一 关心时政
自杜牧降生到他十六七岁，这十几年中，唐朝政治又有许多变化，最重要的事情就是朝廷颇能裁抑藩镇，提高威权。
杜牧三岁那一年，就是贞元二十一年（805年），这年正月，德宗死去，太子李诵即位，是为顺宗。顺宗有病，听信其东宫旧僚王叔文，委以政权。王叔文出身于寒门庶族，是一位有政治抱负的人，他引用柳宗元、刘禹锡等少年新进而英发有为的士大夫，形成了一个有进步性的政治集团，很想把朝政整顿一番。他们首先废除德宗末年种种害民的弊政，又想制裁宦官，夺其兵权，因此深遭宦官们的忌恨。宦官俱文珍等利用顺宗久病不愈，强迫他传位于太子李纯，是为宪宗。是年八月，改元永贞。于是朝局大变，王叔文被贬为渝州司户，不久，朝廷就命他自杀，他所引用的人如柳宗元、刘禹锡等都被贬为远州司马，他们这一次改革朝政的事业是失败了。次年改元元和。
宪宗倒是一个稍能振作的君主，他不满意多年来朝廷对藩镇的姑息政策，很想制裁一下。当他初即位时，西川节度使韦皋死了，副使刘辟抗拒朝命，自为留后。宪宗因为当时还不便遽然加以讨伐，于是任命刘辟为西川节度副使，知节度事，暂且敷衍。哪知道刘辟得寸进尺，第二年，即元和元年（806年），他又要求兼领东川。于是宪宗命高崇文率兵讨伐，擒刘辟，斩之。同一年，夏绥节度使韩全义入朝，命他的外甥杨惠琳为留后，朝廷任命李演为夏绥节度使，杨惠琳抗拒，宪宗也派兵讨平。元和二年，镇海节度使李锜举兵反，宪宗下诏讨伐，李锜部下兵变，执李锜送京师，被杀。经过这几次事件之后，朝廷的威严稍振。十年之后，又讨平了久据淮西的跋扈藩镇吴氏。淮西节度使吴少阳于元和九年死去，其子吴元济自领军务，派兵四出侵掠，及于洛阳附近。宪宗本来早想讨平淮西，于是下诏宣武等十六镇进军讨吴元济。吴元济尽力抵抗，而成德节度使王承宗、淄青节度使李师道又与吴元济勾结，多方捣乱，所以朝廷一直用兵三年，不能平定。这时朝臣中有些人思想动摇，请求罢兵，而宪宗坚持讨伐，宰相裴度亲自督师，到元和十二年（817年）十月，唐兵终于攻入蔡州，擒吴元济。于是王承宗、李师道全都恐惧，王承宗献德、棣二州，李师道献沂、海、密三州。不久，李师道悔献三州，元和十三年（818年）七月，宪宗命宣武等五镇兵讨李师道。元和十四年（819年）二月，李师道部将刘悟举兵斩李师道，淄、青等十二州皆平。“自广德以来，垂六十年，藩镇跋扈，河南北三十馀州，自除官吏，不供贡赋，至是尽遵朝廷约束。”（《通鉴·唐纪五十七》元和十四年）
当宪宗用兵讨伐吴元济与李师道之时，杜牧年十三岁到十六岁，正从事于读书，但是已经关心当时国家大事，透露出英俊之气。杜牧后来作《注孙子序》，说过这样一段话：
某幼读《礼》，至于“四郊多垒，卿大夫辱也”，谓其书真不虚说。年十六时，见盗起圜二三千里，系戮将相，族诛刺史及其官属，尸塞城郭，山东崩坏，殷殷焉声震朝廷。当其时，使将兵行诛者，则必壮健善击刺者。卿大夫行列进退，一如常时，笑歌嬉游，辄不为辱。非当辱不辱，以为山东乱事非我辈所宜当知。某自此谓幼所读《礼》，真妄人之言，不足取信，不足为教。及年二十，始读《尚书》《毛诗》《左传》《国语》、十三代史书，见其树立其国，灭亡其国，未始不由兵也。主兵者圣贤材能多闻博识之士，则必树立其国也；壮健击刺不学之徒，则必败亡其国也。然后信知为国家者兵最为大，非贤卿大夫不可堪任其事，苟有败灭，真卿大夫之辱，信不虚也。
杜牧十六岁时，正是元和十三年，那时朝廷正派兵讨李师道。杜牧看到宪宗连年用兵讨伐藩镇，很感到用兵的重要，后来博读经史，更深信兵事关系国家兴亡，又根据《礼记》“四郊多垒，此卿大夫之辱也”，认为士大夫应当知兵，而当时士大夫对于兵事漠不关心，完全仰赖壮健击刺之徒，杜牧对于这种情况很不满意。从此他就注意兵法，后来一直继续研究，曾注解《孙子》十三篇，并且对于当时军事问题提出意见。
宪宗改变代宗、德宗以来姑息藩镇的政策，削平抗命的藩镇，颇能振作一番。杜牧后来作《感怀诗一首》，曾称赞他为“元和圣天子”。但是这位所谓“元和圣天子”，晚年骄矜自满，大兴土木，好神仙，炼丹药，任用聚敛小人皇甫镈为相，政治败坏。元和十五年正月，宪宗被宦官陈弘志害死。当时宦官势力很大，所以事情遂秘密起来，无人敢追究。宦官梁守谦等立太子李恒为皇帝，是为穆宗，次年改元长庆。
穆宗初即位，就耽于逸乐，而所任宰相萧俛、段文昌又无远虑，以为藩镇已经削平，可以高枕无忧，应当消兵，于是建议命令天下军镇有兵处，每年在一百人中限八人或逃或死，除其兵籍，穆宗糊里糊涂地就听从了。落籍军士无所归，都藏在山泽中。长庆元年（821年）七月，幽州兵变，囚卢龙节度使张弘靖，推朱克融为留后，就在这一月，成德兵马使王廷凑又杀节度使田弘正。两镇同时发生事变，落籍逃亡山泽的兵士纷纷归附他们。朝廷下诏派诸道兵讨伐，诸道兵既少，又多半是临时召募的乌合之众，诸节度既有宦官监军，而领偏军者也有宦官监阵。宦官遇事掣肘，主将不得专号令，小胜则宦官奏报，自以为功，不胜则归罪于主将；强壮的兵士，宦官选以自卫，命怯弱者应战，每战多败，所以诸道兵合计虽然有十五万之多，而与朱克融、王廷凑作战数月之久，不能取胜。朝廷财竭力尽，无法支持，不得已，赦朱克融，任命他为卢龙节度使，而专讨王廷凑。长庆二年正月，魏博先锋兵马使史宪诚又逼杀节度使田布，自为留后，暗与朱克融、王廷凑勾结。河北三镇，连串一气，反抗朝廷，朝廷毫无办法，于是任命史宪诚为魏博节度使，赦王廷凑，任命他为成德节度使。“由是再失河朔，迄于唐亡，不能复取。”（《通鉴·唐纪五十八》穆宗长庆二年）这件事使杜牧非常痛心，所以他在《感怀诗一首》中对此事还深致慨叹。长庆二年这一年，杜牧正是二十岁。上文提到，他自己说在二十岁时读《尚书》《毛诗》《左传》《国语》、十三代史事，见其树立其国，灭亡其国，未尝不由兵，大概他一方面受到这些书中记载的历史事件启发，一方面也联系时事，更深刻地感到用兵的重要。他后来作《罪言》《战论》《守论》，屡次批评长庆中讨伐藩镇用兵的失策，一直到他晚年所作《上周相公书》中还提道：“长庆兵起，自始至终，庙堂之上，指踪非其人，不可一二悉数。”
穆宗荒于酒色，好服金丹，在位四年，于长庆四年（824年）正月死去。太子李湛即位，是为敬宗，次年改元宝历。敬宗即位时才十六岁，是一个好游戏的顽童。他善击球，喜手搏，又好深夜自捕狐狸，常与宦官及击球、手搏的军将们一同嬉戏，并且大修宫室，贪好声色。杜牧作《阿房宫赋》，假借秦事以讽刺敬宗。赋中先描写阿房宫的壮丽，然后说：
嗟乎，一人之心，千万人之心也。秦爱纷奢，人亦念其家；奈何取之尽锱铢，用之如泥沙！……使天下之人不敢言而敢怒。独夫之心，日益骄固。戍卒叫，函谷举。楚人一炬，可怜焦土。灭六国者，六国也，非秦也；族秦者，秦也，非天下也。……秦人不暇自哀而后人哀之，后人哀之而不鉴之，亦使后人而复哀后人也。
杜牧是地主阶级的士大夫，他当然要维持封建统治，不会主张农民起义。但是他认为统治者剥削人民应有相当的限度，不可“取之尽锱铢，用之如泥沙”。假如统治者过于贪暴，民不聊生，像秦朝那样，那么，“戍卒叫，函谷举”，是当然的，而秦朝灭亡，也是咎由自取的。杜牧作这一篇赋是危言讽刺，希望唐朝统治者接受秦朝灭亡的教训，不要只图自己的奢侈享乐，而过于虐用民力。
就在这时候，杜牧又作了一篇《上昭义刘司徒书》，是给昭义节度使刘悟的，那时他的空官衔是“检校司徒”，所以称他为刘司徒。刘悟本来在淄青节度使李师道部下做都知兵马使，宪宗元和末讨李师道时，刘悟擒李师道，斩首以献。朝廷赏其功，任命他为义成节度使，后来又移镇昭义。穆宗长庆元年，幽州大将朱克融叛，朝廷调刘悟为幽州节度使，希望他带兵去平朱克融。但是刘悟这时候并不像以前斩李师道时那样归心朝廷，他说：“幽州方乱，未能进讨，请朝廷就任命朱克融为节度使，以后再慢慢想办法。”朝廷见他不肯去，只好仍然命他留在昭义节度使任上。刘悟看到长庆以来，朝廷力弱，也渐渐学河北三镇的跋扈抗命。杜牧这封书信，是劝刘悟发挥以前斩李师道时的忠于朝廷之心，讨伐河北三个叛镇，同时，也对于他的恃功骄恣作了深刻的规讽。
后来杜牧在《上知己文章启》中还提到他作这两篇文章的用意都是联系时事的，他说：“诸侯或恃功，不识古道，以至于反侧叛乱，故作《与刘司徒书》。……宝历大起宫室，广声色，故作《阿房宫赋》。”
敬宗这位顽童皇帝在位不到三整年，于宝历二年（826年）十二月初八日夜间，被宦官刘克明、击球军将苏佐明所杀，年十八岁。刘克明要拥立宪宗的儿子绛王李悟，而其他宦官梁守谦、王守澄等却不赞成，以禁兵迎穆宗子江王李涵入宫，杀了绛王李悟与刘克明。李涵即位，改名昂，是为文宗，次年改元大和。
文宗初即位，又遇到藩镇的叛乱。先是敬宗宝历二年三月，横海节度使（治所在沧州，今河北沧县）李全略死，其子同捷擅领留后，朝廷经岁不问。文宗即位，李同捷希望新天子立，或能得到除命，于是在大和元年（827年）春，派掌书记崔从长奉表入见，请遵朝旨。五月，朝廷以天平节度使乌重胤为横海节度使，以李同捷为兖海节度使，李同捷不受诏。八月，朝廷命乌重胤等诸道兵进讨。
杜牧自十五六岁时，看到宪宗讨伐淮西吴元济、淄青李师道，穆宗长庆初，朝廷讨伐河北三镇，现在又对横海用兵了。他看到藩镇叛乱，有增无已，实在是当时的大患，于是作了一首长篇五言古诗，名曰《感怀诗》，以发抒他对于藩镇问题的意见。这首诗从安史之乱说起，说到安史乱后藩镇跋扈之祸，影响到边防空虚，急征厚敛，民生憔悴，所言极为痛切：
急征赴军须，厚赋资凶器。
因隳画一法，且逐随时利。
流品极蒙尨，网罗渐离弛。
夷狄日开张，黎元愈憔悴。
邈矣远太平，萧然尽烦费。
接着叙述宪宗削平抗命的藩镇，天下人望治，“故老抚儿孙，尔生今有望”。哪知穆宗时君相昏庸，措置乖方，又失河北，真是“取之难梯天，失之易反掌”。于是“苍然太行路，翦翦还榛莽”。最后，杜牧发抒自己的感愤：
关西贱男子，誓肉虏杯羹。
请数系虏事，谁其为我听？
…………
往往念所至，得醉愁苏醒。
韬舌辱壮心，叫阍无助声。
聊书感怀韵，焚之遗贾生。
贾生就是西汉的贾谊，他对于政治有抱负，有远见，二十几岁时，上书于汉文帝，慷慨论天下事，很中肯綮，但是汉文帝并未采纳他的意见。杜牧这时才二十五岁，还未中进士，是一个“贱男子”，尽管他有忧国之心，对于削平藩镇有好的方策，但是谁肯听他的话呢？所以只好把这首《感怀诗》“焚之遗贾生”。杜牧是以贾生自比的。杜牧二十五岁时所作的这首《感怀诗》，是在《樊川文集》中有年月可考的最早的一首诗，这首诗不但发抒了政治上的抱负，同时也表现了诗歌创作的才华。这首长篇五古约五百字，夹叙夹议，用作古文的方法作诗，气势矫健，造句瘦劲，有时甚至于用散文的句法，都显然是受韩愈诗的影响。晚唐诗人，大都才力薄弱，喜作律诗、绝句，而不大作长篇古诗，杜牧二十五岁时就能作这种感愤国事、气骨遒劲的长篇五古，这是他诗才过人之处。
藩镇跋扈固然是统治阶级的内部矛盾，但是对人民的损害很大。一般地说来，统一总比割据好，因为封建割据的局面不利于经济与文化的发展，而就唐朝具体历史情况来看，藩镇割据更加深了人民的痛苦。由于藩镇割据，中央政府辖区缩小，譬如宪宗初年，宰相李吉甫所上《元和国计簿》，总计天下方镇四十八，州府二百九十五，县千四百五十三，其中有十五道七十一州不申户口。在这不申户口的十五道中，即有魏博、成德、卢龙、沧景、淮西、淄青等抗命的藩镇。当时供赋税者，只有浙江东西、宣歙、淮南等八道四十九州，一百四十四万户，比天宝税户四分减三。这样一来，中央辖区人民的负担自然加重。再加上朝廷讨伐藩镇，藩镇抵抗朝廷，藩镇与藩镇之间又有时互相攻击，兵连祸结，荼毒生灵。在藩镇辖区内，由于征兵重敛，以及种种防禁，人民尤其痛苦。譬如魏博节度使田承嗣“重加税率，修缮兵甲”，数年之中，有兵十万（《旧唐书》卷一百四十一《田承嗣传》）；昭义节度使李抱真“籍户丁男，三选其一”（《旧唐书》卷一百三十二《李抱真传》）；昭义节度使卢从史“日具三百人膳，以饷牙兵”，而他的节度使私厨月费米六千石、羊千头、酒数十斛，“潞人困甚”（《新唐书》卷一四三《郗士美传》）；更厉害的是淮西节度使吴少阳、吴元济父子统治下的蔡州，“途无偶语，夜不燃烛，人或以酒食相过从者以军法论”（《旧唐书》卷一百七十《裴度传》）。所以唐代藩镇割据，加重了人民的痛苦，阻碍其辖区内经济与文化的发展，而杜牧反对姑息政策，主张削平藩镇，加强统一，是符合当时人民利益的。
杜牧在二十五岁以前，家住长安，也有时出游，他曾经到过渭水北的同州澄城县（陕西旧澄城县），遇到谭宪，谭宪向杜牧谈起他哥哥谭忠的事迹。宪宗元和年间，谭忠在卢龙节度使刘济部下为将，当宪宗讨伐成德王承宗时，谭忠能劝说魏博节度使田季安不出兵反抗朝廷，又能劝说刘济讨伐王承宗，后来又劝说刘济之子刘总以幽燕之地归于朝廷。杜牧很欣赏谭忠这种能说服藩镇归向朝廷加强统一的行为，所以作了一篇《燕将录》，叙述谭忠的行事。同时，杜牧在澄城也很注意观察地方风土与民生疾苦。澄城县境，西北环山，地多砂石，最怕干旱，所以收获不丰，县中民户高下，大都差不多。但是每年全能缴纳租赋，不至于拖欠。杜牧向县中父老询问原因，父老们说：“澄城这一带地方，西去四十里，就是京都近郊。那里距离京都很近，所以神策禁军以及禽坊龙厩之徒常去骚扰搜刮。他们仗恃特殊的势力，地方官不敢惹。人民辛勤劳动所得的东西，都不敢自己吃，全奉送给他们，父亲、儿子都为他们服役奔走，还不能使他们满意，常常挨打。至于澄城，因为县西山径崎岖，车马不便，这些扰民者绝迹不能到，人民才能安居输赋税；不然，早就成为一片荒墟了。”杜牧听了这一段话，很有感慨。他想，国家设立法禁，本来为的是防止官吏害民，现在法禁堕地，人民只好恃险而不恃法，那些据有一方土地的将帅，就更可以以山河为墙堑而自守了，燕赵藩镇的割据，又何足为怪呢？于是他将这些见闻与感慨写了一篇《同州澄城县户工仓尉厅壁记》，“书其西壁，俟得言者览焉”。在大和元年，杜牧又做了一次南游，到澧州（治所在今湖南澧县）去看他的堂兄杜悰，这时杜悰正做澧州刺史。
二“两枝仙桂一时芳”
杜牧自十五六岁以来，十年之中，博读经史，关心时政，有治国安民的抱负，能作很好的诗、赋与古文，发抒他忧时讽世的思想、情怀。他的作品流传，才名大噪，而杜牧是宰相家的子弟，又有政治上的抱负，当然也希望早些取得功名，所以他参加了进士的考试，在大和二年（828年）举进士及第，时年二十六岁。
唐代以科举取士，科目繁多，主要的是明经与进士两科，而进士科尤其为当时人之所重视。进士每年考一次，应考者有时多至千人或八九百人，只取录二三十人，最多四十多人。取中进士者非常荣耀，仕宦的前途希望很大，谓之“白衣公卿”。（《唐摭言》卷一“散序进士”条）不过，大官的子孙可以凭借门荫得官，并不一定由科举。杜牧的祖父杜佑，两位伯父杜师损、杜式方，父亲杜从郁以及堂兄杜诠、杜悰等，都是以门荫补官，但是杜牧与他弟弟杜却是参加进士考试的。唐代的风气，凡是应进士举的读书人，常常将自己的作品送给朝官中有文学声望的人去看，希望他们给自己宣扬名誉，甚至推荐于主考官。因为唐朝考试进士时，可以在事前公开推荐，谓之“通榜”（《唐摭言》卷八“通榜”条），往往发生效力，而这种奖励推荐者对于应进士举者的关系，谓之“知己”。杜牧系出名门，才华发越，所以当他应进士举时，朝廷中有政治地位、文学声望的人替他宣扬名誉、争为知己者，不下二十人，其中吴武陵尤其出力。吴武陵，信州人，元和初，举进士及第，长庆初，窦易直以户部侍郎判度支，任命吴武陵在北边主持盐务，后来又到长安做太学博士。杜牧在大和二年应考那一科的主试官是礼部侍郎崔郾。唐朝考进士经常是在京都长安，有时也在东都洛阳，而大和二年这一次考进士则是在洛阳举行。当崔郾由长安赴洛阳之时，许多朝官给他饯行，吴武陵也骑马而来。崔郾听说吴武陵来访，不知何事，起来迎接。吴武陵说：“侍郎以峻德伟望，为天子选才俊，我岂敢不尽些力量？不久以前，看到太学生们扬眉抵掌，读一卷文书，我凑近一看，原来是进士 杜牧所作的《阿房宫赋》。其人真是王佐才，侍郎官高事忙，恐怕你还未暇披览。”说到这里，就取出《阿房宫赋》朗诵一遍。崔郾接过一读，也很惊奇欣赏。吴武陵说：“请你在这次主考进士时取他为状元。”崔郾说：“状元已经有人了。”吴武陵说：“不得已，就是第五名吧。”崔郾还在迟疑。吴武陵说：“如果不行，请你还我这篇赋。”崔郾立刻应声说：“敬依所教。”于是转向在座诸位朝官说：“方才吴太学博士推荐一位第五名进士。”有人问：“是谁？”崔郾说：“杜牧。”座中有人提出，杜牧不拘细行，似乎不便录取。崔郾说：“我已经答应吴君，杜牧就是屠沽，我也不能改变了。”果然杜牧在洛阳应进士举，就中了第五名。
大和二年这次考进士，共取了三十三人，状元是韦筹，同举进士及第可考者尚有厉玄、锺辂、崔黯等（徐松《登科记考》卷二十），这些人后来都碌碌无所知名。
唐朝制度，进士及第后，还要到吏部去应关试，才能够得到官职。杜牧在洛阳中进士后，就准备到长安去，他的《及第后寄长安故人》诗曰：
东都放榜未花开，
三十三人走马回。
秦地少年多酿酒，
已将春色入关来。
唐代考进士照例在正月，二月放榜，所以说“放榜未花开”。至于“春色”与“入关”，都是双关之词。唐人诗往往谓过关试为春色，如韩仪有一位朋友过关试，韩仪送他一首诗，有“今日便称前进士，好留春色与明年”之句。（《唐摭言》卷一“述进士”下篇小注）
杜牧到长安后，又赶上参加制举的考试。制举是唐代一种特殊的科目，所以选拔非常之才不是经常举行的，考试时由皇帝亲自主持。制科有许多名目，杜牧应考的是贤良方正直言极谏科。大和二年三月二十五日，文宗到宣政殿亲试制策举人，考官是左散骑常侍冯宿、太常少卿贾、库部郎中庞严。闰三月初九日，下诏取中了裴休、裴素、李郃等十九人，杜牧也被录取，同榜中试的李甘，后来成为杜牧志同道合的好友。
在这次贤良方正直言极谏科应考者之中，倒真有一位名副其实的直言极谏之士，就是刘。但是正因为他敢于直言极谏，反倒没有被录取，这件事也正是对于唐封建王朝制举选才制度的一个很大的讽刺。刘□虽然落第，但是他的对策弹劾时政，痛斥宦官，给这一次考试增加了生气。当时皇帝下诏录取的十九个人的对策文章全都不传了，而这位落第者刘□的对策倒是被保存于史书中，流传下来。刘□字去华，幽州昌平人，博学善属文，尤其精于《左传》，性耿介嫉恶，有澄清天下之志。这次他既然以直言得罪于宦官，因此就不能在朝廷仕宦，只好到节度使府中做幕僚。令狐楚镇兴元，牛僧孺镇襄阳，都辟刘□为从事，相待如师友。但是宦官还是饶不过他，终究诬以罪名，贬他为柳州司户参军，卒于贬所。
杜牧在二十六岁这一年中，进士及第，制策登科，正如他自己诗中所说的那样，是“两枝仙桂一时芳”（《赠终南兰若僧》）。