“诗三百”和“孔子删诗”是《诗经》学史上有密切关系的两个关键词。“诗三百”一般被认为指《诗经》共有约三百篇，这一词语涉及先秦时期的《诗经》名称。“孔子删诗”则为汉代以来《诗经》学史的一个重要公案，涉及孔子与《诗经》文本形成过程的关系。
“诗三百”一语，先秦文献习见，孔子多次提及，如：“诗三百，一言以蔽之，曰：‘思无邪。’”（《论语·为政》）“诵诗三百，授之以政，不达；使于四方，不能专对；虽多，亦奚以为？”（《论语·子路》）《礼记·礼器》记载孔子论及“诗”与“礼”的关系时，也使用过这个语汇。持孔子未曾删诗说的学者认为，孔子既屡言“诗三百”，证明当时已有一种篇数约为三百的《诗经》文本，甚至由此认为“诗三百”是先秦时期《诗经》的名称。若干年来，关于《诗经》的专著及通行教科书多采用这一说法。在此基础上建立的《诗经》学史观念，自然排除了“孔子删诗”的可能，加之现存文献引《诗》多与今本《诗经》相同，故孔子不曾“删诗”之说似铸为铁案。然事实并非如此。
先说“诗三百”。《文艺研究》2007年第11期刊登《“诗三百”正义》一文，该文指出：先秦文献中“三百”联言，往往并非实指，而是极言其多的一种修辞手段。这在《诗经》中不乏用例，如“三百维群”（《小雅·无羊》）、“三百赤芾”（《曹风·候人》）、“三百廛”“三百亿”“三百囷”（《魏风·伐檀》）等。除《诗经》外，“三百”一语尚见于《礼记》《左传》《周易》等文献，出土文献中也有所见。清华大学藏战国竹简中的《子仪》篇叙述秦穆公既败于崤，发奋图强，不及七年，“车逸于旧数三百，徒逸于旧典六百”。由先秦时期的军队编制可知，这里所言战车数量的“三百”为虚数。用于极言秦国军事力量恢复的程度。
由“诗三百”之本意审视孔子之言，可知“诗三百，一言以蔽之，曰：‘思无邪’”，当释为：诗有许多篇，用一句话来概括，就是“思无邪”。其余所释亦当类此。孔子所言“诗三百”一语，既不能证明当时存在数目为三百篇的《诗经》文本，据此否定“孔子删诗”之说自然就失去了合理性。
从对历史事实考证的角度来说，“诗三百”词语内涵的阐释只关乎“孔子删诗”可信性的一个方面，另一个重要方面是学术史的追溯。“孔子删诗”本源于《史记》。《孔子世家》说：“古者诗三千余篇，及至孔子，去其重，取可施于礼义，上采契、后稷，中述殷周之盛……三百五篇孔子皆弦歌之，以求合《韶》《武》《雅》《颂》之音。礼乐自此可得而述，以备王道，成六艺。”
孔子是什么时候开始“删诗”即修订《诗经》文本的呢？一般《诗经》学史方面的著作皆引用《论语·子罕》中的一段话：“吾自卫反鲁，然后乐正，《雅》《颂》各得其所。”根据《左传》，孔子自卫反鲁在哀公十一年冬，已是其晚年。西汉海昏侯墓出土“孔子屏风”（或称“孔子立镜”）载孔子事迹：“天下闻其圣，自远方多来学焉。”接着又说：“鲁哀公六年，孔子六十三。”据此可知，孔子授徒远在哀公十一年前。具体时间，华锺彦先生判定为鲁定公五年，即孔子四十七岁之时。华先生此说本于《史记·孔子世家》：“陪臣执国政，是以鲁自大夫以下皆僭离于正道。故孔子不仕，退而修诗书礼乐，弟子弥众，至自远方，莫不受业焉。”《孔子世家》以下续记鲁定公八年孔子事迹，说明孔子系于盛年收徒立教，授《诗》《书》《礼》《乐》。故其删订《诗经》必不晚于是年。
唐人孔颖达在《毛诗正义》中曾提出：“书传所引之诗，见在者多，亡逸者少。”对传世文献与出土文献的分析，可释此疑。从传世文献来说，《国语·鲁语》记载，孔子前数百年，生活于两周之交的宋国大夫正考父曾“校商之名颂十二篇于周太师”，而今本《诗经》中《商颂》仅有五篇。一斑可以窥豹。
近年来出土文献中，发现诸多逸诗。上博简存有逸诗两篇，清华简《耆夜》包含五篇逸诗。《清华大学藏战国竹简（叁）》中存有《芮良夫毖》和《周公之琴舞》两种，清华简《子仪》篇中有乐歌三首。《周公之琴舞》录歌诗十“启”，其中成王所作之“元纳启”系今本《周颂·敬之》别本。有学者指出：从统计的角度来说，《周公之琴舞》的诗篇数目与今本《诗经·周颂》所存相关篇目恰为十一之比。凡此，可证清人崔述《洙泗考信录》所言文献引诗“逸者不及十一”的统计，片面性很大。
下面对“孔子删诗”的具体工作流程试作描述。司马迁《孔子世家》叙述孔子删诗时，“去其重，取可施于礼义”。何为“去其重”？从清华简《周公之琴舞》来看，“去其重”首先就是选取某组诗篇中有代表性的篇章，而将其他部分视作意义重复而不取。因为教学读本，篇幅必有所限制。“去其重”的第二层意义是，从同一诗篇的诸多变体中择优挑选。清华简《耆夜》篇载周公所作之《蟋蟀》，与今本既有诸多相似，又有明显相异之处。今本《蟋蟀》当为孔子所选取，而清华简本仍流传于世。刘向自述，其“所校雠中《孙卿书》凡三百二十二篇，以相校除复重二百九十篇，定著三十二篇”。这一编选原则与结果，都与孔子删诗相类似，显示了文献传承的内在规律。