杨行密的字叫化源，庐州合淝县人。
他小时候是孤儿，和小孩游戏时，常拿旗帜像打仗的样子，他二十岁时，逃到强盗里去了，刺史郑綮抓住了他，看了他的相貌感到吃惊，说：“你将要富贵了，为什么做强盗？”就把他放了。他和街坊田君页、陶雅、刘威要好。唐僖宗在蜀地时，刺史派他到皇帝驻地送奏章，他每天跑三百里路，按期回来了。秦宗权进犯庐州、寿州一带，刺史召募人杀敌，按杀敌数奖赏，他因功劳升任队长。都将忌妒他，派他外出驻守。快到行期了，都将问他缺什么，他回答说：“我需要你的头！”就把都将杀了，自封为八营都知兵马使。刺史逃跑了，淮南节度使高骈就任命他为庐州刺史。他任命田君页为八营都将，陶雅为左冲山将，讨平了当地的强盗。
高骈的将领吕用之怕他难以制服，派俞公楚率五千兵驻扎在合肥，假托讨黄巢实际算计他。他把俞公楚杀死了。
秦宗权派弟弟渡过淮河进攻舒城，杨行密打败并赶走了他。当时张敖占据寿州，许京力占据滁州，和杨行密争斗。舒州人陈儒进攻刺史高氵虞、高氵虞来告急，杨行密没能取胜。盗贼吴..、李本赶走了高氵虞，占据了州城，杨行密抓住了他们，占领了舒州，又被许京力夺去。光启二年(886)，张敖派将领魏虔进攻庐州，杨行密的大将李神福、田君页在楮城打败了他。
毕师铎、秦彦进攻高骈，吕用之传高骈的命令任命杨行密为行军司马，催促他派兵增援。他的门客袁袭劝他说“：高骈年老糊涂，道人掌权，秦彦用叛乱来驱除暴虐，助长了他造成的混乱。您赶快响应，一定能得到他的地盘。”杨行密就向所辖州发文，集中军队东征，走到天长，扬州被攻陷了。他逼近扬州驻扎，吕用之率军从属于他。秦彦派骑兵依托城墙进攻，他睡在军营里，说：“敌人逼近了，就报告我。”不久被攻占了一个军营，偏将李宗礼进营帐说：“兵力悬殊，作战将不会有利，请求坚守军营，可慢慢退兵。”李涛发怒说：“用正义讨伐叛逆，哪管兵多少！现在还回哪里去，愿率部下前去死战。”杨行密高兴了，增派军队出营作战，俘虏杀死了很多敌兵，秦彦的军队不出城了。高骈去世了，袁袭劝杨行密命全军戴孝，举行了三天大型吊唁。
再进兵攻城，还没能攻下。吕用之的将领张审晟偷偷埋伏在西边护城河里，杀死守门士兵，给城外军队打开了城门，秦彦的军队疲劳了，守城、巡逻的兵都溃逃了，杨行密占领了扬州。不到一个月，孙儒突然来了，军队很精锐。袁袭求见杨行密说“：您攻进扬州，是以少胜多，住处还没修好；如果外面被层层包围，按情理就危险了，不如避开他。”杨行密抓住并杀死了海陵镇遏使高霸。兼并了他的军队，将搜罗的财物用车子装着回到庐州。
这时，朱全忠自任淮南节度使，派将领张廷范传令，任命杨行密为副使，行军司马李..任留后。杨行密很生气，张廷范、李..不敢进城。朱全忠又请杨行密任观察留后。
那时候，孙儒兵力强，显然有吞并吴、越的意图。杨行密想退守海陵，袁袭劝他回庐州，整顿军队做下一步打算，他就退兵了。后来他又想进军洪州，袁袭不赞成，说：“钟传刚兴起，军队亲附，粮食又多，不容易消灭。孙端占据和州，赵晖驻军上元，和这两人联合进攻宣州，我们的力量绰绰有余。”他听从了。孙端、赵晖驻军采石，他从糁潭渡江，孙端等作战没取胜。袁袭劝他“赶快进军曷山，筑坚固营垒等待。宣州军队来挑战，让他们觉得我军弱，等他们松懈了，一次战斗就可取胜”。宣州将领苏瑭率军两万驻扎在他对面，他不出战，出奇兵砍树开辟道路四面出击，苏瑭受惊逃走了，他于是包围了宣州。宣州刺史赵..粮食吃完了，亲兵将领多数出城投降了。
此前，他有精兵五千名，穿着黑色的衣裳铠甲，号称“黑云都”。又合并盱眙、曲溪两军，称他们为“黄头军”，命李神福任左右黄头都尉，军队非常精锐。曲溪将领刘金判断赵..必定逃跑，骗他说：“您如果出城，希望来我的军营一起走。”
赵..高兴了，送给他很多钱，答应把女儿嫁给他。第二天，他派人对城上喊道：“刘将军不做你的女婿！”赵..夜晚逃跑，被抓住了。赵..是朱全忠的好友，朱全忠派使者来要他。袁袭说“：把头砍下来送给他，就没有后患了。”于是把赵..的头送到汴州。唐昭宗下诏任命他为检校司徒，宣、歙、池州观察使。
当时韩守威因功被任命为池州刺史，杨行密上奏把他调到湖州，派兵护送。李师悦在湖州，和杭州刺史钱..打得不可开交。苏、湖、常、润州乱得很。
杨行密虽然得到了宣州，但蔡俦被孙儒打败，率庐州投降了。孙儒进军攻打杨行密，杨行密又攻进扬州，和北边时溥联合抵抗孙儒。朱全忠派庞师古率军十万，从颍州渡过淮河来帮助杨行密，在高邮被打败了。杨行密害怕了，退回了宣州，派安仁义袭击成及，占领了润州，自己率领三万军队驻扎在丹阳。安仁义又攻占了常州，杀死了钱..的将领杜眣。
孙儒又派刘建锋夺取了润州、常州。皇帝在杭州设防御使任命了钱..；称宣州为宁国军，任命杨行密为节度使。
大顺二年(891)，孙儒驻扎在溧水，靠着山筑营垒。杨行密派李神福驻扎在广德，定计道：“我们军队多但不求战，以躲避他们的锐气，使他们骄傲。”就退后三十里扎营，孙儒的军队认为他们胆小，守卫的松懈了，李神福夜晚袭击赶跑了他们。孙儒的将领康旺攻占了和州，安景思攻占了滁州。李神福进攻收降了康旺，赶走了安景思，又进攻腰山屯，攻下来了，活捉了孙儒的将领李弘章。不久田君页、刘威被孙儒打败。杨行密想防守铜官，李神福说：“孙儒集中兵力前来，有利的是速决战，应坚守拖垮他的军队，我们就不可战胜了。还可派轻装骑兵切断敌军的运粮路线，使他们前面不能决战，后面没有供应，怎么会不失败呢？”这样，杨行密任命李神福为宣池都游弈使。孙儒的军队开始缺粮了。
常熟大盗陈可儿看到孙儒、杨行密在争斗，偷偷进入常州，自封制置使。杨行密派陶雅据守润州，张训进占扬州，抓住了楚州刺史，派轻装士兵袭击常州，处死了陈可儿。
孙儒把杨行密包围在宣州，共五个月未解围，台氵蒙修建了鲁阳五堰，拖小船运粮，因此杨行密的军队不缺粮，终于打败了孙儒。杨行密任命田君页守卫宣城，长途奔袭攻进扬州。战争共打了七年，他占领了八个州，人民都快死光了，他慰问隐藏的人让他们安居，他的部下就安心了。有人提议用盐和茶向人民换丝绸，幕僚高勖说：“战乱之后，不能增加负担。不用担心钱财不够，如果用我们境内出产的，交换四面邻近地区我们没有的东西，要不了多久，钱财就有多的了。”杨行密采纳了这意见，开始挑选官吏安抚、劝勉人民。
蔡俦率庐州叛变投靠朱全忠，接纳了孙儒的将领张颢，倪章占据了舒州，和他联合起来。杨行密派李神福进攻蔡俦，打败了他的将领。他坚守不出战，张颢翻过城墙投降了，杨行密命他隶属袁积，袁积请求杀了他。杨行密喜欢他勇敢，又安排到亲军中，不久蔡俦自杀了。
杨行密祖宗的坟墓都被蔡俦挖开了，官吏请求挖蔡俦祖宗的坟墓，他不同意。
他任命刘威为刺史。派田君页进攻歙州，当时，歙州刺史裴枢治理得好，人民热爱他，为他抵抗，田君页的军队多次退却。裴枢是皇帝任命的，粮食吃完了想投降，送信给杨行密，请求回京城。杨行密任命鲁..取代裴枢，歙州人不肯投降，请求任命陶雅。陶雅在众将中最宽厚，按礼节把裴枢送回了朝廷。这年，李神福攻占了舒州，倪章死了，杨行密任命李神福为舒州刺史。
乾宁二年(895)，杨行密袭击濠州，李简穿着重铠甲游过护城河拉绳子爬进城墙，抓住了刺史张王遂，命刘金防守，进兵攻占了寿州。汴州将领刘知俊在石砀储蓄粮草，想向南袭击。张训驻扎在涟水，派兵从海上乘船袭击夺取了他的粮草。刘知俊与他会战没取胜，就进攻涟水，被打得大败，仅仅自己逃脱了。皇帝下诏任命杨行密为淮南节度副大使、知节度事、检校太傅、同中书门下平章事，封爵弘农郡王。
董昌遭钱..进攻，来告急。杨行密派台氵蒙进攻苏州，安仁义、田君页进攻杭州，并亲自督战。偏将张崇被钱..抓住了，杨行密想把他妻子嫁出去，她回答说“：张崇不会背叛您，希望等一下。”不久他回来了，从此杨行密一直看重并喜爱他。第二年五月，杨行密攻占了苏州，抓住了钱..的将领成及，命朱党镇守苏州。
朱延寿攻占了蕲、光两州，杨行密认为霍丘是南北枢纽，命当地豪杰朱景任将领。朱景非常勇敢，坚毅，众强盗都不敢触犯他。汴州将领寇彦卿率三千骑兵袭击他，转达朱全忠对他的好感，他不理会，坚持作战，寇彦卿败逃了。田君页、魏约、张宣一起包围了嘉兴，钱霮的大将顾全武来救援，抓住了张宣、魏约，把田君页赶到驿亭埭。不久，泰宁节度使朱瑾率将领侯瓒来投靠，太原将领李承嗣、史俨、史建章也来投奔。杨行密推心置腹不疑心，都任命为将领。这样，军队很精锐了，成了国内强大的力量。
皇帝讨厌武昌节度使杜洪和朱全忠联合，亲笔写诏书任命杨行密为江南各道行营都统，讨伐杜洪。汴州将领朱友恭、聂金率一万名骑兵和张崇在泗州会战，聂金战败了，瞿章守卫黄州，听说朱友恭来了，向南逃到武昌栅，杨行密派将领马繤率大战船和精兵帮瞿章防守。朱友恭进驻樊港，瞿章占据了险要地形，他不能进军，就凿穿岩石开辟道路，用劲弩齐射，杀死了瞿章的偏将，于是包围了武昌，瞿章领兵逼近作战，没取胜。朱友恭杀死了瞿章，攻下他的军营。
朱全忠率领葛从周的一万名骑兵进攻光州，柴再用派小校王稔率轻装骑兵侦察敌军，汴州军队包围了他。观察情况的人请求援救，柴再用说：“王稔一定能杀退敌军，只管不去救。”王稔解下马鞍不在乎，晚上依托树林徒步作战，杀死杀伤很多敌兵，敌兵才解除了包围。当时丢失马匹的惩罚很严厉，他追击敌军，缴获了马匹才回来。葛从周渡过淮河包围了寿州，庞师古、聂金率七万军队在清口驻扎。朱延寿进攻葛从周的军队，打败了他。杨行密想解除汴州军队的包围，就进攻庞师古。李承嗣说：“您如果能派兵悄悄杀奔清口，打败那里的敌军，葛从周不打就会败逃。”杨行密从西门出兵，向北边走，率领一万二千名精兵吃雪代水飞奔，逼近清口后，不进军了，堵住淮河上游用水淹庞师古的军队。张训从涟水来了，杨行密命他率一千名弱兵做先锋。庞师古轻视他，在军营里下围棋，不予理睬。朱瑾、侯瓒率领一百多名骑兵举着汴州军队的旗帜，直接进入庞师古的军营，挥舞长矛冲杀。张训也上了岸，攻进了庞师古的军营。汴州军队大乱，他们当天杀死了庞师古，汴州士兵死了十分之八。朱全忠听说了，和葛从周一起逃跑，杨行密在寿阳追上了他们，把他们打得大败。走到淠水边，正在渡河，被朱瑾乘机进攻，淹死了一万多人，朱瑾迁到安丰驻扎，汴州将领牛全节坚持作战，后面的军队才得以渡河。遇上下大雪，兵将冻死了很多。颍州刺史王敬荛在沿路用柴草烧火，汴州军队逃回来仅几千人。不久他们又包围了寿州，七天后逃走了。
马繤召集逃散的三百士兵，从黄州抄小路奔向分宁，越过山岭河谷，袭击抚州。钱..的将领危全讽建了四座军营，每营都有一万名士兵。马繤对众将说：“我给各位进攻中间的军营，在里面吃了饭再回来。”于是夜晚袭击军营，危全讽逃跑了。第二天，马繤与众将聚会，打着很多旗帜，敲着鼓从山上下来，几个军营都溃散了。他回来后杨行密骂他说“：混小子，为什么不占领他们的州城呢？”
光化元年(898)，秦裴攻占了钱..的昆山镇，顾全武包围了他。杨行密的将领们多次战败，顾全武于是包围了苏州，台氵蒙牢固防守，钱..亲自率领水军去了。台氵蒙的粮食吃完了，杨行密派李简、蒋勋接应他，打败了顾全武的军队，台氵蒙才得以撤回。后面的军队溃败了，秦裴的救兵没有了，顾全武劝他投降。
又挖开河堤用水淹城，城墙垮了，秦裴才投降了。钱..高兴了，准备了一千人的饭等待他们。他们来了，士兵不到一百人。钱..说：“军队少，怎么还抵抗这么久？”秦裴说：“粮食吃完了来接受死刑，这不是我的本心。”当初，成及被抓住了，杨行密察看他的住处，只有书籍和医药，想任命他为行军司马，他坚决推辞，拿着刀要自杀，杨行密就不提了，用很隆重的礼节送他回去。钱..也把魏约等人送回来了。
朱全忠进攻蔡州，奉国节度使崔洪来求救兵。第二年，杨行密派朱瑾率一万军队进攻徐州，驻扎在吕梁，崔洪就来投奔。遇上连续下雨，朱瑾退兵了。杨行密进攻徐州，汴州将领李礼在宿州筑营垒增援，朱全忠亲自率军驻扎在辉州。
杨行密作战没取胜，就解除了包围。青州将领陈汉宾率军归顺杨行密，王绾、张训、周本率军去迎接他，陈汉宾中途反悔，王绾、张训进城去见他，与部下约定：“等我们参加宴会不超过中午，如果没回来，就可以攻城了。”陈汉宾放下武器归顺了。光州反叛了，杨行密亲自去进攻，汴州将领朱友裕来救援，他解除包围退兵了。朱全忠命马殷、成..、雷满集中军队进攻杨行密，成..、雷满犹豫不决，成..讨厌马殷听从朱全忠，掳掠他的辖区，雷满到杨行密这里来缔结友好关系。杨行密在黄州、鄂州间扎营，杜洪在酒和井中放毒后，放弃州城离开了，杨行密知道了，不进州城。朱全忠又派使者督促马殷、成..、雷满联合军队去解除包围，杨行密退兵了。皇帝下诏提升他为检校太尉，兼任侍中。
天复元年(901)，传说强盗杀死了钱..，李神福急忙进攻临安，顾全武筑了互相能看到的八座营垒，李神福把军队埋伏在青山，假装退兵了，探子报告了，顾全武率所有军队追击他。李神福掉转头，和伏兵两面夹击，砍头五千颗，抓住了顾全武。第二天，就包围了临安，钱..的将领秦昶率三千名步兵投降了。李福神命令军队保护钱..祖先的坟墓。禁止砍伐墓地树木，钱..派使者深深感谢。
李神福因钱..没有死，临安攻不下来，接受犒赏后班师了。
第二年，杨行密的大将刘存率军两万、战船七百艘进攻湖南。马殷在长碛洲埋伏军队，用楼船占据上游，顺风扬起灰沙，用劲弩射来，刘存的军队被歼灭了。杨行密将顾全武送还钱..，钱..也释放了秦裴作为报答。
皇帝逃到凤翔，命左金吾大将军李俨任江淮宣谕使，任命杨行密为东面诸道行营都统、检校太师、中书令，封爵吴王，按皇帝命令封官晋爵后，又告诉他国家的灾难。当时已经免去了朱全忠的官爵，下诏命西川、河东、忠义、幽州、保大、横海、义武、大同八处进攻他。有诏命朱瑾任感化节度使，从涟水出兵，进攻徐、宿；命朱延寿包围蔡州；命田君页抵御钱..；命杨行密讨伐杜洪、马殷，来分散朱全忠的兵力。
杨行密就命李神福任鄂岳招讨使，刘存做副手，派泠业进攻马殷。杜洪多次战败，进城防守，向朱全忠求救。朱全忠派韩京力率一万名步兵驻扎在滠口，荆南节度使成..也率全部军队援救杜洪。
李神福迎战，打败了他们，成..淹死了，韩京力率兵逃跑了。泠业驻扎在平江，建立了三座营垒。马殷的将领许德勋率号称“定南刀”的精兵夜晚袭击泠业，把三座营垒都攻破了，俘获了泠业，掳掠上高、唐年后离去了。这时，杜洪的处境极艰难，快被抓住了。遇上田君页、安仁义和杨行密决裂了，杨行密召李神福、刘存回去商量事情，杜洪又振作起来。田君页被打败后，改命台氵蒙任宣州观察使，又派李神福、刘存进攻鄂州。顺义军使汪武和田君页联合，歙州刺史陶雅进攻钟传，军队经过汪武的驻地，汪武前去迎接拜见，陶雅把汪武抓到了军中。
无锡地处浙地要道，杨行密派骁将张可..驻守。钱..的三千精兵夜晚袭击该城，张可..率一百名骑兵把他们赶跑了，官吏们都来道贺。他回答说：“还没完，还要有劳各军打一仗。”于是遮住灯光、藏起旗帜等待。探子报告了，钱..的军队又来了，张可..把他们打得大败。
台氵蒙去世了，杨行密命儿子杨渥任宣州观察使。天..二年(905)，王茂章、李德诚攻下了润州，杀死了安仁义。杨行密任命王茂章任润州团练使。聂彦章等人率水军再次讨伐马殷，进攻岳州。
许德勋、詹佶将一千二百艘战船驶到蛤子湖王弃山的南边，做木龙锁住船，夜晚调三百艘船隔断杨林岸。聂彦章进入荆江，想到江陵去。詹佶尾随他，许德勋率梅花海鹘快船进兵，放开木龙，战船遮住了江面，机弩乱射，抓住了聂彦章，他的军队淹死了一万多人。马殷把聂彦章放回去，许德勋对他说：“替我们向吴王道歉，我们几个人活着，洞庭湖、湘江就不能打主意。”
杨行密宽大随便，善于驾御部下，能够让人为他效命。每次宴会，他都派人带着剑侍卫。陈州人张洪乘机用剑刺他，没刺中，近侍将领李友抓住并处死了张洪。后来，还是有人像过去一样带着剑侍卫。他有次早晨出去，有强盗砍断了他的马身上套车的皮套，他不追问这事，因此每个人都感激他。当初，孙儒作乱之后，仓库都空了，他能带头节俭，不到三年军队就富足强大了。他曾路过楚州，台氵蒙用很好的陈设接待他，他睡了一晚上就走了，把衣裳留在卧床上，都是补、洗过的。台氵蒙还给他，他说：“我出身微贱，不敢忘记根本，你会笑我吧？”台氵蒙很惭愧。他有次登上城墙，看见王茂章在建宅院，说道：“国家没平定，但王茂章做这么漂亮的宅院，怎么肯为我拼命呢？”王茂章马上改建了。
当时皇帝困在凤翔，两次派使者督促进兵，认为杨行密可以和朱全忠对抗，但他的军队到了宿州，假托粮食完了，就回去了。朱全忠胁迫皇帝迁到东边去了，杨行密感到羞耻愤怒而生了病。朱全忠也知道皇帝寄希望于杨行密，就杀死了皇帝来断绝人们的希望。杨行密知道了这事，为皇帝去世发了公告，三天不办公事，从此病重了，他把将领、官吏们召来托付家庭和事务，问将领让谁继任。
周隐回答说：“杨渥随便又听信谗言，只喜欢玩女人、喝酒，不能要他继任，不如另选贤人。”当时刘威因为是老将又有威望，周隐拥戴他。杨行密没有回答。派王茂章取代杨渥，命杨渥快点回来。杨行密把亲信严求召去说“：我叫周隐叫我儿子却没有来，怎么办？”严求去见周隐，召唤杨渥的命令还在几案上。当初杨渥去守宣州时，押衙官徐温、王令谋和杨渥约定说“：吴王快病重了，您却被派到外地去，这大概是坏人的计谋，以后有人召你来，不是我们两人你不要理睬。”到这时，他们两人盖印召唤杨渥。杨渥来了，杨行密传皇帝命令任命他为检校太尉、同中书门下平章事、淮南节度留后。他告诉杨渥说“：左衙都将张颢、王茂章、李遇都想乘机得好处，我没来得及给你除掉他们。”后来他去世了，享年五十四岁。
留下遗嘱命用谷地的葛布做寿衣，做成梧桐木和陶质的棺材。夜晚埋到山谷中，人们都不知道埋在哪里。众将领给他定谥号叫武忠。
张颢提议把都统的印章上交给宣谕使李俨，只称节度使。众将怕他，没人敢说话。杨渥流下了眼泪。骑军都尉李涛说“：都统印是故世皇帝赏给大王父子的，怎能给别人？”众将都附和。张颢气得一甩袖子走了，大家于是一起对李俨请求，按皇帝的命令任命杨渥兼任侍中、淮南节度副大使、东面诸道行营都统，封爵弘农郡王。
杨渥喜欢骑马射箭。当初和许玄膺结成生死交情的朋友，到继任后，事务都由他决定，众将都不敢违抗。杨渥曾向王茂章要求带走亲兵，但王茂章不让。
杨渥离开宣州时，要求坐有帷幕的车走，他辱骂不给。过了一年，杨渥派五千军队去袭击他，他投奔了杭州，秦裴抓住了钟匡时，杨渥任命他为江西制置使。朱思京力、范师从、陈钅番率兵驻守洪州，当时杨渥被张颢控制了，这三个人是杨渥的亲信。张颢害怕认为他们有密谋，派陈..飞马跑去，身上藏着短刀，换了衣服混进秦裴的营帐里，秦裴非常吃惊，命令把三位将领召来，他们都吓坏了。喝了一会儿酒，陈..列举他们的罪状，把他们都杀了。杨渥把周隐召去说“：你曾说我不能即位，是为什么？”他不回答，杨渥就把他杀了。
赞词说：“杨行密从卑贱的人中发迹，到有成就后，讲仁德、恕道，善于驾御部下，自己节约俭朴，没有大的过错和失误，可称得上贤才了。他占据的淮河、楚地一带，士兵敏捷但不刚强，他没有辅佐皇帝的才能，不能率军做各地的表率，复兴唐王朝，看着朱温把皇帝劫持到东边去，没有计谋和信念，死在家中，真是令人惋惜呀！