在郑士良率领义军，转战于惠州一带之时，史坚如和郑荫南等人积极图谋在广州响应。人，是有的，已经有了不少的同志在城内城郊，又有成千的绿林兵可以从北江、西江来会合。所缺的，是钱。没有钱，买不了枪支弹药，动员不了那些绿林。
孙中山所筹得的起义经费，为数不多，差不多是全部用在郑士良那支义军身上了。在香港负责管钱的是李纪堂。李纪堂收到孙中山面交的两万元，自己又贴了两万元的好几倍。然而，以他个人的力量，兼顾惠州与广州两方面的事，委实不易。
史坚如因此也想仿照李纪堂的榜样，变卖自己的财产。可惜，卖了很久，卖不出去。卖到闰八月底，惠州之役将近失败之时，才卖掉了一座房子，获得现金三千元。这时候，再作大规模的军事行动，已经来不及了。他便决定炸死两广总督德寿，挽救惠州方面的军事情势，同时也是借以唤醒民众，用事实作革命的宣传。
两广总督德寿，是满洲人，原为广东巡抚，在署理了总督以后仍旧住在巡抚衙门。巡抚衙门的后面，有一条巷子，叫做“后楼房”。巷子的南边是衙门最后一进，亦即德寿的卧房所在；巷子的北边，有一排老百姓的房子。
在这些老百姓房子之中，史坚如选到了一所，叫同志宋少东和宋的太太出面，租了下来，搬了进去。然后，邀了同志练达成、苏焯南，和胞兄史古愚，从这房子掘了一条地道，直至距离德寿的卧房只有十几丈之处。
练达成不仅帮助他掘地道，也负担了一部分的转运炸药的任务，炸药有二百磅，是邓荫南与黎礼两位同志，在香港买到，运来广州，交给练达成的。练达成把炸药从西关荣华东街的革命机关，运到五仙门福音堂，交给同志黄守南保管了一些时候。等到后楼房的房子租成，便由同志温玉山乘了轿子，又把炸药陆续从福音堂运进来。
史坚如为史可法之后裔。1899年在香港加入兴中会，奉孙中山命往长江联络会党。1900年，因谋挖地道炸毙清两广总督德寿，事泄被捕，备受酷刑，英勇就义，年仅二十二岁。孙中山称赞其为“为共和革命牺牲的第二个健将”，其“死节之烈，浩气英风，实足为后死者之模范”。
掘地道的工作，是在九月初五日的夜间进行的。史坚如叫宋少东夫妇出去，住到另外一处地方，自己与练、苏二人及胞兄古愚掘了一夜，在天快黎明之时，才算掘成。他们把二百磅炸药装在巨大的铁桶之中，塞到地道的尽头，点着了放在引线之上的香，便离开这房子，反锁了大门，分途出西门、南门，约好在香港会面。
不曾到得香港，他们四人已经在船上相见了。船上，码头上，街道上，熙来攘往，一切如常，全是升平气象。他们四人觉得有点奇怪，看样子似乎炸药不曾发生效力。
史坚如叫练达成、苏焯南、史古愚，仍照原定计划，先去香港，他自己一人，独留广州。
他大着胆，冒险回后楼房的那座房子，察看一个究竟。他开了门锁进去，走入地道，炸药桶子还在那里，引子也在那里，香是烧完了，引子却不曾点着。
这时候，不但是白天，而且是将近午时了。他料想德寿已经不在卧房。于是，他便在这空屋子静等到初六日的深夜，又由深夜静等到初七日的黎明。这一次，他不再用香，而直接用火柴把引子点着，轻轻走出，锁了门，向轮船码头的方向走，准备搭早船去香港。
走了不多远，他想：倘若这一次炸药依然不炸，势必又要从香港乘船回来，倒不如仍旧暂留广州。于是，他就改变方向，走到西关长老会第一支会礼拜堂，找同志毛文明。他在毛文明处躺下来休息，虽则疲倦已极，却怎么也睡不着。忽然，听到轰然一声。他很高兴。
过了一会，全城的人纷纷谈论。消息传来，说后楼房巷子的民房，好几家被炸塌了，老百姓有炸死炸伤的，抚台衙门的后边围墙，也炸塌了一大段，抚台本人被炸得从床上摔下来，跌出几尺以外，却不曾死。
史坚如颇不相信，立刻便要去后楼房看个究竟。二百磅的炸药的威力，足够把德寿的卧房炸得片瓦无存，怎么德寿仅仅是摔下床而已呢？
毛文明和其他几个同志劝他不要去。这真是太冒险了。他，一个二十二岁的革命青年，说做就做，雇了轿子就走。走到了后楼房，看见抚署的围墙果然塌了一段，房子却是好好的。原来，他所用的引线太小，或是太短，两百磅的炸药并未完全爆炸！
他离开后楼房，去到油栏门鸿兴客栈，找同志胡心泉和胡的哥哥胡心澄；在鸿兴客栈住了一晚，于初八日的早晨，又要去“老城”。胡氏兄弟说：“你应该去香港，老城的侦探多，不宜于去。”史坚如说，我要到老城去看看，找个地方躲起，想办法再炸德寿一次，不达目的不止。
他一进老城，便被侦探郭尧阶认出，叫清军介字营的兵士截住，押解到南海县衙门，在他身上搜出用德文写的炸药方子。
南海县知事裴景福，起初对他假装客气，叫他供出同党，并且拿出一张四十几个人的名单来，叫他证明是革命同志。他对裴知事的“嬉笑玩弄”，不供，也不证明。裴知事于是就打他，夹他，烧他，用尽了种种残忍的酷刑，他依然不肯说出任何一个同志的名字。
终于，在九月十八日这一天，他被斩首。
他从容就义，与陆皓东在乙未年为革命而牺牲之时的风骨，后先辉映。他与陆皓东和其后的邹容、林觉民等人，都是中国革命史上令我们追怀、景仰的先烈。
他出身士族，是读书人家的子弟。祖籍浙江绍兴，生长广东番禺，七岁丧父，事母极孝，对胞兄古愚与胞妹憬然均十分友爱，待朋友全是一股热忱，对革命的忠贞始终如一。他多才多艺，工于书法，精于绘画，丰姿翩翩，原是所谓浊世之佳公子。但是，他感慨国难，薄八股而不为，一心物色英雄，共谋大举。他在美国人所办的格致书院读书，其后认识了在广州的东亚同文会会长日本人高桥谦，由高桥谦而结识了宫崎寅藏与陈少白、杨衢云，加入兴中会，瞒了母亲跟宫崎寅藏去上海（为了怕母亲忧虑而只说是去日本游历），到了上海便偕同毕永年去两湖，访寻会党领袖，邀他们去香港与兴中会合作成立了兴汉会，其后又亲自去日本，拜见孙中山，颇受孙中山器重。
谁料到，他以这样的命世英才，竟不幸而在如此短促的时间以内，遭了清方官吏的毒手，这真是中国革命的一大损失。
孙中山在《孙文学说》里“有志竟成”一章中说：
“坚如聪明好学，真挚诚恳，与陆皓东相若。其才貌英姿，亦与皓东相若。而二人皆能诗能画，亦相若。皓东沉勇，坚如果毅，皆命世之英才，惜皆以事败而牺牲！元良沮丧，国士沦亡，诚革命前途之大不幸也。而二人死节之烈，浩气英风，实足为后死者之模范，每一念及，仰止无穷。二公虽死，其精灵之萦绕吾怀者，无日或间也。”
他就义以后，李纪堂派了一位同志蔡尧，在夜间秘密移走尸体安葬，立了一个石头，石头上刻了“司马氏”三个字作为暗记，其后，陈少白写了一首碑铭，刻在一块碑上：
“雄心脉脉，寒碑三尺。后死须眉，尔茔尔宅。国人欲复，哲人不归，吾族所悲，异族所期。玉已含山，海难为水。蹇蹇此躬，悠悠知己，天苍兮地黄，春露兮秋霜，胡虏兮未灭，何以慰吾之国殇！”