李如松，字子茂，是李成梁的长子。因为父亲的战功荫封为都指挥同知，充当宁远伯勋卫。李如松骁勇刚强，敢于作战，小时候跟父亲熟悉兵机。再次提升代理都督佥事，担任神机营右副将。
万历十一年(1583)派出担任山西总兵官。给事中黄道瞻等人几次说李如松父子不应当都驻守军事重镇，大学士申时行请求皇上保全他，于是召回李如松担任佥书右府。不久提督京城巡捕。给事中邵庶曾弹劾李如松和他的弟弟李如柏违法，并且请求皇上稍稍压制他们，以求他善始善终，皇帝没有接受。十五年又以总兵官镇守宣府。巡抚许守谦检阅士兵的操练情况，李如松拉他一起坐下。参政王学书推辞不接受，闹得不可开交，几乎挥拳打了起来。巡按御史王之栋于是弹劾李如松骄横，并且批评王学书，皇帝剥夺了他们二人的俸禄。不久，恢复李如松的俸禄，给事中叶初春请求皇上调动他的职位，于是命令李如松跟山西李迎恩对调。此后，军政纠察，给事中视察军政，都多次弹劾他。皇帝始终喜欢他而不为所动，召回为佥书中府。
万历二十年(1592)，継拜在宁夏反叛，御史梅国桢推举李如松有大将的才干，他的弟弟李如梅、李如樟都是少年英杰，应该命令他们去讨伐强盗。于是命令李如松为提督陕西讨逆军务总兵官，就派梅国桢监军。武臣担任提督是从李如松开始的。已命令李如松统领辽东、宣府、大同、山西各路援军，六月抵达宁夏。李如松认为自己职权很大，不想受总督的管制，遇到事情就自己独断专行。兵科许弘纲等人认为李如松违反制度，尚书石星也说李如松按诏书应受总督节度，不得自行其是，皇帝于是下诏申饬。在这之前，诸将董一元、麻贵等人多次攻城不下。李如松到达后，更加猛烈地攻城。用三万只大布袋，填满土，垒砌起来登城，被炮石打垮了。李如樟夜晚攀登云梯攻城，不能奏效。游击龚子敬率领苗兵攻打南关，李如松准备乘机登城，也不能奏效，于是决心用水攻。継拜处境困迫，派遣养子克力盖前往勾结河套的盗贼，李如松命令部将李宁把他追杀了。此后，河套盗贼一万多骑兵到达张亮堡。李如松奋力作战，亲手杀死畏缩不前的士兵，敌人最终败逃了。大水冲淹北关，城墙崩塌。李如松和萧和薰等在北关佯攻以吸引敌人，却偷偷地派精锐部队袭击南关，攀登云梯攻城。口孛拜和他的儿子承恩杀死叛党刘东..，许朝乞求免死。于是李如松先登城，萧如薰和麻贵、刘承嗣等人紧随其后，全歼継拜一族。记录功绩，提升为都督，世代荫封锦衣指挥同知。
正好赶上倭寇猖獗，下诏命令李如松提督蓟、辽、保定、山东各军，限期东征。他的弟弟李如柏、李如梅一起率部支援助剿。李如松刚刚立了战功，更加骄横，跟经略宋应昌争执不下。按照过去惯例，大帅第一次参见督师，应身着甲胄当庭拜见，出门更换帽子和衣带，这是对人恭敬有礼，李如松用监司拜见督抚的礼仪，只是穿着平常衣服侧坐一旁而已。十二月，李如松抵达部队，沈惟敬从日本回国，说日本首领行长愿意受封，请求明军退到平壤以西，双方以大同江为界。李如松大声呵斥沈惟敬奸邪，想把他斩首。参谋李应试说：“利用沈惟敬哄骗日本授封，而我军偷偷地袭击他们，这是一条奇计。”李如松很赞成，就把沈惟敬安置在军营里，并誓师渡江。
万历二十一年(1593)正月四月，军队驻扎肃宁馆。行长以为是授封的使者将要到达，派遣二十名牙将出来迎接，李如松传令游击李宁活捉了他们。日本人突然反抗，只捉住了三人，其余的都逃回去了。行长大感惊骇，又派遣亲信小西飞来朝见，李如松安慰他一番又把他送走了。六日，进驻平壤。行长还以为是授封的使者，站在风月楼等待，众日本人身穿花衣服夹道欢迎。李如松分派各军，抵达平壤城，各将来回巡逻没有入城，形迹暴露，日本人全部登上城墙拒守。这天夜晚，袭击李如柏兵营，被打退了。第二天早晨，李如松下令各军不要割首级，攻城时只攻三面而留下东面不围攻。因为日本人一向轻视朝鲜军，李如松命令祖承训穿上朝鲜军的伪装，偷偷埋伏在西南。命令游击吴惟忠攻打平壤以北的牡丹峰，而李如松率领大军直抵平壤城下，攻打东南面。敌人炮箭犹如雨下，我军稍稍后退。李如松杀死退却的士兵来示众。召募敢死队，攀援钩梯直接上城。日军正在轻视南面的朝鲜军，祖承训等人于是脱去伪装露出明军的铠甲。日军大惊，急忙分兵抵抗，李如松已率领副将杨元等军从小西门先登城，李如柏等人也从大西门进城。各种火器一齐放射，火焰蔽空。吴惟忠中炮胸部受伤，还在高喊着督战。李如松的坐骑被炮击毙，换了匹马冲锋，掉进战壕里，战马一跃而上，李如松挥师猛攻。将士无不以一当百，于是攻克了平壤。斩首一千二百多级。日军退保风月楼。半夜，行长渡过大同江，逃回龙山。李宁和参将查大受率领精兵三千人埋伏在东江小路旁，又斩首三百六十。乘胜追击逃敌，十九日，李如柏收复开城，失陷的黄海、平安、京畿、江源四道也一起收复了。敌军头目清正据守咸诡，也逃回王京。
官军接连取得胜利，产生了轻敌心理。二十七日再进军。朝鲜人报告敌人已放弃王京。李如松相信了，率领轻骑直奔碧蹄馆，离王京三十里，突然与敌军遭遇，被敌人重重包围。李如松率部下鏖战。一个穿着金甲的日本兵飞速扑向李如松，指挥李有声拼死相救，被杀死。李如柏、李宁等人奋力上前两边夹击，李如梅一箭将金甲兵射下马来，杨元也领兵到了，冲入重围，敌人才退却，官军死伤惨重。正好赶上阴雨连绵，骑兵陷入稻田发挥不了作用。日军背靠岳山，面临汉水，在城中连营扎寨，广泛树立飞楼，不停地放箭发炮，官军于是退守开城。二月十五日，间谍报告日军以二十万人来犯。李如松命令杨元驻守平壤，扼守大同江，接通粮食运输线；李如柏等部驻守宝山各处作为声援；祖大受驻守临津；留下李宁、祖承训驻守开城；而李如松亲自从东西两方面调度指挥。听说日军将领平秀嘉据守龙山粮仓，堆积了数十万石粮食，密令祖大受率领敢死队从小路去放火焚烧了粮仓，于是倭人缺乏粮食。
当初，官军平壤告捷，兵锋锐利，不再过问授封纳贡的事情。等到兵挫碧蹄，李如松意气大为萧索，宋应昌、李如松很想休兵，而日军也粮草断绝，加上平壤之败记忆犹新，也产生了归国的念头，于是沈惟敬招抚的建议又开始盛行。四月十八日，日军放弃王京逃跑，李如松和宋应昌进入王京城，派兵渡汉江尾随敌后，准备攻击掉队的日军。日军步步为营，轮番休息，官军不敢攻击。日军于是在釜山扎营，作为长期留守的打算。这时兵部尚书石星极力主张授封纳贡、建议撤兵，只派刘彳廷留守。李如松于是在十二月班师回朝。论功行赏，加封李如松为太子太保，增加每岁俸禄一百石。有人诋毁李如松和亲辱国，多次攻击他，皇帝置之不理。
万历二十五年(1597)冬天，辽东总兵董一元被罢免，朝廷三次推举李如松，传旨特别任用李如松。言官又轮流上疏极力争论，皇帝也置之不理。李如松感激皇帝的知遇之恩，更加意气奋发。第二年四月，土蛮进犯辽东，李如松率领轻骑远行军直捣敌人的老巢，中敌人埋伏力战阵亡。皇帝悲痛地悼念他，命令让他穿好衣帽运回去埋葬，赠封少保、宁远伯，建立祠堂，谥号忠烈。