吴宽，字原博，长洲人。以文章品行闻名于诸生之中。成化八年(1472)，他在会试、殿试都考第一名，授修撰职，侍奉时为东宫太子的孝宗，任职期满升右谕德。孝宗即位，以旧日东宫学官升左庶子，预备编撰《宪宗实录》，升为詹事兼侍读学士。
弘治八年(1495)，吴宽被提升为吏部右侍郎。时逢继母去世，吏部缺人，孝宗命留出官位等他就职。吴宽丧服满返回吏部任职，转任左侍郎，改为掌管詹事府，进入东阁，专门负责官吏受封的敕书，仍侍奉时为东宫太子的武宗。宦官大多不愿让太子接近儒臣，多次用他事间断讲读。吴宽率领其下官上疏说“：东宫讲学，寒暑风雨天就停讲，农历每月初一、十五和节日停讲，讲学一年不过数月，一月不过数日，一日不过数刻。是进讲的时间少，停讲的日子多，岂容又借其他事妨碍讲学。古人八岁时就随师学习，居宿于外，是想他远离不好的环境亲近君子。百姓尚且如此，况且是天下之本的太子呢？”孝宗赞许并接纳了他的意见。
十六年(1503)，吴宽升礼部尚书，其他职务如故。以前，孝庄钱太后去世，廷议将来孝肃周太后去世，与钱太后一样合葬到英宗的裕陵中，将灵位纎享到太庙中英宗庙室，与英宗正妻(皇后)待遇相同。这时孝肃周太后去世，准备纎享太庙，孝宗却认为将英宗周贵妃与英宗钱皇后一同礻付享太庙不合适，要礼官讨论。吴宽说《鲁颂》中的《..宫》、《春秋》记载的仲子之宫都是另建一神庙，汉、唐也是这样。时逢大臣也大多主张周太后纎享别庙，孝宗同意了。吴宽是当时文学侍从之臣中声望最高的一位，谢迁次之。谢迁已经进入内阁，他曾经对刘健说要吴宽进入内阁共同处理政务，刘健坚决不同意。有一天刘健又说“：吴公科第、年岁、声望都超过谢迁，谢迁实际是自愧不如，哪会寄情于吴宽呢？”到谢迁引退，推荐吴宽代替自己，其建议仍未被采用。朝内外都为吴宽惋惜，而吴宽很坦然，他说：“我一开始就没有进入内阁的念头。”吴宽七十岁时几次称病要退休，孝宗总是安慰挽留他，最后死在任上。追赠太子太保，谥号文定。授他的长子吴..为中书舍人，补任次子吴奂为国子生，是对吴宽特殊的礼遇。
吴宽操行高洁，不为外界毁誉所左右，而严格要求自己。他对于书无所不读，诗文文雅而合规范，并且擅长书法。他有几顷田，曾用以救济亲友中的贫困者。友人贺恩有病，吴宽将他迁到自己住所，日夜探视，贺恩死，吴宽为他穿白色丧服一月之久。