东汉袁安念及国事，潸然泪下；因此想仿效桓谭、杜预、潘岳、陆机等古人，作赋写序，从而水到渠成地交代了作赋的缘由。“信年始二毛”以下转写身世之悲。后四句是提示这篇赋的主要内容，说是想追忆梁朝兴亡的史实，虽然也有叙述个人危难悲苦的词句，但仍以伤痛国事为主要内容。
“日暮涂远”至“岂河桥之可闻”为第二层，追述出使西魏不仅无功，反而被拘的过程，抒写羁留异国的悲愤和对江南故国的怀念。先用冯异、荆轲两典，兴起出使西魏，有往无归的喟叹。接着用蔺相如完璧归赵和毛遂定盟而还的故事，自伤使命不成。作者伤叹年已高而归途远，只能像君子钟仪那样，做一个戴着南冠的楚囚；像行人季孙那样，留住在西河的别馆，其悲痛惨烈，不减于申包胥求秦出兵时的叩头于地，头破脑碎；也不减于蔡威公国亡时的痛哭泪尽，继之以血。后四句以不见钓台移柳，不闻华亭鹤唳，比喻自己怀念故国而不可见。这一层，在古代忠臣良将义士的故事中，包含着作者立功无望、仕周无奈、忠于故国、思乡难归的复杂感情，悲苦欲绝的苦衷和暮年凄凉的景况宛然可见。
“孙策以天下为三分”至序末为第三层，感叹梁朝的腐败而亡和人民的惨遭杀戮。先以孙策、项羽靠少数兵力崛起，终能剖分山河，割据天下的史实，与梁朝百万军队，竟然一朝卷甲溃败，以致西魏长驱直入，杀戮平民如割草摧木，构成强烈的对比。不仅使文势因此起伏而跌宕，而且述古用以讽今，暗含对梁朝腐败怯懦的批评之意。作者对待梁而起的南朝陈是有些敌对情绪的，出于门阀思想的局限，他看不起寒族出身的陈霸先，称这些地位微贱者暗中勾结，乘虚而入，终于篡梁自立，使梁绝统，江南一带的帝王之气，历经三百年而归于终结。“是知并吞六合”以下，以秦及西晋虽一统天下，却终归覆亡的史实，抒发春秋更替、兴亡变迁的感慨。作者认为梁亡既是天意又是人事，虽不无委运于天的宿命思想，但又认识到正是梁朝士族腐朽，同室操戈，引狼入室，亡国惨祸因此不可避免。这正如他在赋文中所云：“若江陵之中否，乃金陵之祸始；虽借人之外力，实萧墙之内起。”深刻的历史教训，令作者痛心疾首。序文结末几句，又由“念王室”转入“悲身世”。故国不复存在，自己觍颜视北，虽然眷恋古人、故土，但如同舟船无路，银河不是乘筏驾船所能上达；风狂路阻，海中仙山也无到达希望。欲归无奈，还乡无望，处于日暮途穷，于是，“穷者欲达其言，劳者须歌其事”，也就是说国事之慨，穷者之忧，必须一吐为快。
正文部分先叙其远族世功及八世族南迁之盛，祖先之德及父族事迹，再说自己文武皆备、少年得志，由此又写到梁朝全盛之日的歌舞升平，但其中已隐含了武备不修的危机。然后，作者笔锋一转，写朝廷的麻木不仁及内外之种种“凶兆”，说侯景暴戾成性，虽梁朝纳降，而终归无效。而此时天意、人事已皆不利于梁，致使侯景入城而无法抵御，最后梁之外援、内守俱告失败，猛将柳仲礼先战后降，守城诸将士虽誓与城共存亡，但台城仍然失陷，梁武帝、简文帝相继被害。
接着，庾信又写了自己赴江陵途中的见闻和感受，写沿途所见的残破景象及所受的艰辛。他到江陵后又在梁元帝治下做官，但有志难酬，虽仕于梁元帝却不蒙信任。陈霸先、王僧辩联军一举全歼了侯景。在建康城的一片残破中，庾信再次对梁武帝、简文帝的遭遇表示哀悼，对王僧辩的功劳和不幸表示怀念。绍陵王萧伦骄躁自矜，为梁元帝不容，终被西魏所害；而元帝又刚愎自用，偏安江陵，直至内外交困，陷于末路。至此，西魏来侵，长驱直入，梁兵力哀弊，遂至于亡；江陵失陷，惨苦之极。江陵官兵百姓被掳至西魏，沿途备受艰辛，家人倍遭磨难。自己出使西魏后，适值江陵陷落，遂至无国可归。江陵陷落后，梁末代君臣相继失位，终为陈霸先所代。而梁亡之后，上下无能，土地全失，自己流落北国，虽受到种种优待，而思归之情愈切。
正文所记述的这段历史，头绪极其繁多，即使用编年体散文来记叙，也相当困难，采用讲究辞藻、对偶、押韵和用典的赋来表现，更因形式的限制而增加了难度。然而这篇赋却能将错综复杂的历史事件和众多的人物组织在宏伟完整的艺术结构之中。它打破了大赋面面俱到、结构对称的铺叙方式，以庾信的家世和他在两次大乱中的遭际作为贯穿全篇的主线，严格按照历史事件的先后顺序安排段落章节。记叙史实则将重点放在对各类人物的评判上。因而既从整体上展示出动乱的时代气氛，又在具体的史评中显示了作者鲜明的爱憎褒贬。
在叙述中，作者以“春秋笔法”式的褒贬，对期间的贼子、乱臣、义士、良将等一一评价。在写史中，作者表现出巨大的历史感，甚至已经走出了个人的好恶，能够比较客观地品评和反思这段历史。但是在恢弘的历史铺写中，在个人的命运沉浮中，庾信还是困惑地把思索的结果归于天意：“天意人事，可以凄怆伤心者矣！”“将非江表王气，终于三百年乎？”在赋中，天意还通过一系列象征性的物相表现出来：“鲂鱼赤尾，四郊多垒；殿狎江鸥，宫鸣野雉”（预示侯景之乱之始）；“直虹贯垒，长星属地”（平定侯景前的征兆）；“沴气朝浮，妖精夜陨。赤鸟则三日夹日，苍云则七重围轸”（预示梁运将终）。这表现了作者在巨大历史变迁面前的惶惑，这种与作者的悲怆、愤慨、感叹、痛惜等复杂感情结合在一起的历史反思正是此赋的魅力所在。
《哀江南赋》内容相当丰富而深厚，它是作者对梁朝兴亡的历史总结，赋中对梁武帝建国以后所出现过的一段太平景象有简单的艺术概括。“五十年来，江表无事”的描写，基本上是符合事实的。但是在表面的太平景象背后，又潜伏着危急的暗流。庾信在赋中，还艺术地再现了侯景之乱的过程和这种大乱的种种生动画面，鞭挞了贼臣侯景、萧正德之流，同时也热情地歌颂了在侯景之乱中为国献身的英雄们。台城陷落之后，梁武帝和简文帝均遇害，赋中对此表示了深沉的悼念。对于梁宗室子弟在国家危急之秋，不但不共同戮力王室、一心讨伐侯景，反而兄弟之间自相残杀，作者表示了极大的愤慨。对于梁元帝的自高自大、猜忌、狠毒，作者又进行了无情的批判。此赋反映的另一次战乱是承圣年间的江陵之乱。西魏统治者攻陷江陵后，大肆屠杀，并将十万臣民俘获至长安。庾信十分沉痛地描绘了这次亡国惨祸，较真实地反映了十万俘虏的血泪生活，还指出造成这次惨祸的原因。
此赋自始至终贯串着一个鲜明的主题，这就是作者的“乡关之思”，其感情是真挚的。它凝聚着作者对故国君臣与人民在金陵、江陵两次战乱中被祸的哀伤，概括了江陵陷落后十万俘虏的血泪生活，因此，这种“乡关之思”不仅属于作者个人所特有，而且是有一定的典型性和普遍意义的。
《哀江南赋》在文本形式上大量采用四六文写成，使事用典繁多而精到、结构宏伟壮阔、语词华丽优美、文辞情感浓厚、富有深重的历史文化底蕴和“史诗”气魄，是“骈俪之文”的典范。可以说，这是一篇极其优秀的赋，虽然不只是这篇赋成就了庾信，但它却在一定程度上代表了庾信晚年赋作的最高成就。