刘表如果生在平时，真不愧为一名循吏。他把荆州治得很好。全境七郡没有土匪，对境外的军阀也大致能够相安。所以人民颇能够安居乐业，从各地方跑到荆州来避难的颇为不少。其中读书人很多，诸葛亮便是这些读书人之一。
他若是稍有问鼎中原之心，不难乘曹操东征袁术、吕布、刘备之时，或北征袁绍、袁尚、袁谭、高幹、蹋顿之时，出十万兵占领许昌，把汉献帝抢来或是杀掉，令曹操首尾不能兼顾。然而他始终不动，坐失机缘，却不肯依顺曹操，偏要与袁绍勾结，又在袁绍失败以后收容刘备。明眼人看不出他刘表，究竟是打的什么主意。
讲到他的来历，本是董卓一派。荆州刺史原为王叡。这王叡被孙坚杀了，孙坚推袁术做，董卓就派了刘表来。刘表这时候颇有点办法，他利用自己是朝廷所任命，名正言顺，号召了不少本地人帮忙，把袁术赶走，把各郡收复，袁术叫孙坚来打他，他叫人射杀孙坚于襄阳城下。
其后他一面继续对董卓及其继承人李傕、郭汜效忠，一面为了对付袁术起见，与袁术的敌人袁绍勾结。
不久，南阳为张济的侄儿张绣所占，刘表也把张绣敷衍得还可以。张绣不啻被他利用，成为他与曹操之间的缓冲。其后张绣接受了贾诩的建议，在曹操正要与袁绍拼命而不放心后方之时，突然投降曹操，叫曹操非常欢喜。刘表应该恐慌了，偏偏不到一年，就有刘备来替他作屏风，情愿驻防新野，为他于必要时挡一个头阵。
东边呢，尽管孙策、孙权老想替孙坚报仇，有黄祖在江夏（武汉），也不要紧。等到孙权把黄祖打败，刘表就派长子刘琦做江夏太守。好在以孙权的力量，要想把荆州一口气吞掉，还不太像。
然而曹操在打下了袁氏三兄弟与高幹、蹋顿以后，回师南指，来势就与孙权迥不相同。曹操如果想一口气把荆州吞下，似乎并非难事。
刘表想了又想，越想越急，就急得吐血而亡。我们也可以说，他是被曹操吓死的。
曹操在建安十三年七月发兵，刘表在八月间死。到了九月间曹操兵临新野，刘表的小儿子刘琮迎降，刘备于事前退兵到樊城，听到刘琮投降的消息，慌忙带了十几万难民向江陵的路上走。曹操选了五千匹马，一天一夜跑三百里，在刘备的后面追，追到当阳长坂坡，遇见张飞。张飞以二十几个人断后，向曹操的军队大吼一声，曹军被他止住。恰巧孙权派来的代表鲁肃，这时候也来到了长坂坡。
鲁肃问刘备：“将军想到哪里去？”
刘备说：“我要去苍梧（广西梧州）。”
鲁肃说：“找谁？”
刘备说：“找苍梧太守吴巨，他和我有点私交。”
鲁肃说：“不如去找我的长官孙权。吴巨如何保得了你？更不能借兵给你抵挡曹操。孙权据有江东六郡，兵精粮足，你不如到孙权那里去。”
刘备听了鲁肃的话，又看见曹操的追兵已到，就放弃江陵之行，改道向东，走到汉水边，与关羽从襄阳带来的几百条船相遇，一齐驶到江夏。
在江夏，大家开了一个会。刘琦也赞成鲁肃的意见。结果，刘备派诸葛亮跟鲁肃到柴桑口（江西九江），去找孙权。
曹操那一方面，追刘备一直追到了江陵，追不到刘备。江陵在当时称为南郡，是刘表囤积军械、军粮与军船的地方。曹操把这些东西完全接收，接收了以后，就浩浩荡荡，顺着长江，向江东进发。