和陈友谅比较起来，张士诚略高一等：他既未害友，亦未弑君。他从未存“复宋”之心，与“反元”之后而又降元，降了元之后再度反元，也并不足怪：因为，他不曾参加过弥勒教或香军，无所谓叛教或变节。并且，他对老百姓尚属宽厚，待读书人也很客气。
然而，他不是英雄，不是君子，也不是良民。他的出身是一个兼卖私盐的官盐贩子，一生，直到称王失败而死，唯利是图。
他为了卖私盐而受到小官吏的欺侮，一怒而在至正十三年（1353年）五月杀人造反。他没想到元朝政府这纸老虎，一戳便穿，不费什么力气，就占领了家乡泰州与邻近的兴化、高邮。于是，他自以为得到老天保佑，便在高邮称孤道寡，国号大周，年号天祐。
次年十一月，元朝中央的右丞相脱脱，亲自率领大军来打，围住了高邮城。张士诚带了十七个好汉突围而走，当小土匪，实践了“败则为寇”四个字。
他无声无臭地度过了至正十五年一个年头。到了至正十六年正月，有一个江阴的土匪朱英，引他过江，偷占常熟。两个月以后，他又偷占了十分富庶的平江（苏州），吃用不尽。元朝的右丞相脱脱这时候已被奸臣害死。
其后，张士诚扩展领土，向南，到湖州、杭州、绍兴、诸全（诸暨）；向西，到长兴、宜兴、常州；向北，到通州（南通）、高邮、淮安、徐州、宿州、濠州、泗州，并且围了安丰（寿县），杀了刘福通。
朱元璋虽则从他的手中夺了常州、长兴、诸全、濠州，却不得不于消灭陈友谅以前，对他容忍，只是略微和他争一争前方的据点罢了。他却也并无警觉，坐视朱元璋之日益富强。朱元璋屡屡攻他的绍兴，他也屡屡攻朱元璋的诸全，如此而已。
他在至正十七年八月降元，元朝赏他一个“太尉”虚衔，他按年缴粮，由方国珍用船“海运”到大都。六个年头以后，他求封为王，元朝不肯，他就自封起来，对元朝翻半边脸。这一次，他的国号是“吴”，不是“周”；年号仍用元朝的“至正”二字。
朱元璋恰好在张士诚自称吴王以前的两个月，打垮了陈友谅；以后，朱元璋不慌不忙，从容布置，一直等到至正二十五年（1365年）十月，才向张士诚下手。第一步，夺了江阴，割断他的长江以北的领土。第二步，从至正二十六年八月开始，攻湖州，取杭州，吞他的太湖以南。第三步，从至正二十六年十二月开始，围攻那成为孤城的平江（苏州），围到次年九月，张士诚被俘，解到应天。朱元璋叫他降，他不降，自缢而死。他这一辈子，总算结束得还“有种”。