曹操与刘备交锋是在建安五年的春天，到冬天便与袁绍决斗。
本来，袁绍也想找曹操打。他在消灭公孙瓒以后，就曾经选了步兵十万，骑兵一万，大举南征，不过，没有敢真动手，一到黎阳便踟蹰不前。
当刘备在徐州杀了车胄，和曹操翻脸，派人联络袁绍。正是给袁绍一个好机会，可惜袁绍依然犹豫不决（他当初打董卓，也是这个作风）。
等到曹操只留下一个于禁，而亲自到徐州去和刘备作战的时候，黎阳前线空虚，袁绍仍旧毫无动作。田丰劝他动手，他推说儿子生病，把田丰气得要死。等到徐州之战成为定局，袁绍这才着急起来，其实已经迟了。
袁绍派人去告诉刘表，请刘表从南方夹攻曹操。谁知刘表也不够材料，也是一个迟疑不决，甚至是一个坐观成败之徒。
刘备丢掉徐州以后，来到袁绍的身边，但已帮不了袁绍多少忙；他的兵士所剩无几，关张二猛将又不知何往。
关羽已经到了曹操那里，被曹操带到白马津来，一战而斩袁绍的大将颜良。这是建安五年四月的事。
文丑是否也是关羽所杀，正史上没有明说。过了一些时候，关羽才离开曹操，投奔到袁绍军中，来找刘备。
刘备、关羽在秋天到汝南，和当地的黄巾首领龚都合作，威胁许昌。也许是先有张飞占了汝南一个古城，交结了龚都，刘备这才说动袁绍，让他和关羽离开河北，跑到汝南来担任这一方面的任务。曹操派蔡阳来打他们，被他们杀掉。
袁绍那里，大军南下，到了中牟附近的一个济河渡口，叫做官渡。袁绍的兵力很雄厚，沿着济河北岸，摆了几十里长，依傍沙堆扎营。曹操的兵力相当单薄，但也不得不拉成几十里长，以资对付。
袁绍就原有的沙堆子，垒上沙土，造成若干土山，在山上射箭，居高临下，弄得曹操的兵拿盾牌当伞，才挡住那雨一般的飞箭。后来曹操发明了一种炮车，利用杠杆的原理，把大石头抛到袁绍的营中，打碎土山上的平顶楼房，才算挽回了劣势。这炮车，曹操给它起一个名字，叫做霹雳车，因为大石头落在敌人山上，轰然一响，如同霹雳（雷）一样（这个霹雳炮有没有火药在内，值得疑问。传说，到了隋炀帝的时候才有火药；至于火药用在军事上，传说也要迟到北宋之末，虞允文抵抗金兀术的时候。但是三国时代，郝昭用过火箭来对付诸葛亮，却是事实）。
袁绍又设法掘地道，曹操也掘地道。袁绍所掘的是南北向，曹操所掘的是东西向。袁绍所掘的是地下的，曹操所掘的是露天的。因此，袁绍又白费了气力。
这已经是建安五年九月了。从四月间，关羽斩颜良的时候算起，两军相持已经快有半年。曹操的粮食快完，颇想退兵。荀彧从许昌写信给他说：“两军相持了如此之久。双方均已疲倦，到了用计的时候，千万不可想退，一退就不可收拾。袁绍的实力可谓最强，他现在是被你抵住于一个官渡口子，你若是把他放了进来，那就不堪设想。当初刘邦项羽相持于鸿沟之间，双方都想退而不敢退，也就是为了这个原因。”
曹操接受荀彧的建议，就用起计来。他派徐晃去劫袁绍的粮，果然毁了袁绍不少粮食（这徐晃原为杨奉的部下，被曹操收服下来，成为他的五位名将之一。五位名将是张辽、乐进、于禁、张郃、徐晃。张辽原为吕布的部下，张郃原为袁绍的部下，他俩和徐晃三人均是曹操用招降的方法得来的。只有乐进、于禁二人堪称嫡系）。
张郃这时候尚在袁绍营中，袁绍在十月间听说曹操又来劫粮，而且自己出马，带了五千人来，就将计就计，派张郃来劫曹操的大本营。
张郃说：“与其去劫营，不如去护粮。守粮的是一位淳于琼。一定敌不过曹操。”袁绍坚持自己的意见，张郃便只好去劫营。
果然淳于琼不是曹操的敌手，粮食被曹操烧光，淳于琼被砍，一千多守粮的兵被割了鼻子放回来，使得袁绍大营的兵人人见了胆寒。便有小人向袁绍说：“张郃自以为颇有先见之明，颇为得意。”这句话传到张郃耳里，张郃索性就向曹洪投降。曹洪是大本营的留守，不敢受降，荀攸在旁边劝他，曹洪就姑且允准了张郃。谁知道后来大败马谡于街亭的，正是这位张郃呢！
袁绍的兵，听说张郃投降，自相惊扰，被曹操一击，全军崩溃，袁绍只带得了八百名骑兵逃走。
曹操把袁绍的兵整整活埋了七万多人，到了第二年，即建安六年，曹操又在老黄河边上，大破袁绍于仓亭。袁绍连遭官渡与仓亭两次大败，一蹶不振，得了吐血的病。
曹操放开他，赶到汝南来收拾刘备，刘备只好去投奔刘表。
刘备在刘表那里安顿于新野地方，一住就住了六七年。刘表并无与曹操一决雌雄之意。
袁绍吐了一年多的血，到建安七年五月，便死了。