一身豪气，轻财好施，重然诺，贝州漳南（今河北故城东北）人窦建德虽是普通的农民，却在乡里享有高度的威信。
窦建德参加高士达起义军，后被李世民打败。（图选自清刊本《说唐演义全传》）
他做过里长，不知何事犯了法，流亡他乡，会天下大赦，才得以返归故里。流亡岁月，让他在外面开了眼界，也了解了天下的形势，从而在豪气中又平添了一种见识与器局。
大业七年（公元611年），隋炀帝征高丽，在各地招募军队。贝州地方政府积极执行最高当局的命令，并选用特别骁勇者为基层军官。在这样的背景下，窦建德被补为二百人长。虽说成了军官，然他从农民的切身利益出发，和广大的农民一样，怀有强烈的反战情绪。队伍组成了，可未成行，窦建德依旧呆在家乡。
当时贝州在广义上被认为是山东地界，此年山东大水，漳南受灾严重。但让农民痛恨的是，政府仍然募兵不止。窦建德的同乡孙安祖，房屋被大水冲走，老婆孩子被饿死，却因他孔武有力，还是被抽了壮丁。孙安祖以家里的不幸，向漳南县令求情，希望能免去他的兵役。可求情没求到，反遭到一顿毒打。孙安祖一怒之下，杀了县令，投奔窦建德。隐藏逃避兵役又杀县令的要犯，窦建德知道要负什么后果，但他义无反顾地收留了孙安祖。
大水之后，紧跟着是大饥荒，颇有见地的窦建德结合征高丽的恶果，预感到天下从此将不太平。为救孙安祖，也是为自己留条后路，他说动孙安祖，聚众于芦苇茂密、地形险要的高鸡泊（类似《水浒传》中的梁山泊）做强盗，待时以成大事。在孙安祖应允后，窦建德凭着在当地的威信，招诱了逃兵和无业者数百人，让孙安祖带进了高鸡泊。孙安祖自称将军，行起了绿林好汉的勾当。窦建德依然做他的良民，暗中和高鸡泊保持着密切的联系（类似《水浒传》中早期的宋江，自己不入梁山泊，却与梁山泊好汉时有来往）。
在贝州地面上，做强盗的不止是孙安祖，另有张金称、高士达也各自聚众数百上千，占地为王。这是一伙真正的强盗（将所有的强盗都说成是农民起义军，实在与事实不符。强盗成了气候，转为农民起义军，有不少例证。然那些小强盗，终究只是强盗）。他们杀人越货，打家劫舍，焚烧房屋，到处骚扰地方。但让官府费解的是，他们从不侵犯窦建德的居住地。在没有取得真凭实据的情况下，官府断定窦建德与这伙强盗有联系，抓窦建德未抓到，遂将他的家属不分老幼少长，一齐处死。本来还在观望的窦建德，被逼之下，拉出了手下的二百人，投奔高士达（此时的窦建德犹如《水浒传》中中期的宋江，被逼上梁山）。高士达自称东海公，任窦建德为司兵。
以孙安祖为首的高鸡泊，是靠着窦建德一手策划并全力帮助，才得以建立的。而走投无路的窦建德没投高鸡泊，却去了高士达那里，实在有些令人纳闷。其实，这是窦建德的义气所在，他知道孙安祖的威望、人缘、资格均不如自己，如去了高鸡泊，孙安祖势必要将大头领的位置让于他，这是他所不愿的，不愿如此轻巧地夺了孙安祖浴血奋战的成果。然孙安祖毕竟缺乏谋略，他在和张金称争地盘时，被张金称所杀，他的部下数千人群龙无首，均投奔了窦建德。窦建德由此壮大了势力，兵达万余人，并时常前去高鸡泊。
窦建德为人较为坦诚，待人接物不拿腔捏调，很是诚恳，加上能和士卒同甘苦，使得部下能为他赴汤蹈火，万死不辞。
窦建德投奔的高士达，是个心胸磊落的人。大业十二年（公元616年），隋军前来征讨，大敌当前，他自知军事智谋不及窦建德，遂晋升窦建德为军司马，全权掌握部队。窦建德出手不凡，用诈降和偷袭双管齐下，大破隋军。继而，隋军良将杨义臣复来征剿，在灭了张金称后，大军向高鸡泊压来。窦建德收拾了张金称的余众，建议高士达高壁坚垒，在敌疲后再打，否则后果不堪设想。可高士达不听，率军迎战，留窦建德守营。一切不出窦建德的预料，高士达战死，窦建德寡不敌众，领百骑突围而去，行至饶阳，乘守军空虚，一气攻下。再招兵买马，重整旗鼓。
待杨义臣班师后，窦建德率军返回故地，招集高士达留下的散兵游勇，军势复振，自称将军。
窦建德的过人之处，在于他不同于草寇，对士人和一般隋官有着正确的看法。当时有些起事者，抓到隋朝官员和士人，不分青红皂白，一律杀死。而窦建德懂得，士人由于书读得多，在政治之道上有不可轻视的长处，故而，他每获得士人，必加礼遇，使得他的智囊团的素质，大大高出其他起事集团一筹。对待隋官，只要不是罪大恶极者，他也酌情加以录用，以分化隋朝营垒。这种政策是有效的，一些不愿再为隋朝陪葬的官员和士人，纷纷举地举城向窦建德投诚。他的实力迅速扩展，拥有精锐部队十万余人。
大业十三年（公元617年）正月，窦建德在河间乐寿（今河北献县）称长乐王，建年号丁丑。同年夏天，他大破来犯的隋将薛世雄，全歼其军二万多人。随即，围攻河间城，妙借隋炀帝被弑的形势，收降了守将王琮。他宣布建都乐寿，名为金城宫。同时派兵四出经营，广拓土地。
武德元年（公元619年），窦建德改年号为五凤，宣布国号为夏，自称夏王，夏国蒸蒸日上，在河北破了魏刀儿的十万之众。次年，再打出为隋朝讨贼的旗号，在聊城平定了宇文化及。
成了夏王的窦建德，未改朴素本色。战胜获得的财物，均分给将士，自己不取丝毫。他的妻子曹氏，一身布衣。他从不食肉，只用蔬菜。击灭宇文化及后得到的上千有姿色的宫人，全部放散。他虚心纳谏，使夏政权出现了开明的气象。
夏政权在成长，今非昔比，它的力量在天下已名列前茅。为适应发展的需要，窦建德审时度势，推出了新的政策。他录用隋朝高级官僚，借助他们的能力，对夏国进行治理。他先是遣使朝见洛阳的杨侗，在杨侗被王世充废后，他与洛阳断交，自建天子礼仪，追谥隋炀帝为“闵帝”。他与突厥联好，不仅减少了后顾之忧，且可借力共同对付其他势力。迁都洺州（今河北永年东南），号万春宫。
然而，在多方位的军事拓展成功和一系列的政治经营成功后，窦建德开始滋长起刚愎自用与多疑的性情，从而犯下了两个不可挽救的错误：一是听信谗言，杀了勇冠三军、足智多谋、功勋卓著的大将王伏宝；二是杀了最能进谏言的纳言宋正本。这两人是他得力的左右手，杀了王伏宝，致使出兵征战多有失利；杀了宋正本，致使朝中无人再敢于直言相谏。清明的气象，已不复当初。
武德四年（公元622年）初，窦建德在平定了孟海公后，倾其主力驰救被李世民围困在洛阳的王世充。他本已与王世充绝交，不想救援，可他的中书舍人刘斌提出了这样的战略思想：“唐有关中，郑有河南，夏居河北，此为鼎足相持之势。今唐军尽其主力攻郑，历时二年，郑力已竭。唐强郑弱，其势必破郑。郑一旦被破，夏则当有唇亡齿寒之虞。不如救郑，与郑里外夹攻，以击唐军。若仅是击退唐军，可保三分之势。若破唐军，则乘势灭郑。继而，挟夏、郑二国之众，长驱西进，直捣关中，可得天下。”窦建德听了，正中下怀。再说，他曾与唐军大战过，战绩辉煌，因此有轻唐之心。
窦建德进兵后，一路以卷席之势，直迫河南，在武牢与李世民遭遇。他有众十多万，号称三十万。然与李世民争战数次，均遭败绩。军心思退，国子祭酒凌敬建议，挥军进入山西，威胁关中，以解洛阳之围。他却认为是书生之见，不足取。他的妻子曹氏支持凌敬的建议，又被认为是妇人之见，也不足取。
会战终于在窦建德的坚持下爆发了。可他完全错误地估计了唐军的战斗力，仅交合四五回，即被李世民的骑兵冲得大败。他身中枪伤，带伤溃逃到一个叫牛口渚的地方。然他终没逃脱，被唐军追兵所擒。
曹氏和大臣领数百骑，逃回洺州，见夏国大势已去，率百官，持着夏国版图，入关中向唐廷投降。
尽管夏国已投降，但唐高祖没放过窦建德。他在长安被斩，时年四十九岁。