刘文静字肇仁，他自称远祖是彭城人，而世代居住于京兆府武功县。其父刘韶，任隋官时战死，赠予仪同三司之爵。刘文静因是死难官员之子，承袭其父仪同三司之爵。他为人倜傥而有权谋。大业末年，担任晋阳县令，和晋阳宫监裴寂相友善。裴寂夜见城上巡逻的士卒燃举烽火，感叹说：“天下将乱，我们将去何处安身啊？”刘文静笑着回答说“：您所说的话，有英雄豪杰气概，我们俩难道会贫贱终身吗？”
高祖皇帝封为唐公，镇守太原，刘文静察其胸有大志，于是深相结纳。不久又见到秦王李世民，对裴寂说：“唐公之子不是平庸之辈，豁达大度，神武雄豪，是汉高帝、魏太祖之类的人物，实为天纵之圣啊！”裴寂不以为然。不久刘文静坐与李密联姻之罪逮入牢狱，秦王认为别的人不足以商议大计，便私自入狱探视。
刘文静很高兴，用话打动他说：“方今天下丧亡离乱，非得出现商汤、周武王、汉高祖、光武帝一类的人物才能平定。”秦王说“：怎能说没有呢？今天来此看望，并非因儿女情长，故而宽解排忧，实因世道将变，打算与您共议大计，请您为我筹划此事。”刘文静说：“皇上南下江都，兵马充斥河洛地区，盗贼盘结，大者连接州县，小者保阻山泽，人数之多以万计，只须真命天子驾取而用之。如能顺应天命，抓住时机，奋臂大呼，那么天下就可平定。现在汾州、晋州一带百姓避乱者皆在城内，文静平时就知其豪杰，一旦号召起义，十万之众可得。加上唐公府兵数万，一声令下，谁敢不从！然后鼓行入关，威震天下，帝业即可成就。”秦王笑着说“：您的话正与我意相合。”于是暗自分派宾客，准备起兵。又怕唐公不同意，刘文静打算利用裴寂加以开解，便介绍裴寂与秦王交结，也参与谋议之事。
不久突厥打败高君雅的兵马，唐公也遭弹劾，秦王派遣刘文静与裴寂一道开说“：您处于嫌疑之地，其势不能图全。
现在部将战败，将因坐罪被逮，事已迫急，还不举大计吗？晋阳士马精强，宫库财物盈满，据此举大事可成。现在关中空虚，代王幼弱，豪杰并起，无所适从，希望您率兵西进，平息暴乱。怎能接受单使之令而就囚呢？”唐公同意起事，但不久因得到宽释而止。
秦王指派刘文静假造隋炀帝诏令，调发太原、西河、雁门、马邑等郡男子年二十至五十者悉数为兵，定以年底会集涿郡，征讨辽东。由于这个缘故，人心愁忧，愈益思乱。刘文静对裴寂说：“您没听说先动手可制服人，后动手就为人所制的话吗？唐公名字合应图谶，闻于天下，怎能坐失良机以待大祸降临呢？”又恐吓裴寂说：“您为宫监官，而让宫人侍候宾客，您犯死罪便行了，为何连累唐公呢？”裴寂感到害怕，便规劝唐公起兵。
秦王随即委派刘文静、长孙顺德等人招募士卒，声讨刘武周。刘文静还与裴寂假造符敕，调拨宫监仓库物资以助起兵。
时逢王威、高郡雅怀猜贰之意，刘文静便与刘政会做急变之书，前往留守处告二人谋反。等唐公与王威、高君雅共同视事时，刘文静上前说：“有密信上告谋反者。”唐公示意让王威等人看信，刘政会不肯给，并说：“所告正是副留守，只有唐公才能看信。”唐公惊奇地说“：难道有这种事吗？”读完信，对王威说：“有人告你等谋反，有这事吗？”高君雅骂道：“这是谋反的人想杀我等啊！”刘文静喝令左右逮住他们，于是起兵。
唐公随即置大将军府，任命刘文静为司马。刘文静劝唐公更改旗帜，彰明特地兴兵之举，还建议与突厥连兵，唐公接受这个意见，并派刘文静出使始毕可汗。始毕可汗说“：唐公兵马为何缘故而起？”刘文静说：“先帝废弃嫡子，传位于后主，导致天下大乱。唐公是国之近戚，担心王室之业毁坏，起兵废黜不应即位者。故愿与突厥共同平定京师，金银财宝及子女全都归可汗所有。”始毕可汗闻言大喜，随即派遣二千精骑随文静抵达，还献马一千匹。唐公高兴地说：“不是你，谁能办成此事？”
不久，率兵抵御隋将屈突通于潼关，与其部将桑显和苦战，死者数千人。刘文静趁桑显和军懈怠之机，暗派奇兵从后掩袭，大败其众。屈突通兵士还有数万，想退归东都，刘文静派遣诸将将其擒获，并略定新安以西地区。转任大丞相府司马，进授光禄大夫、鲁国公。
唐公登天子之位，升任纳言。当时高祖常引贵臣共席而食，刘文静进谏说：“现在天下莫不臣服，而陛下接见群臣，尚且自称其名。帝座尊严，而屈己与臣子同席，这就如同王导所说的太阳俯同万物了。”高祖说：“我虽说应天受命，昔日好友怎能忘怀？你就不要说了。”薛举进犯泾州，以元帅府长史之职与司马殷开山出军交战，大败亏输，奔还京师，坐罪除名。不久参与讨伐薛仁杲，将其平定，因功恢复爵邑，就任民部尚书、陕东道行台左仆射。随从秦王镇守长春宫。
刘文静自以为才能超过裴寂很多，又多次立下军功，而裴寂偏偏因故旧之恩位居其上，意颇不平。每逢议论多所违驳，遂生嫌隙。文静曾与其弟散骑常侍文起酣饮，口出怨言，拔刀击柱说“：非斩裴寂不可！”时逢家中怪异数见，文起担忧，便招巫觋星夜披发衔刀做禳厌之法。而文静之妾因失宠，将其事告兄以上告朝廷，于是被逮入狱。高祖派遣裴寂、萧蠫讯问，回答说“：从前在大将军府时，司马与长史位望略同。现在裴寂官侍仆射，身居甲第，受宠赏赐无数。而臣官爵赏赐不异众人，家无赢余，确实不能不生怨望之心。”高祖说：“刘文静说此话，反状非常明白。”李纲、萧蠫都认为文静不反；秦王也认为文静首定非常之计，事成才告裴寂，现在待遇不等，因生怨望之心，不是谋反之人，应当格外宽宥。而高祖平素就疏忌他，裴寂还有话说：“文静擅长权谋，而性情猜忌粗陋，忿而思难，其恶言怪节已经暴露无遗，方今天下未定，恐会成为后日之忧。”高祖于是下令杀他，时年五十二岁。文起也被杀，其家遭籍没。文静临刑时，抚胸感叹说：“高鸟一飞尽，良弓就收藏起来，这话果真不假。”
贞观三年(629)，追复刘文静官爵，以其子刘树义袭封鲁国公，下诏娶公主为妻。但怨恨父亲不得其死，又因谋反之罪被杀。