钟羽正，字叔濂，山东益都人。万历八年(1580)进士，授职滑县知县，刚刚二十来岁，就很有惠政，征召任命为礼科给事中。上疏说皇帝上朝不应该停顿，张鲸不应该赦免，奏疏送上，没有回音。
调任工科左给事中，出巡宣府边防事务。哈剌慎、老把都各部要挟增加互市赏钱二十七万多两银子。钟羽正建议削减它。又弹劾罢免了副总兵张允实等人，而将各侵吞盗用军用物资的人交给法官处理。回到北京当吏科都给事中。弹劾礼部侍郎韩世能，蓟、辽总督蹇达，大理寺少卿杨四知、洪声远不尽职守，杨四知、洪声远被定罪贬职流放。这时正是上朝的时候，请求禁止馈赠，说：“做臣子的罪过没有比贪财更严重的。然而倘使朝内大臣贪财但朝外的大臣不响应，朝外大臣贪财但朝内大臣不予勾结援手，那么还可以相互制约而不至于太放肆。现在朝内的把朝外的当作库府，朝外的把朝内的当作窖穴，相互勾结贿赂，结党营私，想要为官之途清廉，世风好转，已经不可能了。”皇帝认为说得好，下诏让有关部门禁止，并且命令阁部大臣公事在朝廷讨论，不要在私人住所接待宾客。吏部推举孟一脉为应天府丞，吕兴周为他副手，蔡时鼎为江西提学，马犹龙为他的副官。皇帝讨厌孟一脉、蔡时鼎曾提过意见，都任用副官。钟羽正率同僚上疏说：“陛下不任用孟一脉、蔡时鼎，朝廷内外以为曾提过意见的大臣，不仅被斥退一时，而且再次提升的机会也没有，打击忠诚正直的风气，直言的规劝者无法开口，不是国家的福气。”奏疏呈上，违反圣旨，剥夺各人的俸禄不等。
万历二十年(1592)正月，跟同僚李献可等人一起请求皇太子出宫就学，皇帝生气，贬李献可的官职。钟羽正认为实际上是自己的主意，请求与李献可一起贬官，竟然被贬斥为平民。闭门读书，士大夫经过他住的地方，一概推辞不会见。在乡野居住了近三十年。光宗即位，起用为太仆寺少卿。未到任，提升为太仆寺卿。
天启二年(1622)，吏部将任命他为左副都御史，钟羽正推辞说：“冯从吾先生做佥都御史已经很长时间了。我是后来人，排在他前面，是助长争逐之风。西御史台是什么地方，难道有这种风气存在的位置？”于是接受佥都御史而让冯从吾当左副都御史。刚进入官署，就说：“方从哲进献药丸讨论谥号，封太后迁移宫室，没有谋略而少决断，既巧言媚上又妄言欺下，应该免除他的官级，让他接受法律的惩罚。沈翭与宫内相勾结，揽权行贿，应该立即把他赶走。”朝中邪佞之辈都不高兴。熊廷弼、王化贞的官司，大家议论纷扬。钟羽正说：“以前开原、铁岭的罪责不明，导致丧失了辽阳，辽阳的罪责不明，导致丧失了广宁。国家的疆土，怎么经受得起三番五次地丢失。”由此这二人都被定罪处以重刑。正好朱童蒙用讲学的事情来攻击邹元标及冯从吾，钟羽正说书院的设置，实在是北京城里的第一好事，不应该禁止，于是请求退休。没多久，代替冯从吾当左副都御史，后改任户部右侍郎，监督仓场。
第二年春天，授官工部尚书。太监隔一年发一次冬衣。这年夏天六月份，众太监一千多人请求预领冬衣，蜂拥入官署，打碎办公桌椅，殴打办事员，谩骂着离开了。大概是忌恨钟羽正的人唆使太监故意与钟羽正为难。钟羽正因为这事上疏请求辞职。皇帝下诏让司礼太监棒打众闹事太监，把他们贬职，谕示钟羽正出来处理事务。钟羽正请求离职更加坚定，于是说：“现在国库空虚，九边的战士日夜枕戈待旦，却吃不到一顿饱饭。庆陵的工人登高负重，顶烈日冒酷暑，却得不到工钱。唯独宫内的官员有什么请求，早上报告打上来，晚上就批准了。这事传扬出去，哪个不愤慨？卑臣不能克尽职称，按理应该罢官免职。”又上了三道奏疏，自行引退了。
过了一年，阉党霍维华追查三案，说钟羽正投身于帮派之中，于是剥夺了他的官级。崇祯初年，恢复他的官级。不久去世，赠太子太保。