韩若愚字希贤，保定满城人。由武卫府史授通惠河道所都事，开河有功，诏赐锦衣一套。升迁留守司都事，不久又升经历，出任蓟州知州，改任中书左司都事。当时监督焚烧模糊不清钞票的人为表现自己，把这些钞票都说成伪钞，使管库的人受到冤屈，且定了案。若愚知道是冤案，为之翻案，使十多人免死。升迁刑部郎中，管理各路宝钞库，又升为吏部郎中。
仁宗即位，按先例凡在太子官邸的官吏，不再迁调，若愚则以时间定他的资格官阶，并写成命令。皇庆元年(1312)，授内台都事，后改刑部侍郎，不久，提拔为中书左司郎中。当时讨论禁止百姓田猎，违犯的处以死罪。若愚以孟子对齐宣王的花园占地方圆四十里，杀麋鹿的如杀人一样处以死罪这一事进行的批评，来反对对百姓田猎处以死刑的错误规定。当时参政曹鼎新辞官，帝说：“只要效法韩若愚廉勤就够了，还辞什么官？”继续命若愚参议中书省的事务。铁木迭儿为右丞相，以自己的喜爱和厌恶来对待百官，他恨若愚不依附自己，虚构罪名陷害若愚，未成。拜若愚户部尚书。延..六年(1319)对河间等路囚犯，无论罪行轻重，情况都了解得清清楚楚。又授参议中书省的事务。铁木迭儿复任丞相，因旧怨诬陷若愚，想杀他未成。后又夺若愚的官职，除名回乡。
至治三年(1323)，若愚的冤屈得到昭雪，泰定元年(1324)复其官职，不久授刑部尚书，调湖广省参知政事，未上任改詹事丞。八月命宣抚江浙，但留任侍御史。当时左丞相倒剌沙滥用权势，以事诬陷侍御史亦怜珍等，下枢密狱，无人敢言其冤，若愚用计奏左丞相倒剌沙任右大夫，了结此事。三年提拔为浙西廉访使，未行，授河南省左丞。适逢文宗平内难，若愚策划计谋，受到帝赞许，后升为资政大夫。
天历三年(1330)授淮西江北道廉访使，九月病卒，享年六十八。赠资德大夫、江浙等处行中书省左丞、上护军，追封南阳郡公，谥号贞肃。