杨约，字惠伯。儿童时曾经爬树，摔下来身体受伤。因此，后来竟成为宦官。性格沉静，内藏诡诈，喜好学习，记忆惊人。哥哥杨素十分喜欢他，凡有什么事情都先与他商量，然后再干。北周末年，靠哥哥杨素的功劳，朝廷给他赐爵为安成县公，拜封为上仪同三司。隋文帝杨坚称帝，他历任长秋卿、..州刺史、宗正、大理二少卿。
当时，皇太子杨勇失宠，晋王杨广暗窥帝位，他因杨素受文帝信任而结交杨约。便用张衡的计谋，派宇文述用金银财宝贿赂杨约，借此表达自己的心意，并劝说道“：操守端正，行事合乎道德，本是做臣子的常理；违反常理，但合乎道义，是明智达观者最好的选择。自古以来，贤人君子，没有不与世事共进退，以避祸保身。你们兄弟功名盖世，在朝内执政多年，朝臣被你们家所屈辱的，能数得过来吗？另外，太子因他继立的目的不能实现，常常对你的哥哥切齿痛恨。你们虽然受到主上的信任，然而，想危害你们的人也很多啊。主上一旦去世，你们到哪里寻求庇护？现在，皇太子不被皇后喜欢，主上一直有废除另立的想法，这是你所知道的。如果请求立晋王为太子，只在你哥哥一句话。如果能在这时建立大功，晋王一定刻骨铭心，不能忘怀。这样，可以解除累卵般的危急，变成泰山般的安稳。”杨约同意这种说法，转告给了杨素。杨素本来很凶险，听完后却十分高兴，拍着手说：“我没有计谋到这一步，幸亏你启发了我。”杨约知道这条计谋可行，又对杨素说：“现在，主上对皇后的话没有不听的。应该利用这个机会，早日寻找靠山，这样就可以长久地保持荣禄，传福寿给子孙。晋王礼贤下士，声望越来越高，事必亲躬，处处节俭，有帝王的风度，让我看，他一定能治理天下。你如果迟疑，一旦朝廷有了变化，让太子掌握了政权，恐怕灾祸的到来就没有多少日子了。”杨素按这条计策行事，太子杨勇果然被废除。
晋王杨广当了太子，任杨约为左庶子，封为修武公，晋位为大将军。文帝驾崩，杨广派杨约到京城，换掉留守的官员，将被废为庶人的杨勇缢死，然后布置兵马，公布文帝的死讯。炀帝听了，高兴地说“：你哥哥的弟弟果然可堪重任。”即位没几天，就封他为内史令。杨约很有学问，又通达时务，炀帝很信任他。
炀帝在东都洛阳，令杨约到京城替自己祭祀家庙。行至华阴，他看见自己祖先的坟墓，便绕道哭拜，被宪司的官员弹劾，因而坐罪免官。不久，又被任命为浙阳太守。他哥哥的儿子杨玄感当时任礼部尚书，与杨约感情深厚，常悲叹于叔侄分离，忧伤的神色不断表现出来。炀帝问他“：你如此忧愁，该不是为了你叔父吧？”杨玄感俯身下拜，哭着说：“实在是圣上说的。”炀帝也记怀于杨约当日废立的功劳，因此，又将他调回朝廷。他不久去世。